(E)-4,7,7,10-tetramethyl-1,8,10-undecatrien-3-one | 225245-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4,7,7,10-tetramethyl-1,8,10-undecatrien-3-one
• 英文别名: (8E)-4,7,7,10-tetramethylundeca-1,8,10-trien-3-one
• CAS: 225245-24-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: ROCMDHHASBBZTR-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,7,7,10-tetramethyl-1,8,10-undecatrien-3-one 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (1R*,3R*,7S*)-2-methylene-3,6,6,9-tetramethylbicyclo[5.4.0]undec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  (1R*,3R*,7R*)-3-Methyl-α-himachalene 的合成，巴西 Jacobina 的 SandflyLutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素的外消旋体

  摘要：

  通过采用 (±)-14 至 (±)-18 的分子内 Diels-Alder 反应作为关键步骤，合成了 (±)-3-甲基-α-喜马查林的四种立体异构体 (1a-d)。白蛉Lutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素显示具有如图1c 所示的结构和相对构型。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1679::aid-ejoc1679>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,5,5-trimethylhexanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 (E)-4,7,7,10-tetramethyl-1,8,10-undecatrien-3-one
  参考文献：
  名称：

  (1R*,3R*,7R*)-3-Methyl-α-himachalene 的合成，巴西 Jacobina 的 SandflyLutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素的外消旋体

  摘要：

  通过采用 (±)-14 至 (±)-18 的分子内 Diels-Alder 反应作为关键步骤，合成了 (±)-3-甲基-α-喜马查林的四种立体异构体 (1a-d)。白蛉Lutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素显示具有如图1c 所示的结构和相对构型。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1679::aid-ejoc1679>3.0.co;2-o

文献信息

• 3-Methyl-α-himachalene is confirmed, and the relative stereochemistry defined, by synthesis as the sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis from Jacobina, Brazil
  作者：J. Gordon C. Hamilton、Antony M. Hooper、John A. Pickett、Kenji Mori、Satoshi Sano

  DOI：10.1039/a900242a

  日期：——

  The structure of the sex pheromone produced by the male sandfly Lutzomyia longipalpis, from the Jacobina region of Brazil, previously proposed tentatively as the novel homosesquiterpene 3-methyl-α-himachalene is confirmed by synthesis and biological activity; the relative stereochemistry is defined as 1RS,3RS,7RS by comparing the natural product with the four synthetic diastereoisomers.

  通过合成和生物活性证实了巴西雅各比纳地区雄性沙蝇 Lutzomyia longipalpis 产生的性信息素的结构，该信息素以前曾被初步认为是新型同源四萜 3-甲基δ-±-himachalene；通过比较天然产物和四种合成非对映异构体，确定了其相对立体化学结构为 1RS、3RS、7RS。
• Synthesis of (1R*,3R*,7R*)-3-Methyl-α-himachalene, the Racemate of the Male-Produced Sex Pheromone of the SandflyLutzomyia longipalpis from Jacobina, Brazil
  作者：Satoshi Sano、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1679::aid-ejoc1679>3.0.co;2-o

  日期：1999.7

  Four stereoisomers (1a–d) of (±)-3-methyl-α-himachalene were synthesized by employing the intramolecular Diels–Alder reaction of (±)-14 to (±)-18 as the key-step. The male-produced sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis was shown to possess the structure and relative configuration as depicted in 1c.

  通过采用 (±)-14 至 (±)-18 的分子内 Diels-Alder 反应作为关键步骤，合成了 (±)-3-甲基-α-喜马查林的四种立体异构体 (1a-d)。白蛉Lutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素显示具有如图1c 所示的结构和相对构型。