1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolin-5-one | 133840-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolin-5-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-one；1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-one；1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazol-5-one；1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4H-1,2,4-triazol-5-one；1-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-3-methyl-1,2,4-triazol-5(1H)-one；4,5-dihydro-3-methyl-1-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazol-5(1H)-one；2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone；2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 133840-72-9
• 化学式: C₉H₈ClN₃O
• 分子量: 209.635
• InChiKey: CMCHJOMWXMRIDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolin-5-one 在 氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-(2,4-二氯苯基)-4-(二氟甲基)-2,4-二氢-5-甲基-3H-1,2,4-三唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成1-（2,4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5-酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成1‑(2，4‑二氯苯基)‑3‑甲基‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5‑酮的方法，以对氯苯胺为原料，通过重氮化、还原、成盐合成对氯苯肼盐酸盐，经碱中和得到对氯苯肼，对氯苯肼在叔丁醇为溶剂的条件下，和乙醛、氰酸钠、次氯酸钠经过缩合、环化和氧化反应生成1‑对氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮，1‑对氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮再经过成盐、氟钾化和氯化反应得到1‑(2，4‑二氯苯基)‑3‑甲基‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5‑酮(甲磺草胺中间体)。本发明的合成方法，以对氯苯胺为原料，只需一次氯化反应即可实现，且能够使合成中间体的位阻小，杂质低，从而提高了收率；另外此合成路线所需的原料易得且成本低，条件温和，操作简便，安全性高，有利于实现工业化生产。

  公开号：

  CN107629015A
• 作为产物：
  描述：

  丙酮(4-氯苯基)腙 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ray, Partha S.; Hank, Richard F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2017 - 2020

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C₅-Alkyl-1,3,4-Oxadiazol-2-ones Undergo Dealkylation upon Nitrogen Insertion to Form 2<i>H</i>-1,2,4-Triazol-3-ones: Synthesis of 1,2,4-Triazol-3-one Hybrids with Triazolothiadiazoles and Triazolothiadiazines
  作者：Pramod P. Kattimani、Ravindra R. Kamble、Atukuri Dorababu、Raveendra K. Hunnur、Atulkumar A. Kamble、H.C. Devarajegowda

  DOI：10.1002/jhet.2813

  日期：2017.7

  study emphasizes on the dealklylation of 3‐aryl‐5‐alkyl‐2‐oxo‐Δ4‐1,3,4‐oxadiazoles when reacted with formamide resulting in the formation of 2‐aryl‐2H‐1,2,4‐triazol‐3(4H)‐ones as major product. Subsequent reactions of 2‐aryl‐2H‐1,2,4‐triazol‐3(4H)‐one gave triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazoles and triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazines derivatives incorporated with 1,2,4‐triazol‐3‐one.

  本研究中强调的3-芳基-5-烷基-2-氧代- Δ的dealklylation 4 -1,3,4-恶二唑时，导致在2-芳基2的形成甲酰胺反应ħ -1,2，主要产品4-三唑-3（4 H）-1 。随后的2-芳基-2 H -1,2,4-三唑-3（4 H）-1反应产生了三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑和三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪衍生物与1,2,4-三唑-3-酮结合。
• Azole compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05371101A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  An azole compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein Ar is a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently are a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may combine together to form a lower alkylene group; R.sup.3 is a group bonded through a carbon atom; R.sup.4 is a hydrogen atom or an acyl group; X is a nitrogen atom or a methine group; and n Y and Z independently are a nitrogen atom or a methine group which may optionally be substituted with a lower alkyl group, or a salt thereof, which is useful for prevention and therapy of fungal infections of mammals as antifungal agent.

