(E)-4-甲基-1-苯基戊-1-烯-3-酮 | 3160-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-4-甲基-1-苯基戊-1-烯-3-酮
• 英文名称: 4-methyl-1-phenyl-1-penten-3-one
• 英文别名: Isopropyl-styryl-keton；4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-one；4-Methyl-1-phenyl-pent-1-en-3-on；5Pth59HF9N
• CAS: 3160-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: CAXIQKXPSQYDIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.23°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9540 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-甲基-1-苯基戊-1-烯-3-酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 benzylidene isopropyl ketoxime
  参考文献：
  名称：

  Fadda, A. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 8, p. 749 - 753

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-3-phenyl-cyclobutanon 在 四氯化钛 、 乙腈 作用下， 反应 4.0h， 以22%的产率得到(E)-4-甲基-1-苯基戊-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  3-苯基环丁酮与腈的正式[4 + 2]环加成

  摘要：

  在Me 3 SiOTf存在下，各种3-苯基环丁酮与脂族和芳族腈反应，通过正式的[4 + 2]环加成反应生成二氢吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.040

文献信息

• Catalytic Asymmetric Halohydroxylation of α,β‐Unsaturated Ketones with Water as the Nucleophile
  作者：Weiwei Li、Pengfei Zhou、Gonglin Li、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.202000080

  日期：2020.5.12

  catalytic asymmetric halohydroxylation of α,β‐unsaturated ketones with water as the nucleophile has been realized by applying a chiral N,N′‐dioxide/Fe(OTf)2 complex as the catalyst. Bromo‐, chloro‐ and iodo‐hydroxylations were all suitable in this catalytic system. A variety of α‐halo‐β‐hydroxy ketones were obtained in often good yields with generally high dr and ee values. Besides, a Michael/α‐halogenation

  α的不对称催化halohydroxylation，用水β不饱和酮作为亲核试剂已经通过应用手性实现Ñ，N'二氧化物/铁（OTF）2配合物作为催化剂。溴，氯和碘羟基化反应均适用于该催化体系。通常以高收率获得各种α-卤代-β-羟基酮，且其dr和ee值通常较高。此外，认为迈克尔/α-卤化过程更可能，并提出了可能的过渡态模型来解释立体选择性的起源。
• Chiral Aldehyde Catalysis for the Catalytic Asymmetric Activation of Glycine Esters
  作者：Wei Wen、Lei Chen、Ming-Jing Luo、Yan Zhang、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.8b06676

  日期：2018.8.1

  Chiral aldehyde catalysis is uniquely suitable for the direct asymmetric α-functionalization of N-unprotected amino acids, because aldehydes can reversibly form imines. However, there have been few successful reports of these transformations. In fact, only chiral aldehyde catalyzed aldol reactions of amino acids and alkylation of 2-amino malonates have been reported with good chiral induction. Here

  手性醛催化特别适用于 N-未保护氨基酸的直接不对称 α-官能化，因为醛可以可逆地形成亚胺。然而，关于这些转变的成功报道很少。事实上，只有手性醛催化氨基酸的羟醛反应和 2-氨基丙二酸酯的烷基化具有良好的手性诱导作用。在这里，我们报告了一种基于烯醇中间体表面控制的新型手性醛催化剂。由此产生的手性醛是第一种有效的非吡哆醛依赖性催化剂，可以促进 N-未保护甘氨酸酯的直接不对称 α-官能化。通过密度泛函理论计算研究了可能的过渡态和质子转移过程。
• Formation d'enolates cetoniques par action d'organomagnesiens mixtes dans l'hexamethylphosphorotriamide sur des esters.
  作者：F. Huet、G. Emptoz、A. Jubier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93321-6

  日期：1973.1

  with aliphatic esters to form predominantly the less substituted ketonic enolates. The direction of these enolizations is more selective than that of intermediate ketones. Aliphatic esters are only slightly or not at all enolized under these conditions. Hydrolysis, deuterolysis and alkylation of the ketonic enolates give the corresponding ketones. Benzoic acid derivatives and α-β unsaturated aliphatic

  HMPA中的烷基卤化镁与脂族酯反应，主要形成取代度较低的酮烯醇酸酯。这些烯醇化的方向比中间酮的方向更具选择性。在这些条件下，脂族酯仅被略微或完全不被烯醇化。酮烯醇酸酯的水解，氘化和烷基化得到相应的酮。苯甲酸衍生物和α-β不饱和脂族和芳族酯只会产生低产率的酮烯醇酸酯。这些烷基卤化镁对中间酮的低烯醇化可以解释这个结果。
• A general, highly enantioselective Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated enones catalyzed by 9-amino(9-deoxy)-epi-quinine: a remarkable additive effect
  作者：Siyang Liu、Qingqing Wang、Ling Ye、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuejun Yang、Keyi Ding、Xuefeng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.008

  日期：2016.8

  A particularly general protocol for the organocatalytic asymmetric Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated enones is reported. The Michael reaction proceeded smoothly and provided the desired adducts in moderate to excellent yields (55–99%) and good to excellent enantioselectivities (65–99% ee). The addition of readily available achiral base significantly enhanced the reactivity without

  报道了一种特别通用的方案，用于将硝基烷烃有机催化不对称迈克尔加成到α，β-不饱和烯酮上。迈克尔反应进展顺利，并以中等至优异的收率（55-99％）和良好至优异的对映选择性（65-99％ee）提供了所需的加合物。容易获得的非手性碱的加入显着增强了反应性，而没有损害对映选择性。
• Facile synthesis of libraries of functionalized cyclopropanes and oxiranes using ionic liquids – A new approach to the classical Corey-Chaykovsky reaction
  作者：Shruti S. Malunavar、Suraj M. Sutar、Pavankumar Prabhala、Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153339

  日期：2021.9

  [PAIM][NTf]/BMIM-ILs as a base/solvent in the Corey-Chaykovsky reaction is demonstrated by the facile synthesis of libraries of functionalized cyclopropanes from enones and oxiranes from aldehydes and ketones, at room temperature in respectable isolated yields. To demonstrate their application, the synthesized epoxides were employed as substrates for the synthesis of a library of 2,3-disubstituted quinolines, using

  [PAIM][NTf]/BMIM-IL 在 Corey-Chaykovsky 反应中作为碱/溶剂的潜力通过在室温下以相当高的分离度从烯酮和环氧乙烷轻松合成官能化环丙烷库来证明。产量。为了证明其应用，合成的环氧化物被用作合成 2,3-二取代喹啉库的底物，使用 [BMIM(SOH)][OTf]/[BMIM][PF] 作为催化剂/溶剂。还探讨了离子液体溶剂回收/再利用的潜力。