(2S)-2-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexyl]propane-1,2-diol | 820208-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-2-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexyl]propane-1,2-diol
• 英文别名: (S)-2-((1R,2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexyl)propane-1,2-diol；p-menthane-3,8,9-triol；1,2-Propanediol, 2-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexyl]-, (2S)-
• CAS: 820208-71-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: RNBVRFKCBCNIRI-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.0-65.5 °C
• 沸点：
  340.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2S)-2-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexyl]propane-1,2-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(1R,2R,5R)-5-methyl-2-[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-异戊醇衍生的“ p-薄荷3,8,9-三醇”的C（8）的合成和绝对构型

  摘要：

  新的可能具有杀虫作用的对-薄荷3,8,9-三醇（=（2 S）-和（2 R）-2-[（1 R，2 R，4 R）-2-羟基-4-甲基环己基]丙烷-1,2-二醇;（8 S）-和（8 R）-1），是通过常规的二羟基化和催化的Sharpless二羟基化反应由（-）-异胡薄荷醇合成的（Scheme）。相应的原甲酸酯加合物（8 S）-3a在C（8）处的绝对构型通过1 H-NMR和X射线晶体学分析确定（图）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490233
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 四氧化锇 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (2S)-2-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexyl]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  异胡薄荷醇基双功能和三功能手性化合物的立体选择性合成及应用

  摘要：

  从市售的 (-)-isopulegol 开发了一个新的基于异胡薄荷醇的双功能和三功能手性配体家族。实现了伯胺对 (+)-α-亚甲基-γ-丁内酯的亲核加成，然后还原获得的 β-氨基内酯，在高度立体选择性反应中提供氨基二醇。(-)-异胡薄荷醇的环氧化和随后用伯胺开环的环氧乙烷产生N-取代的氨基二醇。还研究了这些氨基二醇与甲醛的区域选择性闭环。异胡薄荷醇的苄基化提供O-苄基保护的异胡薄荷醇，其通过以下途径转化为氨基醇相应环氧化物的环氧化和开环。首先对苄基保护的异胡薄荷醇进行羟基化和环氧化，然后对所提供的环氧乙烷进行氨解，从而产生氨基二醇。另一方面，(-)-异胡薄荷醇被氧化为二醇，其再次转化为二苄基和单苄基保护的二醇衍生物。通过环氧化物的氨解作用，产物分别转化为氨基醇和氨基二醇。衍生自二醇与伯胺的环氧化物的开环也用于产生氨基三醇。(-)-异胡薄荷醇或其衍生物与 OsO 4的二羟基化/NMO 得到基

  DOI：

  10.1039/d0ra07739a

文献信息

• Sustainable catalytic protocols for the solvent free epoxidation and <i>anti</i>-dihydroxylation of the alkene bonds of biorenewable terpene feedstocks using H₂O₂ as oxidant
  作者：William B. Cunningham、Joshua D. Tibbetts、Marc Hutchby、Katarzyna A. Maltby、Matthew G. Davidson、Ulrich Hintermair、Pawel Plucinski、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/c9gc03208h

  日期：——

  tungsten-based polyoxometalate catalyst employing aqueous H2O2 as a benign oxidant has been used for the solvent free catalytic epoxidation of the trisubstituted alkene bonds of a wide range of biorenewable terpene substrates. This epoxidation protocol has been scaled up to produce limonene oxide, 3-carene oxide and α-pinene oxide on a multigram scale, with the catalyst being recycled three times to

  使用含水H 2 O 2的钨基多金属氧酸盐催化剂作为一种良性氧化剂，作为一种良性氧化剂，已用于多种生物可再生萜烯底物的三取代烯烃键的无溶剂催化环氧化。该环氧化方案已经按比例放大以产生以克为单位的氧化柠檬烯，3-氧化烯和α-pine烯，并且催化剂被循环使用三次以生成3-氧化烯。萜烯底物的反应性较低的二取代烯烃键的环氧化可通过在50°C下进行催化环氧化反应来实现。已经开发出能够使未处理的粗硫酸盐松节油直接环氧化以提供3-氧化烯，α-pine烯氧化物和β-pine烯氧化物的方法。用非均相酸催化剂（Amberlyst-15）处理粗环氧产品（无需后处理）可得到纯净的环氧化合物水解，得到相应的萜烯-抗二醇类，收率高。
• Stereoselective synthesis and application of isopulegol-based bi- and trifunctional chiral compounds
  作者：Tam Minh Le、Thu Huynh、Gábor Endre、András Szekeres、Ferenc Fülöp、Zsolt Szakonyi

  DOI：10.1039/d0ra07739a

  日期：——

  was subjected to hydroxylation and epoxidation, then aminolysis of the served oxiranes delivered aminodiols. On the other hand, (−)-isopulegol was oxidised to diol, which was again converted into both dibenzyl- and monobenzyl-protected diol derivatives. The products were transformed into aminoalcohols and aminodiols, respectively, by aminolysis of their epoxides. The ring opening of epoxides, derived

  从市售的 (-)-isopulegol 开发了一个新的基于异胡薄荷醇的双功能和三功能手性配体家族。实现了伯胺对 (+)-α-亚甲基-γ-丁内酯的亲核加成，然后还原获得的 β-氨基内酯，在高度立体选择性反应中提供氨基二醇。(-)-异胡薄荷醇的环氧化和随后用伯胺开环的环氧乙烷产生N-取代的氨基二醇。还研究了这些氨基二醇与甲醛的区域选择性闭环。异胡薄荷醇的苄基化提供O-苄基保护的异胡薄荷醇，其通过以下途径转化为氨基醇相应环氧化物的环氧化和开环。首先对苄基保护的异胡薄荷醇进行羟基化和环氧化，然后对所提供的环氧乙烷进行氨解，从而产生氨基二醇。另一方面，(-)-异胡薄荷醇被氧化为二醇，其再次转化为二苄基和单苄基保护的二醇衍生物。通过环氧化物的氨解作用，产物分别转化为氨基醇和氨基二醇。衍生自二醇与伯胺的环氧化物的开环也用于产生氨基三醇。(-)-异胡薄荷醇或其衍生物与 OsO 4的二羟基化/NMO 得到基
• Synthesis and Absolute Configuration at C(8) of ?p-Menthane-3,8,9-triol? Derived from (-)-Isopulegol
  作者：Yoshifumi Yuasa、Yoko Yuasa

  DOI：10.1002/hlca.200490233

  日期：2004.10

  4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexyl]propane-1,2-diol; (8S)- and (8R)-1), have been synthesized from (–)-isopulegol by both conventional dihydroxylation and catalytic Sharpless dihydroxylation (Scheme). The absolute configuration at C(8) of the corresponding orthoformate adduct (8S)-3a was determined by 1H-NMR and X-ray crystallographic analysis (Figure).

  新的可能具有杀虫作用的对-薄荷3,8,9-三醇（=（2 S）-和（2 R）-2-[（1 R，2 R，4 R）-2-羟基-4-甲基环己基]丙烷-1,2-二醇;（8 S）-和（8 R）-1），是通过常规的二羟基化和催化的Sharpless二羟基化反应由（-）-异胡薄荷醇合成的（Scheme）。相应的原甲酸酯加合物（8 S）-3a在C（8）处的绝对构型通过1 H-NMR和X射线晶体学分析确定（图）。