(1E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-one | 10596-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-one；4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-one；4-methyl-1-phenyl-1-penten-3-one；trans-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-one；(E)-4-methyl-1-phenylpenten-3-one；trans-2-methyl-5-phenyl-4-penten-3-one；Isopropyl-styryl-keton；1-Penten-3-one, 4-methyl-1-phenyl-
• CAS: 10596-48-2；3160-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: CAXIQKXPSQYDIR-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  138 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-one 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4-isopropyl-6-phenyl-4-(trimethylsiloxy)-(5E)-hexen-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted (Pyrrol-2-yl)acetic Acid Esters via Dual Nucleophilic Reactions of Sulfonamides or Carbamate with 4-Trimethyl-siloxy-(5E)-hexen-2-ynoates:  Lewis Acid Catalyzed S_N1 and Intramolecular Michael Addition

  摘要：

  Carbamates or sulfonamides have proven to regioselectively attack 2-propynyl-allyl hybrid cations, generated by the action of TMSOTf on 4-(trimethylsioxy)hex-5-en-2-ynoates, to afford conjugated 6-aminohex-4-en-2-ynoates in which an intramolecular amino-Michael reaction took place, leading to pyrrole frameworks. In particular, the sulfonamides gave 1-sulfonylpyrroles in one pot.

  DOI：

  10.1021/ol0616485
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-甲基-1-戊炔-3醇 在 [Rh(±)-2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl]BF4 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(1E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑(I)/双膦配合物催化仲炔醇异构化为α,β-烯酮

  摘要：

  我们已经确定氢化阳离子 Rh(I)/双膦配合物是用于将仲炔醇异构化为 α,β-烯酮的高活性催化剂。仲炔醇的动力学拆分以 [Rh((R)-BINAP)]OTf 作为催化剂以中等选择性进行。机理研究表明，异构化通过分子内 1,3- 和 1,2- 氢迁移途径进行。还研究了炔二醇衍生物的异构化，结果表明 1,4-二酮、呋喃和 α,β-烯酮是从 2-butyn-1,4-diol、1-methoxy-2-butyn-4- ol 和 1-acetoxy-2-butyn-4-ol 衍生物，分别。此外，研究了炔二醇异构化的化学选择性，并观察到炔丙基羟基的优先氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700071

文献信息

• Chemoselective Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Rhodium Amido Complexes in Aqueous Media
  作者：Xuefeng Li、Liangchun Li、Yuanfu Tang、Ling Zhong、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jian Liao、Jingen Deng

  DOI：10.1021/jo100256t

  日期：2010.5.7

  electron-withdrawing functional groups, could be reduced on the alkenic double bonds with high selectivities employing amido-rhodium hydride complex in aqueous media, and up to 100% chemoselectivity has been achieved. It is notable that the chemoselectivity was improved significantly on going from organic solvent to water. Moreover, a 1,4-addition mechanism has been proposed on the basis of the corresponding

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1
• Asymmetric Conjugate Addition of Organoboron Reagents to Common Enones Using Copper Catalysts
  作者：Chunlin Wu、Guizhou Yue、Christian Duc-Trieu Nielsen、Kai Xu、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/jacs.5b11441

  日期：2016.1.27

  Copper complexes of phosphoramidites efficiently catalyzed asymmetric addition of arylboron reagents to acyclic enones. Importantly, rare 1,4-insertion of arylcopper(I) was identified which led directly to O-bound copper enolates. The new mechanism is fundamentally different from classical oxidative addition/reductive elimination of organocopper(I) on enones.

  亚磷酰胺的铜配合物有效地催化芳基硼试剂向无环烯酮的不对称加成。重要的是，鉴定了稀有的芳基铜（I）的 1,4-插入，这直接导致了与 O 结合的铜烯醇化物。新机制与传统的有机铜（I）在烯酮上的氧化加成/还原消除有着根本的不同。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100080772A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• One-carbon homologation of unsymmetrical ketones through magnesium β-oxido carbenoid rearrangement and trapping the enolate intermediates with electrophiles
  作者：Shu Tanaka、Takehiro Anai、Makoto Tadokoro、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.079

  日期：2008.7

  A procedure for one-carbon homologation of unsymmetrical ketones, including one-carbon ring-expansion of 2-substituted cyclohexanones, through magnesium β-oxido carbenoid rearrangement as the key reaction is described. Addition of the α-sulfinyl carbanion of 1-chloroethyl p-tolyl sulfoxide to an unsymmetrical ketone gave two diastereomers as adducts in good yields. The adducts were treated with a base

  描述了一种通过不对称酮的一碳同系化（包括2-取代的环己酮的一碳环扩展）通过镁β-氧化类胡萝卜素重排作为关键反应的方法。1-氯乙基p的α-亚磺酰基碳负离子的加成甲苯磺酸亚砜制得不对称酮后，以高收率得到了两种非对映异构体作为加合物。将加合物用碱处理以得到醇盐，将其用格氏试剂处理以得到β-氧化类胡萝卜素镁。然后进行β-氧化类胡萝卜素重排，以提供在α-位具有甲基的一碳同系酮。在重排中观察到显着的特异性或选择性。发现该反应的烯醇镁中间体能够被数种亲电试剂捕获，从而得到一碳同系的α，α-二取代的酮。还讨论了特异性和选择性的起源。
• Aziridination of 2- and 3-phenyl-substituted allylic alcohols with 3-acetoxyaminoquinazolinones: probing the nature of the transition state from the diastereoselectivity of aziridination
  作者：Robert S. Atkinson、Sabri Ulukanli、Paul J. Williams

  DOI：10.1039/a902577d

  日期：——

  Aziridination of phenyl-substituted allylic alcohol 10 with 3-acetoxyaminoquinazolinone 3 (Q1NHOAc) and with 22 (Q2NHOAc) has been studied. The diastereoselectivity of these reactions is markedly changed by carrying them out in the presence of aqueous sodium hydrogen carbonate solution and under these conditions aziridinations of 10 and of its ester analogue 5 with Q2NHOAc give the same magnitude and

  已经研究了苯基取代的烯丙醇10与3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮3（Q 1 NHOAc）和22（Q 2 NHOAc）的氮化。通过在碳酸氢钠水溶液中进行这些反应，可以显着改变这些反应的非对映选择性，并且在这些条件下，将10及其酯类似物5与Q 2 NHOAc进行叠氮化可以得到相同的幅度和非对映选择性（用Ph CO 2我）。非对映选择性的这些变化的解释是基于在存在和不存在乙酸的情况下，在用于10叠氮化的过渡态中氢键性质的差异。