  一种以公式（I）表示的唑类化合物：##STR1## 其中Ar是一个取代苯基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢原子或低碳烷基，或R.sup.1和R.sup.2可以结合在一起形成低碳烷基；R.sup.3是通过碳原子连接的基团；R.sup.4是氢原子或酰基；X是氮原子或甲基基团；n Y和Z分别是氮原子或甲基基团，可以选择性地被低碳烷基取代，或其盐，对于预防和治疗哺乳动物真菌感染作为抗真菌剂是有用的。
• 一种甲磺草胺中间体的合成方法
  申请人：山东潍坊润丰化工股份有限公司

  公开号：CN113402472B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明提供了一种甲磺草胺中间体的合成方法，包括以下步骤：S1)将氯苯在硝化试剂中进行硝化反应，得到邻氯硝基苯与对氯硝基苯的混合物，产物无需分离；S2)将邻氯硝基苯与对氯硝基苯的混合物进行催化加氢反应，得到邻氯苯胺和对氯苯胺的混合物，产物无需分离；S3)将邻氯苯胺和对氯苯胺的混合物进行重氮化反应，得到邻氯苯肼和对氯苯肼的混合物，产物无需分离；S4)将邻氯苯肼和对氯苯肼的混合物和醛进行缩合反应，得到式Ⅰ‑a和式Ⅰ‑b所示的三唑环混合物；S5)将三唑环混合物进行氯化反应，得到式Ⅰ所示的甲磺草胺中间体。本发明不使用2,4‑二氯苯胺作为原料，降低了甲磺草胺的生产成本，避免受制于原料的供应限制。
• Regioselective chlorination of the phenyl ring of 4,5-dihydro-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-ones
  申请人：Framroze Bomi Patel

  公开号：US20130072689A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  An improved process for selectively chlorinating 4,5-dihydro-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-ones, including 4,5-dihydro-3-alkyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-ones and 4-haloalkyl-4,5-dihydro-3-alkyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-ones in the 4-position of the phenyl ring by dissolving the compounds in a synergistic ratio of polar aprotic solvents, preferably acetonitrile and N,N-dimethylformamide in a 7:3 ratio and reacting the solution with chlorine gas.

  一种改进的方法，用于选择性氯化4,5-二氢-1-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-酮，包括4,5-二氢-3-烷基-1-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-酮和4-卤代烷基-4,5-二氢-3-烷基-1-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-酮在苯环的4位通过将化合物溶解在极性无水溶剂的协同比例中，优选为乙腈和N，N-二甲基甲酰胺的7:3比例，并将溶液与氯气反应。
• Triazolinone ring formation in tert-butanol
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05440045A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  A process for the production of an aryl triazolinones of the formula ##STR1## wherein R is lower alkyl and: X.sub.n is 2,4-dichloro-5-methylsulfonylamino; 2-chloro-5-methylsulfonylamino; 4-chloro-5-methylsulfonylamino; 3-methylsulfonylamino; 4-chloro; 2-chloro; 3-nitro; 4-chloro-3-nitro; 2-chloro-5-nitro; 2,4-dichloro-5-nitro; 2-fluoro; 2-4-chloro; 2,4-dichloro; 4-alkoxy; or 4-alkoxy-2-fluoro; which comprises treating, in a tert-butanol medium, an aryl hydrazine of the formula ##STR2## sequentially with (i) a C.sub.1 -C.sub.3 aldehyde, (ii) a cyanate and weak organic acid, and (iii) a hypohalous acid, a salt thereof, or a halogen.

  一种制备式为##STR1##的芳基三唑酮的方法，其中R是较低的烷基，X.sub.n是2,4-二氯-5-甲基磺酰氨基、2-氯-5-甲基磺酰氨基、4-氯-5-甲基磺酰氨基、3-甲基磺酰氨基、4-氯、2-氯、3-硝基、4-氯-3-硝基、2-氯-5-硝基、2,4-二氯-5-硝基、2-氟、2-4-氯、2,4-二氯、4-烷氧基或4-烷氧基-2-氟的方法，包括在叔丁醇介质中，依次用式为##STR2##的芳基肼分别处理：(i) C.sub.1 -C.sub.3 醛、(ii) 氰酸酯和弱有机酸，以及(iii) 次次亚氯酸、其盐或卤素。