2,6-DI-TERT-BUTYL-P-BENZOQUINONE-4-OXIME | 15052-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-DI-TERT-BUTYL-P-BENZOQUINONE-4-OXIME
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone monooxime；2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1,4-dione-4-oxime；2,6-di-tert-butyl-cyclohexadienonyl-4-oxime；2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone-4-monoxime；2,6-di-tert-butyl-[1,4]benzoquinone-4-oxime；2,6-Di-tert-butyl-[1,4]benzochinon-4-oxim
• CAS: 15052-28-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD00135757
• 分子量: 235.326
• InChiKey: FXYZTGVHLFVVNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220°C
• 沸点：
  337.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并放置在通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-DI-TERT-BUTYL-P-BENZOQUINONE-4-OXIME 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以80%的产率得到4-氨基-2,6-二-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  2,6-二叔丁基-4-（2,4,6-三苯基吡啶-1-基）酚盐及其相应的高氯酸盐的合成及晶体结构测定

  摘要：

  2,6-二叔丁基-4-（2,4,6-三苯基吡啶-1-基）酚盐属于负型溶剂变色染料，通常用于根据经验确定溶剂极性。作为例外，由于在酚盐部分中存在两个庞大的叔丁基基团，它在没有任何结晶溶剂的情况下结晶。该疏水性甜菜碱染料的合成得到了改进，并且对该无溶剂两性离子染料及其质子化形式（作为高氯酸盐）进行了X射线晶体结构分析。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.06.029
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 chromium(VI) oxide 、 羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-DI-TERT-BUTYL-P-BENZOQUINONE-4-OXIME
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Alkyl Groups on 4-Nitro- and 4-Nitroso-phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01117a001

文献信息

• Cyclohexadienone Diazeniumdiolates from Nitric Oxide Addition to Phenolates
  作者：D. Scott Bohle、Jerome A. Imonigie

  DOI：10.1021/jo000513o

  日期：2000.9.1

  6-di-tert-butyl and 4-methylenedimethylamino or hydrogen substituents yield exclusively 2,6-di-tert-butyl benzoquinone oximate (6a). Alkylation of the silver salts of 1a, or treating the O(2)-protonated diazeniumdiolate with diazomethane, both yield mixtures of O(1)- and O(2)-methylated isomers. All the compounds exhibit exothermic thermal decomposition except the quinuclidinium (1e, 3e, 5e) and triethylenediammonium

  受阻位的酚在碱性条件下与一氧化氮反应，生成环己二酮二烯二醇二氮烯鎓盐或肟酯。具有2,6-二叔丁基和4-甲基（丁基羟基甲苯，BHT），4-乙基或4-甲氧基亚甲基取代基的苯酚产生相应的2,6-二叔丁基-2，5-环己二酮-4-烷基-4-重氮二醇盐（4-甲基1a，4-乙基3a，4-甲氧基亚甲基5a）。带有2,6-二叔丁基和4-亚甲基（2,6-二叔丁基苯酚）取代基的苯酚可生成4-甲氧基亚甲基重氮二醇酯（5a）和2，6-二叔丁基苯醌肟酸酯（6a） ，而带有2、6-二叔丁基和4-亚甲基二甲基氨基或氢取代基的酚仅生成2，6-二叔丁基苯醌肟酸酯（6a）。1a的银盐的烷基化，或用重氮甲烷处理O（2）质子化的二醇二氮烯二酸酯，均可得到O（1）-和O（2）-甲基化异构体的混合物。所有化合物均表现出放热热分解，除了喹硫啉（1e，3e，5e）和三亚乙基二铵（1f）盐会发生吸热分解。其中三个化合物为“ O（2）-质子化的”（Z）-1-
• New Insights into the Reactivity of Nitrogen Dioxide with Substituted Phenols: A Solvent Effect
  作者：Paola Astolfi、Maria Panagiotaki、Lucedio Greci

  DOI：10.1002/ejoc.200500016

  日期：2005.7

  Various alkyl-substituted phenols react readily with nitrogen dioxide (·NO2) in different solvents at room temperature. In all cases nitration is the major reaction and leads to the formation of mono- and dinitrophenols and 4-nitrocyclohexa-2,5-dienones from 2,4,6-tri-substituted phenols. Oxidation, dimerisation and, in one case, nitrosation are also observed. The reaction pathway followed changes

