Epiphotocitral-A | 1236131-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Epiphotocitral-A
• 英文别名: (1S,2R,5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentanecarbaldehyde；(1S,2R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 1236131-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JCDLXWAYWSJVTP-UTLUCORTSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Epiphotocitral-A 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 photocitral A
  参考文献：
  名称：

  通过双环羰基内酯与丙酸烯丙酯的环加成反应合成Guaianolide环系

  摘要：

  通过Rh 2（OAc）4催化的反应从重氮酮前体生成带有反式环戊烷环的环状羰基内酯，并用丙酸烯丙酯捕获。1,3-偶极环加成导致氧桥联多环的立体选择性形成。通过库尔蒂乌斯降解，将环加合物转变为倍半萜内酯的倍半萜内酯家族的典型环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol1012185
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]methanol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以18 g的产率得到Epiphotocitral-A
  参考文献：
  名称：

  通过双环羰基内酯与丙酸烯丙酯的环加成反应合成Guaianolide环系

  摘要：

  通过Rh 2（OAc）4催化的反应从重氮酮前体生成带有反式环戊烷环的环状羰基内酯，并用丙酸烯丙酯捕获。1,3-偶极环加成导致氧桥联多环的立体选择性形成。通过库尔蒂乌斯降解，将环加合物转变为倍半萜内酯的倍半萜内酯家族的典型环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol1012185

文献信息

• A Short Enantioselective Total Synthesis of (−)-Englerin A
  作者：Martin Zahel、Anton Keßberg、Peter Metz

  DOI：10.1002/anie.201301247

  日期：2013.5.10
• Synthesis of the Guaianolide Ring System via Cycloaddition of a Bicyclic Carbonyl Ylide with Allyl Propiolate
  作者：Vaidotas Navickas、Dmitry B. Ushakov、Martin E. Maier、Markus Ströbele、H.-Jürgen Meyer

  DOI：10.1021/ol1012185

  日期：2010.8.6

  trans-annulated cyclopentane ring was generated by a Rh2(OAc)4-catalyzed reaction from a diazoketone precursor and trapped with allyl propiolate. The 1,3-dipolar cycloaddition led to the stereoselective formation of an oxygen-bridged polycycle. Via Curtius degradation, the cycloadduct was transformed to the ring skeleton typical of the sesquiterpene family of guaianolides.

  通过Rh 2（OAc）4催化的反应从重氮酮前体生成带有反式环戊烷环的环状羰基内酯，并用丙酸烯丙酯捕获。1,3-偶极环加成导致氧桥联多环的立体选择性形成。通过库尔蒂乌斯降解，将环加合物转变为倍半萜内酯的倍半萜内酯家族的典型环骨架。