(8E,10E,12E,14R)-14-hydroxyheptadeca-8,10,12-trien-4,6-diynal | 321655-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8E,10E,12E,14R)-14-hydroxyheptadeca-8,10,12-trien-4,6-diynal
• CAS: 321655-32-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: NKNFQKYOKQYUIZ-JNRDBWBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E,10E,12E,14R)-14-hydroxyheptadeca-8,10,12-trien-4,6-diynal 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (8E,10E,12E,14R)-14-hydroxyheptadeca-8,10,12-trien-4,6-diynoic acid
  参考文献：
  名称：

  探索从水毒死isolated中分离出来的C（17）-聚乙炔中神经毒性的结构基础。

  摘要：

  属于伞形科的铁杉（Cicuta virosa）是一种有毒植物，众所周知，是一种有毒植物，可导致人类和动物致命中毒，导致滋补和阵挛性抽搐和呼吸麻痹。Cicutoxin（1）是植物的主要暴力毒素，是C（17）-聚乙炔类的化学物质，在其结构中具有长pi键共轭系统，末端羟基和烯丙基羟基，并且已从植物中分离出多种类似物。在本研究中，这些毒素的各种衍生物是通过西妥昔因（1）和病毒A（3）和B（4）的乙酰化，甲基化和氧化合成的。通过在Sonogashira的条件下将（7S）-dodeca-3,5-dien-1-yn-7-ol和1-iodopentyne偶联制备1-Dehydroxyvirol A（28）。还通过（5S）-1-氯癸-1,3-二烯-5-醇和1-碘戊炔-5-醇的偶联制备单炔化合物（29）。研究了西葫芦毒素衍生物对小鼠的急性毒性所涉及的构效关系，发现π键结合的长度和几何形状以及O-官能团对活性很

  DOI：

  10.1021/jm000185k
• 作为产物：
  描述：

  毒芹素 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以16%的产率得到(8E,10E,12E)-14-oxoheptadecatriene-4,6-diyn-1-al
  参考文献：
  名称：

  探索从水毒死isolated中分离出来的C（17）-聚乙炔中神经毒性的结构基础。

  摘要：

  属于伞形科的铁杉（Cicuta virosa）是一种有毒植物，众所周知，是一种有毒植物，可导致人类和动物致命中毒，导致滋补和阵挛性抽搐和呼吸麻痹。Cicutoxin（1）是植物的主要暴力毒素，是C（17）-聚乙炔类的化学物质，在其结构中具有长pi键共轭系统，末端羟基和烯丙基羟基，并且已从植物中分离出多种类似物。在本研究中，这些毒素的各种衍生物是通过西妥昔因（1）和病毒A（3）和B（4）的乙酰化，甲基化和氧化合成的。通过在Sonogashira的条件下将（7S）-dodeca-3,5-dien-1-yn-7-ol和1-iodopentyne偶联制备1-Dehydroxyvirol A（28）。还通过（5S）-1-氯癸-1,3-二烯-5-醇和1-碘戊炔-5-醇的偶联制备单炔化合物（29）。研究了西葫芦毒素衍生物对小鼠的急性毒性所涉及的构效关系，发现π键结合的长度和几何形状以及O-官能团对活性很

  DOI：

  10.1021/jm000185k

文献信息

• Exploring the Structural Basis of Neurotoxicity in C₁₇-Polyacetylenes Isolated from Water Hemlock
  作者：Koji Uwai、Katsuyo Ohashi、Yoshiaki Takaya、Tomihisa Ohta、Takeshi Tadano、Kensuke Kisara、Koichi Shibusawa、Ryoji Sakakibara、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/jm000185k

  日期：2000.11.1

  Water hemlock, Cicuta virosa, belonging to the Umbelliferae, is well-known as a toxic plant responsible for lethal poisonings in humans as well as animals, causing tonic and clonic convulsions and respiratory paralysis. Cicutoxin (1), being a major violent toxin of the plant, is a chemical in the class of C(17)-polyacetylenes bearing a long pi-bond conjugation system, a terminal hydroxyl, and an allylic

  属于伞形科的铁杉（Cicuta virosa）是一种有毒植物，众所周知，是一种有毒植物，可导致人类和动物致命中毒，导致滋补和阵挛性抽搐和呼吸麻痹。Cicutoxin（1）是植物的主要暴力毒素，是C（17）-聚乙炔类的化学物质，在其结构中具有长pi键共轭系统，末端羟基和烯丙基羟基，并且已从植物中分离出多种类似物。在本研究中，这些毒素的各种衍生物是通过西妥昔因（1）和病毒A（3）和B（4）的乙酰化，甲基化和氧化合成的。通过在Sonogashira的条件下将（7S）-dodeca-3,5-dien-1-yn-7-ol和1-iodopentyne偶联制备1-Dehydroxyvirol A（28）。还通过（5S）-1-氯癸-1,3-二烯-5-醇和1-碘戊炔-5-醇的偶联制备单炔化合物（29）。研究了西葫芦毒素衍生物对小鼠的急性毒性所涉及的构效关系，发现π键结合的长度和几何形状以及O-官能团对活性很