(1E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol | 86983-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (1E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: (E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol；4-methyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol
• CAS: 86983-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: DBZFJCXQJLIGCS-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-125 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.9821 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 5.33h， 生成 1-phenyl-3-isopropylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  The Effect of High Pressure on the Diastereoselectivity of Intermolecular All-Carbon Diels-Alder Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<297::aid-chem297>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-甲基-1-戊炔-3醇 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(1E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃作为4π供体的金催化的[4 + 2]二烯环：亚硝基-Povarov反应

  摘要：

  这项工作报告了亚硝基-Povarov反应的首次成功，涉及用取代的环戊二烯进行金催化的亚硝基芳烃的[4 + 2]环化反应。在此催化序列中，亚硝基芳烃可能通过1,4加成途径攻击金-π-二烯，生成烯丙基亚硝基硝基中间体，从而完成分子内环化。无环二烯也是适用的底物，提供氧化亚硝基-Povarov产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201903615

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of Olefins and Acetylenes over C₆₀Pd_n
  作者：Hideo Nagashima、Akihito Nakaoka、Syuji Tajima、Yahachi Saito、Kenji Itoh

  DOI：10.1246/cl.1992.1361

  日期：1992.7

  Organopalladium polymers of buckminsterfullerene, C60Pdn, catalyze hydrogenation of olefins and acetylenes at room temperature under a hydrogen atmosphere. The catalytic activity is mainly dependen...

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• Chemoselective Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Rhodium Amido Complexes in Aqueous Media
  作者：Xuefeng Li、Liangchun Li、Yuanfu Tang、Ling Zhong、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jian Liao、Jingen Deng

  DOI：10.1021/jo100256t

  日期：2010.5.7

  electron-withdrawing functional groups, could be reduced on the alkenic double bonds with high selectivities employing amido-rhodium hydride complex in aqueous media, and up to 100% chemoselectivity has been achieved. It is notable that the chemoselectivity was improved significantly on going from organic solvent to water. Moreover, a 1,4-addition mechanism has been proposed on the basis of the corresponding

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• Diastereoselective Synthesis of 2-Phenylselenenyl-1,3-anti-Diols and 2-Phenylselenenyl-1,3-anti-Azido-Alcohols via Hydroxyand Azido-Selenenylation Reactions
  作者：Serena Riela、Carmela Aprile、Michelangelo Gruttadauria、Paolo Meo、Renato Noto

  DOI：10.3390/10020383

  日期：——

  A method to synthesize 2-phenylselenenyl-1,3-anti-diols and 2-phenyl- selenenyl-1,3-anti-azidoalcohols via hydroxy- or azido-selenenylation of trans-allylic alcohols is reported. Moreover, the first example of hydroxyl-selenenylation of an allylic azide is presented. Yields ranging from moderate to good and diastereomeric ratios up to 95:5 are achieved.

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  作者：Robert S. Atkinson、Sabri Ulukanli、Paul J. Williams

  DOI：10.1039/a902577d

  日期：——

  Aziridination of phenyl-substituted allylic alcohol 10 with 3-acetoxyaminoquinazolinone 3 (Q1NHOAc) and with 22 (Q2NHOAc) has been studied. The diastereoselectivity of these reactions is markedly changed by carrying them out in the presence of aqueous sodium hydrogen carbonate solution and under these conditions aziridinations of 10 and of its ester analogue 5 with Q2NHOAc give the same magnitude and

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• Scope and Mechanism in Palladium-Catalyzed Isomerizations of Highly Substituted Allylic, Homoallylic, and Alkenyl Alcohols
  作者：Evgeny Larionov、Luqing Lin、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1021/ja508736u

  日期：2014.12.3

  Herein we report the palladium-catalyzed isomerization of highly substituted allylic alcohols and alkenyl alcohols by means of a single catalytic system. The operationally simple reaction protocol is applicable to a broad range of substrates and displays a wide functional group tolerance, and the products are usually isolated in high chemical yield. Experimental and computational mechanistic investigations

  在此，我们报告了通过单一催化体系钯催化的高度取代的烯丙醇和链烯醇的异构化。操作简单的反应方案适用于广泛的底物，并显示出广泛的官能团耐受性，并且产物通常以高化学产率分离。实验和计算机制研究为由重复迁移插入/β-H 消除序列组成的链行走过程提供了补充和收敛的证据。有趣的是，在烯丙醇异构化过程中，催化剂不会从底物上解离，而当烷基链上存在额外的取代基时，它会在烯醇异构化过程中脱离。