(+)-(3S,3aR,6S,6aS)-6-benzyl-5-[(2E)-but-2-enoyl]-1-methyl-3-phenylhexahydroisothiazolo[4,5-c]isoxazole 4,4-dioxide | 500707-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+)-(3S,3aR,6S,6aS)-6-benzyl-5-[(2E)-but-2-enoyl]-1-methyl-3-phenylhexahydroisothiazolo[4,5-c]isoxazole 4,4-dioxide
• 英文别名: (E)-1-[(3S,3aS,6S,6aR)-3-benzyl-4-methyl-1,1-dioxo-6-phenyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-[1,2]thiazolo[4,5-c][1,2]oxazol-2-yl]but-2-en-1-one
• CAS: 500707-21-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 412.51
• InChiKey: DSULZGMXNGAPHP-XEFFOMSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基氯化镁 、 (+)-(3S,3aR,6S,6aS)-6-benzyl-5-[(2E)-but-2-enoyl]-1-methyl-3-phenylhexahydroisothiazolo[4,5-c]isoxazole 4,4-dioxide 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(+)-(3S,3aR,6S,6aS)-6-benzyl-1-methyl-5-[(3R)-3-methylpentanoyl]-3-phenylhexahydroisothiazolo[4,5-c]isoxazole 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新的手性双环阿马酸的合成及其在格氏试剂不对称共轭加成中的助剂用途

  摘要：

  从1-氨基酸开始，已经合成了5- N-未取代的异噻唑并[4，5 - c ]异恶唑4，4-二氧化物，并在格氏试剂向α，β-不饱和羧酸的不对称共轭加成中用作手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00465-2
• 作为产物：
  描述：

  反-β-苯乙烯磺酰氯 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (+)-(3S,3aR,6S,6aS)-6-benzyl-5-[(2E)-but-2-enoyl]-1-methyl-3-phenylhexahydroisothiazolo[4,5-c]isoxazole 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新的手性双环阿马酸的合成及其在格氏试剂不对称共轭加成中的助剂用途

  摘要：

  从1-氨基酸开始，已经合成了5- N-未取代的异噻唑并[4，5 - c ]异恶唑4，4-二氧化物，并在格氏试剂向α，β-不饱和羧酸的不对称共轭加成中用作手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00465-2