(E)-10-bromo-2,6-dimethyldeca-2,6-diene | 145589-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-10-bromo-2,6-dimethyldeca-2,6-diene
• 英文别名: bishomogeranyl bromide；1-Bromo-5,9-dimethyldeca-4,8-dien；1-Brom-5,9-dimethyl-deca-4,8-dien；10-bromo-2,6-dimethyl-deca-2,6-diene；10-Brom-2,6-dimethyl-deca-2,6-dien；(6E)-10-bromo-2,6-dimethyldeca-2,6-diene
• CAS: 145589-85-1
• 化学式: C₁₂H₂₁Br
• 分子量: 245.203
• InChiKey: CHIPFRKWSVNUAQ-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-10-bromo-2,6-dimethyldeca-2,6-diene 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 2,6-dimethyl-2,6-decadiene
  参考文献：
  名称：

  Mondon, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 724,730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)malonate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-10-bromo-2,6-dimethyldeca-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Bishomoisoprenoid triazole bisphosphonates as inhibitors of geranylgeranyl diphosphate synthase

  摘要：

  Protein geranylgeranylation reactions are dependent on the availability of geranylgeranyl diphosphate (GGDP), which serves as the isoprenoid donor. Inhibition of GGDP synthase (GGDPS) is of interest from a drug development perspective as GGDPS inhibition results in impaired protein geranylgeranylation, which in multiple myeloma, disrupts monoclonal protein trafficking and induces apoptosis. We have recently reported a series of isoprenoid triazole bisphosphonates and have demonstrated that a 3:1 mixture of homogeranyl and homoneryl isomers potently, and in a synergistic manner, inhibits GGDPS. We now present the synthesis and biological evaluation of a novel series of bishomoisoprenoid triazoles which furthers our understanding of the structure-function relationship of this class. These studies demonstrate the importance of chain length and olefin stereochemistry on inhibitory activity. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.066

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloadditions of Arylalkynes or 1,3-Enynes with Alkenes:  Scope and Mechanism
  作者：Cristina Nieto-Oberhuber、Patricia Pérez-Galán、Elena Herrero-Gómez、Thorsten Lauterbach、Cristina Rodríguez、Salomé López、Christophe Bour、Antonio Rosellón、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja075794x

  日期：2008.1.1

  The cyclizations of enynes substituted at the alkyne gives products of formal [4+2] cyclization with Au(I) catalysts. 1,8-Dien-3-ynes cyclize by a 5-exo-dig pathway to form hydrindanes. 1,6-Enynes with an aryl ring at the alkyne give 2,3,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalenes by a 5-exo-dig cyclization followed by a Friedel-Crafts-type ring expansion. A 6-endo-dig cyclization is also observed

  在炔烃上取代的烯炔环化得到正式的 [4+2] 环化产物与 Au(I) 催化剂。1,8-Dien-3-ynes 通过 5-exo-dig 途径环化形成hydrindanes。在炔烃上带有芳环的 1,6-烯炔通过 5-exo-dig 环化和 Friedel-Crafts 型环扩展得到 2,3,9,9a-四氢-1H-环戊 [b] 萘。在某些情况下，6-endo-dig 环化也被视为次要过程，尽管在少数情况下，这是主要的环化途径。除了带有大量联苯膦的阳离子金配合物外，具有三（2,6-二叔丁基苯基）亚磷酸酯的金配合物作为该反应的催化剂具有异常的反应活性。在微波辐射下加热也可以非常有效地进行这种环化。
• Reductive Alkylation of Alkenyl Acetates with Alkyl Bromides by Nickel Catalysis
  作者：Rong‐De He、Yunfei Bai、Guan‐Yu Han、Zhen‐Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xiaobo Pan、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202114556

  日期：2022.1.21

  A new C−C bond-forming reaction between alkenyl acetates and alkyl bromides was achieved by reductive nickel catalysis. This method offers very mild reaction conditions for facile and precise synthesis of structurally versatile aliphatic alkenes using readily available and stable alkenyl reagents. It allows for a gram-scale reaction and modification of biologically active molecules, and it affords

  通过还原镍催化，实现了乙酸烯基酯和烷基溴之间的新 C-C 键形成反应。该方法提供了非常温和的反应条件，可以使用易于获得且稳定的烯基试剂轻松和精确地合成结构通用的脂肪族烯烃。它允许对生物活性分子进行克级反应和修饰，并提供有用的构建块。
• Bisphosphonate squalene synthetase inhibitors
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0513761A2

  公开（公告）日：1992-11-19

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents are provided which have the structure and analogs thereof, wherein R¹, R², R³ and R⁴ are the same or different and are H, lower alkyl, a metal ion or a prodrug ester;    R⁵ is H, halogen or lower alkyl;    Zq is substituted alkenyl, substituted alkynyl, mixed alkenyl-alkynyl or substituted phenylalkyl, or substituted biphenylalkyl, alkylphenylalkyl or alkyl, including all stereoisomers thereof. New methods for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  所提供的化合物是胆固醇生物合成的抑制剂（通过抑制角鲨烯的新生物合成），因此可用作降胆固醇药和抗动脉粥样硬化药，其结构为 及其类似物，其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 相同或不同，并且是 H、低级烷基、金属离子或原药酯； R⁵ 是 H、卤素或低级烷基； Zq 是取代的烯基、取代的炔基、混合烯基-炔基或取代的苯基烷基，或取代的联苯烷基、 烷基苯烷基或烷基，包括其所有立体异构体。 还提供了使用此类化合物抑制胆固醇生物合成的新方法。
• US5157027A
  申请人：——

  公开号：US5157027A

  公开（公告）日：1992-10-20
• Mondon, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 724,730
  作者：Mondon

  DOI：——

  日期：——