1-benzyl-4-phenyl-1H-pyrazole | 700360-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-phenylpyrazole
• CAS: 700360-08-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: UKSRZAPCPDTVNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  420.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-phenyl-1H-pyrazole 在 rhodium(II) pivalate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-(1-benzyl-4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化脱氮二唑-三唑偶联到氮杂桥结构和咪唑基螯合配体

  摘要：

  1,4,8-Triazaocta-1,3,5,7-tetraenes，由 Rh 2 (Piv) 4催化的吡唑与 1-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮偶联原位生成，顺利形成 2 ,6,8-三氮杂双环[3.2.1]octa-3,6-二烯通过分子内氮杂-Diels-Alder环加成反应。这种多米诺反应与随后的环加合物的热或酸催化重排相结合，提供了直接和灵活地获得N-磺酰化 ( Z )-2-(2-氨基乙烯基)咪唑的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01092
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲基-1H-吡唑-4-硼酸 、 氯苯 在 potassium phosphate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到1-benzyl-4-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  氮杂环的铃木交叉偶联反应的一种通用方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503479

文献信息

• Ni <i>vs.</i> Pd in Suzuki–Miyaura sp²–sp² cross-coupling: a head-to-head study in a comparable precatalyst/ligand system
  作者：Matthew J. West、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c9ob00561g

  日期：——

  cornerstone method for sp2–sp2 cross-coupling in industry. There has been a concerted effort to enable the use of Ni catalysis as an alternative to Pd in order to mitigate cost and improve sustainability. Despite significant advances, ligand development for Ni-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling remains underdeveloped when compared to Pd and, as a consequence, ligands for Ni-catalyzed processes are typically

  Suzuki–Miyaura反应是sp 2 –sp 2的基石方法工业中的交叉耦合。为了降低成本和提高可持续性，已经做出了共同的努力以使得能够使用Ni催化来代替Pd。尽管取得了重大进展，但与Pd相比，Ni催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联的配体开发仍不发达，因此，Ni催化过程的配体通常取自Pd舞台。在这项研究中，我们评估了以常见的双齿配体（dppf）为首对首形式使用相似的Ni和Pd预催化剂对联芳偶合的最常见类型的效果，建立了直接替代Pd的实际含义与Ni一起，并从机械角度确定这些观察的潜在起源。
• The Hiyama Cross‐Coupling Reaction at Parts Per Million Levels of Pd: In Situ Formation of Highly Active Spirosilicates in Glycol Solvents
  作者：Shun Ichii、Go Hamasaka、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/asia.201901155

  日期：2019.11.4

  A palladium NNC-pincer complex at a 5 mol ppm loading efficiently catalyzed the Hiyama coupling reaction of aryl bromides with aryl(trialkoxy)silanes in propylene glycol to give the corresponding biaryls in excellent yields. This method was applied to the syntheses of adapalene and a biaryl-type liquid-crystalline compound, as well as to the derivatization of dextromethorphan and norfloxacin. ESI-MS

  负载量为5 mol ppm的钯NNC-钳子络合物有效地催化了芳基溴化物与丙二醇中的芳基（三烷氧基）硅烷的Hiyama偶联反应，从而以优异的收率得到了相应的联芳基。该方法应用于阿达帕林和联芳基型液晶化合物的合成，以及右美沙芬和诺氟沙星的衍生化。反应混合物的ESI-MS和NMR分析表明原位形成五配位螺硅酸酯中间体。初步的理论研究表明，原位形成的乙二醇衍生的硅酸盐中间体在过渡金属化步骤中是反应性很强的硅试剂。
• Pyrazole Synthesis Using a Titanium-Catalyzed Multicomponent Coupling Reaction and Synthesis of Withasomnine
  作者：Supriyo Majumder、Kevin R. Gipson、Richard J. Staples、Aaron L. Odom

  DOI：10.1002/adsc.200900293

  日期：2009.8

  coupling of an alkyne, isonitrile, and amine can be used to generate tautomers of 1,3-diimines. These diimines produced in situ undergo cyclization with hydrazine and hydrazine derivatives in a one-pot procedure to provide pyrazoles. Seventeen examples of pyrazoles are provided using this one-pot, 4-component procedure from simple starting materials. The regioselectivity of the alkyne addition can be

  炔烃，异腈和胺的钛催化的三组分偶联可用于生成1,3-二亚胺的互变异构体。这些原位生成的二亚胺通过一锅法与肼和肼衍生物进行环化反应，从而提供吡唑。使用这种一锅四组分方法，由简单的起始原料提供了17个吡唑实例。在某些情况下，可以使用催化剂结构控制炔烃加成的区域选择性，并讨论了单取代肼对不对称1,3-二亚胺的区域选择性。这种多组分偶联策略以一种有效的方法应用于了withasomnine的合成，该方法从4-pentyn-1-ol中获得的天然产物的总收率为24％。
• Synthesis of heteroleptic phosphine–copper(<scp>i</scp>) complexes: fluorescence sensing and catalytic properties
  作者：Chen-Lin Luo、Chu-Xing Hu、Ping Shang、Guan-Zhao Wen、Jia-Jun Zhu、Ya-Hui Xuan、Bang-Lian Xia、Yu-Chen Liu、Zi-Hao Jiang、Geng Dong、Wei Zhang、Liu-Cheng Gui、Xuan-Feng Jiang

  DOI：10.1039/d0nj06095j

  日期：——

  complexes were fully characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) and elemental analysis. The detailed structures of complexes C1, C2, C5, C6, C9 and C10 were confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis. Moreover, these phosphine–Cu(I) complexes exhibited intense emissions either in the solid state or in solution under UV light excitation. The

  杂铜（I）-膦配合物由于结构多样，具有光物理和催化特性而备受关注。在这项工作中，使用设计的联吡啶（L1-L4）和双齿多膦（L5-L8）作为功能性配体，定量合成了一系列杂二亚胺-二膦铜（I）复合物（C1-C10）。这些混合的配体-铜（I）配合物已通过1 H和13 C NMR光谱，电喷雾电离质谱（ESI-MS）和元素分析得到了充分表征。配合物C1，C2的详细结构，C5，C6，C9和C10被单晶X射线衍射分析证实。此外，这些磷化氢– Cu（I）络合物在固态或溶液中在紫外光激发下均表现出强烈的发射。发射复合物C1-C4以猝灭方式（关断）显示出对银离子的高灵敏度发光感测。此外，所有磷化氢保护的铜（I）配合物对水中的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）都表现出高催化活性。
• Cu-catalysed pyrazole synthesis in continuous flow
  作者：Júlia Comas-Barceló、Daniel Blanco-Ania、Sebastiaan A. M. W. van den Broek、Pieter J. Nieuwland、Joseph P. A. Harrity、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/c5cy02247a

  日期：——

  The synthesis of 1,4-disubstituted pyrazoles via the cycloaddition reaction of sydnones and terminal alkynes has been achieved employing silica-supported copper catalysts. Furthermore, this methodology has been successfully implemented in continuous flow conditions using prepacked stainless steel cartridges containing the solid-supported copper promoter. Finally, we demonstrate that this synthetic

  已经通过使用二氧化硅负载的铜催化剂，通过sydnones和末端炔烃的环加成反应来合成1，4-二取代的吡唑。此外，已经使用装有固体支撑的铜助催化剂的预包装不锈钢药筒，在连续流动条件下成功实施了该方法。最后，我们证明了这种合成方法可以成功扩大规模，以便在2-5小时内生产出实用量的吡唑产品。