methyl (E)-2,5,5,8-tetramethyl-6,8-nonadienoate | 225245-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-2,5,5,8-tetramethyl-6,8-nonadienoate
• 英文别名: methyl (6E)-2,5,5,8-tetramethylnona-6,8-dienoate
• CAS: 225245-23-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: LBBPBFYOLZIWLR-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2,5,5,8-tetramethyl-6,8-nonadienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N-乙基异丙基胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-N-methyl-N-methoxy-2,5,5,8-tetramethyl-6,8-nonadienamide
  参考文献：
  名称：

  (1R*,3R*,7R*)-3-Methyl-α-himachalene 的合成，巴西 Jacobina 的 SandflyLutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素的外消旋体

  摘要：

  通过采用 (±)-14 至 (±)-18 的分子内 Diels-Alder 反应作为关键步骤，合成了 (±)-3-甲基-α-喜马查林的四种立体异构体 (1a-d)。白蛉Lutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素显示具有如图1c 所示的结构和相对构型。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1679::aid-ejoc1679>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,5,5-trimethylhexanoate 在 草酰氯 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 methyl (E)-2,5,5,8-tetramethyl-6,8-nonadienoate
  参考文献：
  名称：

  (1R*,3R*,7R*)-3-Methyl-α-himachalene 的合成，巴西 Jacobina 的 SandflyLutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素的外消旋体

  摘要：

  通过采用 (±)-14 至 (±)-18 的分子内 Diels-Alder 反应作为关键步骤，合成了 (±)-3-甲基-α-喜马查林的四种立体异构体 (1a-d)。白蛉Lutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素显示具有如图1c 所示的结构和相对构型。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1679::aid-ejoc1679>3.0.co;2-o