isopulegol oxide | 13834-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopulegol oxide
• 英文别名: Isopulegol epoxide；8,9-Epoxy-p-menthan-3-ol；5-methyl-2-(2-methyloxiran-2-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 13834-13-4；103615-39-0；103615-41-4；121468-64-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: JOEZVMKNCWMKKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopulegol oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到孟二醇
  参考文献：
  名称：

  Essential Oil Composition and Allelopathic Effect of the Brazilian Lamiaceae Hesperozygis ringens (Benth.) Epling and Hesperozygis rhododon Epling

  摘要：

  Samples of Hesperozygis ringens (Benth.) Epling and Hesperozygis rhododon Epling essential oils were analyzed by a combination of analytical techniques: capillary gas chromatography, liquid/solid chromatography, GC/MS coupling, and NMR spectroscopy. Twenty-four components have been identified representing altogether more than 95% of the oil content. The oil of H. ringens is constituted mainly by pulegone (79.2%) accompanied by several oxygenated derivatives (pulegone oxides, 1.2%; 8-hydroxy-p-menth-3-one, 1.3%; and 8-hydroxy-p-menth-4-en-3-one, 3.7%); that of H. rhododon contains menthone and pulegone as main compounds in almost comparable amounts (43.4% and 29.6%, respectively). Tests carried out on lettuce seeds using alcoholic extracts of the two species showed significant antigerminating properties mainly for H. ringens. The same activity was observed with its essential oil.

  DOI：

  10.1021/jf950653c
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 sodium hydrogen sulfate 、 NaWO₄ 、 磷酸 、 甲基三辛基氯化铵 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.5h， 以83%的产率得到isopulegol oxide
  参考文献：
  名称：

  Novel multicomponent oxidation catalyst and process for producing epoxy compound therewith

  摘要：

  提供一种新型多组分氧化催化剂，可有效用于烯烃的环氧化反应等，成本低廉、通用性高且具有高催化活性；以及通过使用多组分氧化催化剂进行烯烃的过氧化氢氧化反应制备环氧化合物的方法。提供一种多组分氧化催化剂，包括钨化合物、季铵盐、磷酸和/或硼酸中的任何一种以及氢硫酸盐。此外，提供一种制备环氧化合物的方法，其特征在于在上述多组分氧化催化剂的存在下，将烯烃与过氧化氢氧化。通过该方法获得的环氧化合物可用作农药、药品或其他中间体、各种聚合物等的原材料。

  公开号：

  US20070117993A1

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING AN EPOXY COMPOUND AND METHOD FOR EPOXIDIZING A CARBON-CARBON DOUBLE BOND
  申请人：Takumi Kiyoshi

  公开号：US20120108830A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention provides a method for producing an epoxy compound, comprising oxidizing a carbon-carbon double bond of an organic compound by hydrogen peroxide in the presence of a neutral inorganic salt and a mixed catalyst of a tungsten compound (a), at least one phosphorus compound selected from the group consisting of phosphoric acids, phosphonic acids, and salts thereof (b) and a surfactant (c), and an epoxidizing method comprising oxidizing a carbon-carbon double bond by hydrogen peroxide in the presence of the catalyst and the neutral inorganic salt.

  本发明提供了一种生产环氧化合物的方法，包括在中性无机盐和钨化合物（a）、磷酸、膦酸及其盐（b）和表面活性剂（c）的混合催化剂存在下，通过过氧化氢氧化有机化合物的碳-碳双键，以及一种环氧化方法，包括在催化剂和中性无机盐存在下，通过过氧化氢氧化碳-碳双键。
• Unique Salt Effect on Highly Selective Synthesis of Acid-Labile Terpene and Styrene Oxides with a Tungsten/H2O2 Catalytic System under Acidic Aqueous Conditions
  作者：Yoshihiro Kon、Kazuhiko Sato、Houjin Hachiya、Yutaka Ono、Kiyoshi Takumi、Naoki Sasagawa、Yoichiro Ezaki

