(2R,3S)-3-pentyloxiranemethanol | 106062-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3-pentyloxiranemethanol
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-Epoxyoctan-1-ol；2(R),3(S)-epoxy-1-octanol；(2S,3S)-2,3-Epoxyoctanol；(2r,3s)-cis-2,3-Epoxyoctanol；[(2R,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 106062-78-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: PFEZFCUFFWFUKS-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-pentyloxiranemethanol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 potassium diazodicarboxylate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl (Z)-7-[(2R,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of EET metabolites via Suzuki–Miyaura coupling

  摘要：

  Bioactive, chain-shortened EET metabolites, viz. 8,9-epoxytetradec-5(Z)-enoic acid and 9,10-epoxyoctadec-6(Z), 12(Z)-dienoic acid, were prepared via Suzuki-Miyaura cross-couplings of n-alkylboronic acids with chiral vinyl iodides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01535-0
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-辛烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(2R,3S)-3-pentyloxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673

文献信息

• Filipin III:  Configuration Assignment and Confirmation by Synthetic Correlation
  作者：Timothy I. Richardson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo960218x

  日期：1996.1.1

  The stereochemical configuration of filipin III (1) was determined using the (13)C acetonide analysis. The relative configurations for the nine stereogenic centers in the top half of filipin were initially identified using just three acetonide derivatives (2, 3, and 4) arising from a two-step protection sequence. The structure was confirmed by synthesis and direct correlation of degradation products

  菲律宾三（1）的立体化学构型是使用（13）C丙酮化物分析法确定的。最初仅使用由两步保护序列产生的三个丙酮化物衍生物（2、3和4）来确定在菲律宾素上半部的9个立体异构中心的相对构型。通过降解产物8（C26-C28）和10（C1-C16）的合成和直接相关来确认结构。菲律宾四丙酮化物2和三丙酮化物4各自以非常不寻常的椅子构型含有抗丙酮化物。分子建模成功地再现了椅子构型比通常更稳定的扭转舟构型的偏好。
• Prompt Determination of Absolute Configuration for Epoxy Alcohols via Exciton Chirality Protocol
  作者：Xiaoyong Li、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja805058t

  日期：2008.12.3

  A microscale protocol for determination of absolute configurations of 2,3-epoxy alcohols is described. 2,3-Disubstituted (cis and trans), 2,2-disubstituted, 2,2,3-trisubstituted, and 2,3,3-trisubstituted epoxy alcohols rendered prominent ECCD signals upon complexing with a Lewis acidic porphyrin tweezer and consequently provide straightforward assignment of chirality for epoxy alcohols. This method

  描述了用于确定 2,3-环氧醇绝对配置的微型协议。2,3-二取代（顺式和反式）、2,2-二取代、2,2,3-三取代和 2,3,3-三取代环氧醇在与路易斯酸性卟啉镊子复合后呈现显着的 ECCD 信号，从而提供环氧醇手性的直接分配。事实证明，对于上面列出的分子类别，该方法快速、简单、灵敏且可靠。
• Investigating Inner-Sphere Reorganization via Secondary Kinetic Isotope Effects in the C−H Cleavage Reaction Catalyzed by Soybean Lipoxygenase: Tunneling in the Substrate Backbone as Well as the Transferred Hydrogen
  作者：Matthew P. Meyer、Judith P. Klinman

  DOI：10.1021/ja1050742

  日期：2011.1.26

  measurement of secondary deuterium (2° (2)H) and carbon-13 ((13)C) kinetic isotope effects (KIEs) at positions 9-13 within the substrate linoleic acid (LA) of soybean lipoxygenase-1. The KIEs have been measured using LA labeled with either protium (11,11-h2-LA) or deuterium (11,11-d2-LA) at the reactive C11 position, which has been previously shown to yield a primary deuterium isotope effect of ca.

  这项工作描述了 NMR 在测量底物亚油酸 (LA) 中 9-13 位的次级氘 (2° (2)H) 和碳 13 ((13)C) 动力学同位素效应 (KIE) 中的应用大豆脂氧合酶-1。已经使用在反应性 C11 位置用氚 (11,11-h2-LA) 或氘 (11,11-d2-LA) 标记的 LA 测量了 KIE，之前已证明其产生主要的氘同位素效应约 80. 测量条件直接为 11,11-d2-LA 在 k(cat)/K(m) 上产生固有的 2° (2)H 和 (13)C KIE，而 2° (2) ) 11,11-h2-LA 的 H KIE 是在校正动力学承诺后获得的。由此产生的 2° (2)H 和 (13)C 同位素效应的模式揭示的值远高于根据局部力常数变化预测的值。此外，许多实验值不能通过电子效应、扭转应变或简单地包含对速率的隧道校正来建模。尽管之前的研究表明了广泛的隧穿对于 LA 的 C11
• A general strategy for the total synthesis of the presumed lipoxin structures
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1039/c39850000297

  日期：——

  Stereocontrolled total syntheses of four possible isomers of lipoxin B by a Pd0–CuI catalysed coupling reaction as a key step are described.

  描述了通过Pd 0 -Cu I催化的偶联反应对脂氧蛋白B的四种可能的异构体进行立体控制的总合成，并将其作为关键步骤。
• A general stereospecific synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters
  作者：L. Thijs、F.J. Dommerholt、F.M.C. Leemhuis、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97124-7

  日期：1990.1

  α,β-unsaturated esters is achieved, involving successively the Sharpless epoxidation of allylic alcohols, oxidation to glycidic acids, conversion into α,β-epoxy diazomethyl ketones, and irradiation in ethanol at 300 nm. Intermediates in the photo-induced rearrangement are epoxy ketenes, which undergo ethanolysis with simultaneous opening of the epoxide, preferably via a transition state involving the

  实现了旋光性γ-羟基.α，β-不饱和酯的立体定向合成，依次涉及烯丙醇的Sharpless环氧化，氧化为缩水甘油酸，转化为α，β-环氧重氮甲基酮和在300 nm的乙醇中辐照。在光诱导的重排中的中间体是环氧乙烯酮，其经历乙醇化并同时打开环氧化物，优选通过涉及s-反式构象的过渡态。