  在室温下，各种烷基取代酚在不同溶剂中很容易与二氧化氮 (·NO2) 发生反应。在所有情况下，硝化反应都是主要的反应，导致由 2,4,6-三取代苯酚形成单和二硝基苯酚和 4-硝基环六-2,5-二烯酮。还观察到氧化、二聚和在一种情况下的亚硝化。反应途径根据溶剂和酚环上取代基的性质和数量而变化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• PREPARATION OF α,β-UNSATURATED CARBOXYLIC ESTERS BY THE REACTION OF ACI-NITROESTERS WITH ETHOXYCARBONYLMETHYLENETRIPHENYLPHOSPHORANE
  作者：Oyo Mitsunobu、Junji Kimura、Tatsuhiko Shimizu、Atsushi Kawashima

  DOI：10.1246/cl.1980.927

  日期：1980.8.5

  The reaction of ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane with aci-nitroesters derived from 2,6-di-t-butyl-4-nitrophenol and alcohols afforded α,β-unsaturated carboxylic esters. When mono-aci-nitroester of 1,3-butanediol or 1,6-hexanediol was used, (E)-ethyl 5-hydroxy-2-hexenoate or (E)-ethyl 8-hydroxy-2-octenoate was obtained.

  乙氧基羰基亚甲基三苯基正膦与衍生自 2,6-二-叔丁基-4-硝基苯酚和醇的酰基硝基酯反应得到 α,β-不饱和羧酸酯。当使用1,3-丁二醇或1,6-己二醇的单酰基硝基酯时，得到(E)-5-羟基-2-己烯酸乙酯或(E)-8-羟基-2-辛烯酸乙酯。
• N-arylsulfinyl-1,4-benzoquinonimines
  作者：A. P. Avdeenko、V. V. Pirozhenko、M. V. Stanovskii、S. A. Konovalova、A. L. Yusina

  DOI：10.1007/s11178-005-0008-2

  日期：2004.9

  Stable N-arylsulfinyl-1,4-benzoquinonimines were synthesized by acylation of the corresponding 1,4-benzoquinone monooximes with arenesulfenyl chlorides. The process involves transformation of sulfur(II) into sulfur(IV).

  稳定的N-芳基亚磺酰基-1,4-苯醌亚胺通过与芳烃亚硫酰氯酯的酰化反应合成相应的1,4-苯醌单氧肟。该过程涉及将硫(II)转化为硫(IV)。
• オキシスチレン誘導体の蒸留方法
  申请人：北興化学工業株式会社

  公开号：JP2003146928A

  公开（公告）日：2003-05-21

  (57)【要約】\n【課題】従来法の欠点を示さない新しいオキシスチレン誘導体の蒸留方法を提供する。\n【解決手段】２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾキノン ４−オキシムを重合禁止剤として、下記一般式（Ｉ）\n（式中、Ｒは、アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、特にフェニル基、アラルキル基、特にベンジル基、アルコキシアルキル基、アルカノイル基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基またはアルキルシリル基を示す）で表わされるオキシスチレン誘導体に添加し、重合禁止剤の存在下に該オキシスチレン誘導体を蒸留することを特徴とする、該オキシスチレン誘導体の蒸留方法が開発された。本方法によれば、蒸留工程中に高粘稠なポリマー状物質の形成が防止され、留出されたオキシスチレン誘導体の回収率が高いという効果が得られた。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种新的蒸馏方法来制备氧苯乙烯衍生物，该方法没有传统方法的缺点。\2,6-二叔丁基苯醌-4-肟被用作聚合抑制剂，以下通式（I）Јn（其中 R 是烷基、卤代烷基、环烷基基、环烷基烷基、芳基，特别是苯基、芳烷基，特别是苄基、烷氧基烷基、烷酰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基或烷基硅烷基）作为聚合抑制剂，然后加入到由以下通式代表的氧苯乙烯衍生物中蒸馏氧苯乙烯衍生物的方法，其特征是在聚合抑制剂存在下蒸馏氧苯乙烯衍生物。根据这种方法，可以防止在蒸馏过程中形成高粘度的聚合物状物质，并获得高回收率的蒸馏氧苯乙烯衍生物。

表征谱图