methyl (Z)-7-[(2R,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]hept-5-enoate | 375391-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-7-[(2R,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]hept-5-enoate
• CAS: 375391-66-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: VVKUXGTZLNSGAJ-UIKBEFBESA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-7-[(2R,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]hept-5-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(Z)-7-((2R,3S)-3-Pentyl-oxiranyl)-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of EET metabolites via Suzuki–Miyaura coupling

  摘要：

  Bioactive, chain-shortened EET metabolites, viz. 8,9-epoxytetradec-5(Z)-enoic acid and 9,10-epoxyoctadec-6(Z), 12(Z)-dienoic acid, were prepared via Suzuki-Miyaura cross-couplings of n-alkylboronic acids with chiral vinyl iodides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01535-0
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 Wilkinson's catalyst 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 methyl (Z)-7-[(2R,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of EET metabolites via Suzuki–Miyaura coupling

  摘要：

  Bioactive, chain-shortened EET metabolites, viz. 8,9-epoxytetradec-5(Z)-enoic acid and 9,10-epoxyoctadec-6(Z), 12(Z)-dienoic acid, were prepared via Suzuki-Miyaura cross-couplings of n-alkylboronic acids with chiral vinyl iodides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01535-0