triethyl{[(2E)-1-isopropyl-3-phenylprop-2-enyl]oxy}silane | 473758-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl{[(2E)-1-isopropyl-3-phenylprop-2-enyl]oxy}silane
• 英文别名: triethyl-[(E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-yl]oxysilane
• CAS: 473758-24-6
• 化学式: C₁₈H₃₀OSi
• 分子量: 290.521
• InChiKey: JOIZJXFREAHBEK-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Shi's reagent 、 triethyl{[(2E)-1-isopropyl-3-phenylprop-2-enyl]oxy}silane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 triethyl({(1S*)-2-methyl-1-[(1S*,2S*)-2-phenylcyclopropyl]propyl}oxy)silane 、 triethyl({(1S*)-2-methyl-1-[(1R*,2R*)-2-phenylcyclopropyl]propyl}oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  受保护的手性无环烯丙基醇的环丙烷化：方便地获得抗环丙基甲醇衍生物。

  摘要：

  使用Shi的类胡萝卜素（TFA-Et（2）Zn-CH（2）I（2））对甲硅烷基保护的手性烯丙基醇进行非对映选择性环丙烷化，获得了具有出色的非对映控制性的抗环丙基羰基甲硅烷基醚。已显示立体控制的水平取决于保护基和烯丙基取代基的大小。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0264051
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (1E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到triethyl{[(2E)-1-isopropyl-3-phenylprop-2-enyl]oxy}silane
  参考文献：
  名称：

  受保护的手性无环烯丙基醇的环丙烷化：方便地获得抗环丙基甲醇衍生物。

  摘要：

  使用Shi的类胡萝卜素（TFA-Et（2）Zn-CH（2）I（2））对甲硅烷基保护的手性烯丙基醇进行非对映选择性环丙烷化，获得了具有出色的非对映控制性的抗环丙基羰基甲硅烷基醚。已显示立体控制的水平取决于保护基和烯丙基取代基的大小。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0264051

文献信息

• Cyclopropanation of Protected Chiral, Acyclic Allylic Alcohols:  Expedient Access to the <i>a</i><i>nti</i>-Cyclopropylcarbinol Derivatives
  作者：André B. Charette、Marie-Christine Lacasse

  DOI：10.1021/ol0264051

  日期：2002.10.1

  The diastereoselective cyclopropanation of silyl-protected chiral allylic alcohols using Shi's carbenoid (TFA-Et(2)Zn-CH(2)I(2)) gave access to the anti-cyclopropylcarbinyl silyl ethers with excellent diastereocontrol. The level of stereocontrol was shown to depend on the sizes of the protective group and the allylic substituent. [reaction: see text]

  使用Shi的类胡萝卜素（TFA-Et（2）Zn-CH（2）I（2））对甲硅烷基保护的手性烯丙基醇进行非对映选择性环丙烷化，获得了具有出色的非对映控制性的抗环丙基羰基甲硅烷基醚。已显示立体控制的水平取决于保护基和烯丙基取代基的大小。[反应：看文字]