4-keto-15-nor-amorph-5,11-diene | 200573-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-keto-15-nor-amorph-5,11-diene
• 英文别名: (4aS,5R,8S)-5-methyl-8-prop-1-en-2-yl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 200573-75-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: RYCVOKSBXJSJDQ-WXHSDQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-keto-15-nor-amorph-5,11-diene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 15-nor-cadin-11-en-4α-ol 、 15-nor-amorph-11-en-4β-ol
  参考文献：
  名称：

  Fabiana imbricata合成a啶烷和卡丹烷倍半萜

  摘要：

  单萜（-）-异薄荷醇（7）已被用作八/九步合成两个倍半萜的全合成的起始材料，这两个倍半萜最近从药用植物Fabiana imbricata中分离出来。这种方法的使用表明，提议的3,11-Amorphadiene（3）的结构应修改为4,11-cadinadiene（18）的结构，并确认了天然产物4-amorphen-1 1-ol的提议结构（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00985-0
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 barium dihydroxide 、 jones reagent 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-keto-15-nor-amorph-5,11-diene
  参考文献：
  名称：

  Epimerization in acid degradation products of artemisinin

  摘要：

  用酸处理青蒿素 1 可以得到环己烷二酮降解产物 10（这是研究青蒿素生物合成的有用中间体），也可以得到经过外延化的蜕皮素体系 8。核磁共振光谱、化学反应和分子建模表明，在表聚蜕皮素系列（8、17、14）中，笨重的 7-取代基采用轴向溶液构象，与该取代基为赤道构象的天然构型（11、15、13）相比，这种构象在热力学上更有利。相反，在环己烷二酮系列中，7-取代基为赤道型的天然构型更受青睐。本文讨论了这两个系列中存在不同构象偏好的原因，这些偏好最终导致了环化反应的发生，并介绍了一种用于识别环化产物的简单光谱程序。

  DOI：

  10.1039/a702714a

文献信息

• Synthesis of amorphane and cadinane sesquiterpenes from fabiana imbricata
  作者：Koon-Sin Ngo、Geoffrey D. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00985-0

  日期：1999.12

  The monoterpene (−)-isopulegol (7) has been used as a starting material for the total synthesis in eight/nine steps of two sesquiterpenes which were recently isolated from the medicinal plant Fabiana imbricata. Use of this approach has shown that a structure proposed as 3,11-amorphadiene (3) should be revised to that of 4,11-cadinadiene (18) and confirmed the structure proposed for the natural product

  单萜（-）-异薄荷醇（7）已被用作八/九步合成两个倍半萜的全合成的起始材料，这两个倍半萜最近从药用植物Fabiana imbricata中分离出来。这种方法的使用表明，提议的3,11-Amorphadiene（3）的结构应修改为4,11-cadinadiene（18）的结构，并确认了天然产物4-amorphen-1 1-ol的提议结构（1）。
• Epimerization in acid degradation products of artemisinin
  作者：Shi-Man Hui、Koon-Sin Ngo、Geoffrey D. Brown

  DOI：10.1039/a702714a

  日期：——

  Treatment of artemisinin 1 with acid leads to either a cyclohexane dione degradation product 10, which is a useful intermediate for biosynthetic studies of artemisinin, or to a decalin system which has undergone epimerization 8. It is shown by NMR spectroscopy, chemical reactions and molecular modelling that the bulky 7-substituent in the epimerized decalin series (8, 17, 14) adopts an axial solution conformation and that this is thermodynamically favoured over the natural configuration for which this substituent is equatorial (11, 15, 13). Conversely, for the cyclohexane dione series, the natural configuration in which the 7-substituent is equatorial is more favoured. Reasons for the differing conformational preferences in the two series, which are ultimately responsible for promoting epimerization, are discussed and a simple spectroscopic procedure for identification of epimerized products is presented.

  用酸处理青蒿素 1 可以得到环己烷二酮降解产物 10（这是研究青蒿素生物合成的有用中间体），也可以得到经过外延化的蜕皮素体系 8。核磁共振光谱、化学反应和分子建模表明，在表聚蜕皮素系列（8、17、14）中，笨重的 7-取代基采用轴向溶液构象，与该取代基为赤道构象的天然构型（11、15、13）相比，这种构象在热力学上更有利。相反，在环己烷二酮系列中，7-取代基为赤道型的天然构型更受青睐。本文讨论了这两个系列中存在不同构象偏好的原因，这些偏好最终导致了环化反应的发生，并介绍了一种用于识别环化产物的简单光谱程序。