2-exo-hydroxy-1-methyl-4-(1-methylethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane | 87172-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-exo-hydroxy-1-methyl-4-(1-methylethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 2β-hydroxy-1,4-cineole；2(S)-exo-hydroxy-1,4-cineole；(S)-2-hydroxy-1,4-cineole；2-exo-hydroxy-1,4-cineole；2-exo-hydroxy-1-methyl-4-isopropyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane；exo-1-methyl-4-(1-methylethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol；(1R,2S,4S)-1-methyl-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 87172-89-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: IFQZADDJTDGGCP-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-exo-hydroxy-1-methyl-4-(1-methylethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-Oxo-(1R,4S)-cineole
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of microbiological hydroxylations of 1,4-cineole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a017
• 作为产物：
  描述：

  1,4-桉叶素 在 ferredoxin reductase 、 [2Fe-2S] ferredoxin 、 Novosphingobium aromaticivorans DSM₁₂₄₄₄ monooxygenase CYP₁₀₁B₁ 、 还原型辅酶Ⅰ 、 bovine liver catalase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以20%的产率得到2-exo-hydroxy-1-methyl-4-(1-methylethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  使用酯导向基团提高单加氧酶活性以及类萜羟基化的区域和立体选择性

  摘要：

  来自芳族新孢子虫DSM12444的单加氧酶CYP101B1比单萜类更牢固地结合去甲肾上腺素，并以高区域选择性氧化这些底物。与紫罗兰酮相比，紫罗兰醇与CYP101B1的结合较不紧密，但产物形成的水平仍然很高，并且氧化的选择性与对母体类类异戊二烯的观察到的相似。通过CYP101B1将结构上相关的倍半萜烯内酯（+）-香紫苏内酯（9）立体选择性地羟基化为（S）-（+）-3-羟基香紫苏内酯（9a）。尽管有希望的结合数据，单萜类衍生物的营业额显示出低水平的产物形成和选择性。CYP101B1催化（1 R）-（-）-nopol（14）和顺式-茉莉酮（15），分别产生> 90％（1 R）-（-）-5-hydroxynopol（14a）和4-羟基-顺式-茉莉酮（15a） 。为开发使用CYP101B1高效，选择性地氧化单萜类底物的策略，我们研究了萜类乙酸酯的结合和催化性能。这些底物的酯官能团模拟了类异戊二烯类化

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01882

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR PREPARING AN OPTICALLY ACTIVE CINEOLE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE CINÉOLE OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：BASF AGRO BV

  公开号：WO2018210662A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to a process for preparing optically active 1,4-cineole derivatives by enzymatic resolution and enantiomerically pure optically active 1,4-cineole derivatives of purity greater than 99.9 % that have been prepared by this process. The present invention further relates to a process for preparing 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives from the enantiomerically pure optically active 1,4-cineole derivatives.

  本发明涉及一种通过酶解和手性纯度大于99.9%的光学活性1,4-桉叶醇衍生物的制备过程。本发明还涉及一种从手性纯度高的光学活性1,4-桉叶醇衍生物制备7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的过程。
• Herbicidal oxabicycloalkane ethers
  申请人：E.I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05125954A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  The present invention relates to novel bicyclo ether derivatives, to compositions containing them, and to their method of use especially to control the growth of undesired vegetation in rice.

  本发明涉及新型的双环醚衍生物，包含这些衍生物的组合物，以及它们的使用方法，特别是用于控制水稻中不受欢迎的植被生长。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-EXO-(2-METHYLBENZYLOXY)-1-METHYL-4-ISOPROPYL-7-OXABICYCLO[2.2.1]HEPTANE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-EXO-(2-MÉTHYLBENZYLOXY)-1-MÉTHYL-4-ISOPROPYL-7-OXABICYCLO[2.2.1]HEPTANE
  申请人：BASF AGRO BV

  公开号：WO2018177907A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This invention relates to a process for preparing (±)-2-exo-(2-Methylbenzyloxy)-1-methyl-4-isopropyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane of the formula (I) (I), any of its individual enantiomers or any non-racemic mixture thereof, comprising the step of reacting (±)-2-exo-hydroxy-1-methyl-4-isopropyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane of the formula (II) (II), any of its individual enantiomers or any non-racemic mixture thereof with a 2-Methylbenzyl compound of the formula (III) (III), wherein X is a leaving group, in the presence of at least one base, at least one catalyst selected from rubidium salts, cesium salts and any combination thereof and at least one inert organic solvent S1.

  该发明涉及一种制备(±)-2-外消旋-(2-甲基苄氧基)-1-甲基-4-异丙基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的过程，其化学式为(I)，任何其个别对映体或其非外消旋混合物，包括以下步骤：将(±)-2-外消旋-羟基-1-甲基-4-异丙基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的化学式为(II)，任何其个别对映体或其非外消旋混合物与化学式(III)的2-甲基苄基化合物反应，其中X是一个脱离基，在至少一种碱、至少一种选择自铷盐、铯盐和二者任意组合的催化剂和至少一种惰性有机溶剂S1的存在下。
• Preparation of 2-exo-Hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptanes
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04487945A1

  公开（公告）日：1984-12-11

  2-exo-Hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptanes are prepared by treating the corresponding cis-epoxycyclohexanol with acid in an inert solvent or by treating a 3-cyclohexen-1-ol which will produce the corresponding cis-epoxy alcohol successively or concurrently with an oxidizing agent and an acid in an inert solvent.

  2-外消旋-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷可通过在惰性溶剂中用酸处理相应的顺环氧基环己醇来制备，或者通过在惰性溶剂中用氧化剂和酸同时或连续处理3-环己烯-1-醇来制备相应的顺环氧醇。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-EXO-(2-METHYLBENZYLOXY)-1-METHYL-4-ISOPROPYL-7-OXABICYCLO[2.2.1]HEPTANE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-EXO- (2-MÉTHYLBENZYLOXY)-1-MÉTHYL-4-ISOPROPYL-7-OXABICYCLO [2.2.1] HEPTANE
  申请人：BASF AGRO BV

  公开号：WO2018050518A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  This invention relates to a process for preparing (±)-2-exo-(2-Methylbenzyloxy)-1-methyl-4-iso- propyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane of the formula (I), any of its individual enantiomers or any non-racemic mixture thereof, comprising the steps of (a) reacting (±)-2-exo-hydroxy-1-methyl-4-isopropyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptaneof the formula (II), any of its individual enantiomers or any non-racemic mixture thereof with a 2-Methylbenzyl compound of the formula (III) wherein X is a leaving group in the presence of at least one base capable of forming water or a C1 -C 4 alkyl alcohol under the reaction conditions, and at least one inert organic sol- vent, and (b) simultaneously removing water, the C1-C4 alkyl alcoholor any mixture thereof from the reaction mixture.

  这项发明涉及制备(±)-2-外消旋-(2-甲基苄氧基)-1-甲基-4-异丙基-7-氧代-2-环丙基[2.2.1]庚烷的方法，其化学式为(I)，包括以下步骤：(a)将(±)-2-外消旋-羟基-1-甲基-4-异丙基-7-氧代-2-环丙基[2.2.1]庚烷的化学式(II)，其任一手性体或非旋光混合物与化学式(III)中X为脱离基的2-甲基苄化合物在至少一种能够在反应条件下生成水或C1-C4烷基醇的碱存在下反应，并在至少一种惰性有机溶剂中进行；(b)同时从反应混合物中移除水、C1-C4烷基醇或二者的混合物。