  DOI：10.1055/s-0031-1290948

  日期：2012.6

  styrene oxides are effectively synthesized in high yields with good selectivities using tungsten-catalyzed hydrogen peroxide epoxidation in the presence of Na2SO4. The salt effect is thought to originate with the addition of a saturated amount of Na2SO4 to aqueous H2O2; this addition strongly inhibited the undesired hydrolysis of the acid-labile epoxy products, despite the biphasic conditions of substrate

  摘要 在Na 2 SO 4的存在下，使用钨催化的过氧化氢环氧化，可以高产率，高选择性地有效合成酸不稳定的环氧化物，例如萜烯和氧化苯乙烯。盐的作用被认为是由于在H 2 O 2水溶液中加入了饱和的Na 2 SO 4引起的。尽管底物为油相且H 2 O 2为酸性水相的双相条件，但这种添加强烈地抑制了酸不稳定的环氧产物的不希望的水解。 在Na 2 SO 4的存在下，使用钨催化的过氧化氢环氧化，可以高产率，高选择性地有效合成酸不稳定的环氧化物，例如萜烯和氧化苯乙烯。盐的作用被认为是由于在H 2 O 2水溶液中加入了饱和的Na 2 SO 4引起的。尽管底物为油相且H 2 O 2为酸性水相的双相条件，但这种添加强烈地抑制了酸不稳定的环氧产物的不希望的水解。
• Unique Salt Effect on the High Yield Synthesis of Acid-Labile Terpene Oxides Using Hydrogen Peroxide under Acidic Aqueous Conditions
  作者：Yoshihiro Kon、Kazuhiko Sato、Houjin Hachiya、Yutaka Ono、Kiyoshi Takumi、Naoki Sasagawa、Yoichiro Ezaki

  DOI：10.1055/s-0031-1289860

  日期：2011.12

  Acid-labile epoxides such as α-pinene oxide are (effectively) synthesized in high yield from the epoxidation of terpenes with aqueous H2O2 catalyzed by Na2WO4, [Me(n-C8H17)3N]HSO4, and PhP(O)(OH)2 in the presence of Na2SO4 as an auxiliary additive under organic solvent-free conditions at ambient temperature. Origin of the salt effect is considered that the addition of a saturated amount of Na2SO4 to

  由Na 2 WO 4，[Me（n -C 8 H 17）3 N] HSO催化的H 2 O 2水溶液与萜烯环氧化，可高产率地合成酸不稳定的环氧化物，例如α-pine烯4和PhP（O）（OH）2在作为辅助添加剂的Na 2 SO 4的存在下于室温下在无有机溶剂的条件下进行。盐效应的起因被认为是在H 2 O 2水溶液中添加了饱和量的Na 2 SO 4。 尽管具有高酸性反应条件，但仍可强烈抑制酸不稳定的环氧产物的不良水解。 氧化-催化-环氧化物-萜类化合物-绿色化学
• ALUMINUM CATALYST
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150315110A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  An aluminum catalyst is obtained by reacting at least one compound of a specific alkylaluminum compound and a specific hydridoaluminum compound with a specific hydroxy compound. The specific hydroxyl compound is a specific 2-cycloalkyl-6-arylphenol or a specific di(2-cycloalkyl-6-arylphenol). A method for producing isopulegol or optically active isopulegol includes selectively cyclizing citronellal using the aluminum catalyst.

  通过将特定的烷基铝化合物和特定的氢化铝化合物至少与一种特定的羟基化合物反应，可以获得铝催化剂。特定的羟基化合物是特定的2-环烷基-6-芳基酚或特定的二(2-环烷基-6-芳基酚)。使用铝催化剂有选择地使柠檬醛环化，从而生产异莰醇或光学活性异莰醇的方法。
• One-pot conversion of citronellal into isopulegol epoxide on mesoporous titanium silicate
  作者：Matteo Guidotti、Rinaldo Psaro、Nicoletta Ravasio、Giuliano Moretti

  DOI：10.1039/b003397i

  日期：——

  Citronellal was converted into isopulegol epoxide in a one-pot two-step reaction achieving a 68% global yield on Ti-MCM-41 and designing a two-solvent catalytic system.

  在 Ti-MCM-41 上通过一步法两步反应将香茅醛转化为环氧异柚皮酚，总产率达到 68%，并设计了一种双溶剂催化体系。