Boc-Phe-Ser-OMe | 34290-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Ser-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 34290-59-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆
• mdl: MFCD00235771
• 分子量: 366.414
• InChiKey: TXPSDTDXSCHBJF-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  598.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Ser-OMe 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (Z)-2-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoyl}-amino)-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)‐Catalyzed Heck‐Type Arylation of Didehydropeptides

  摘要：

  Pd(0)-catalyzed Heck-type arylation of several didehydropeptides has been studied and the process has been found to be a viable method for the synthesis of the corresponding arylated products stereoselectively but in moderate yields.

  DOI：

  10.1081/scc-200054757
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以42%的产率得到Boc-Phe-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽恶唑和噻唑的单重态氧光氧化。

  摘要：

  恶唑和噻唑通常在非核糖体肽（NRP）和核糖体合成的翻译后修饰肽（RiPPs）中发现，它们是环境和天然水中存在的重要生物分子。从以前的研究来看，它们似乎很容易被单线态氧（1O2）氧化。因此，我们设计并合成了模型恶唑和噻唑肽，并测量了它们的1O2双分子反应速率常数，在环境条件下显示出缓慢的光氧化作用。我们通过羧酰胺取代基的吸电子作用推论了它们的稳定性。阐明了反应产物并支持了涉及环加成反应然后进行一系列重排的反应机理。RiPP的第一个1O2双分子反应速率常数，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02684

文献信息

• Total synthesis of trunkamide A, a novel thiazoline-based prenylated cyclopeptide metabolite from Lissoclinum sp.
  作者：Benedict McKeever、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00294-1

  日期：2003.4

  Full details of a total synthesis of the doubly prenylated cyclic peptide trunkamide A of marine origin, and also its C45 epimer, are described.

  描述了海洋来源的双烯丙基化环状肽树干酰胺A及其C45差向异构体的全合成的全部细节。
• Synthesis and Biological Evaluation of CF ₃ Se‐Substituted α‐Amino Acid Derivatives
  作者：Zhou‐Zhou Han、Tao Dong、Xiao‐Xia Ming、Fu Kuang、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.202100451

  日期：2021.10.15

  the ′Se′ in Selective: CF3Se-containing α-amino acid derivatives were readily synthesized from natural amino acids and [Me4N][SeCF3]. Some of the derivatives were found to be effective inhibitors towards MCF-7, HCT116, and SK-OV-3 cells. These results implicated that the CF3Se moiety can be used as a potential pharmaceutically relevant group in the synthesis and modification of biologically active

  将'Se'置于选择性： CF 3 Se 含α-氨基酸衍生物很容易由天然氨基酸和[Me 4 N][SeCF 3 ]合成。一些衍生物被发现是 MCF-7、HCT116 和 SK-OV-3 细胞的有效抑制剂。这些结果暗示CF 3 Se 部分可用作生物活性分子的合成和修饰中的潜在药学相关基团。
• Promiscuous Enzymes Cooperate at the Substrate Level En Route to Lactazole A
  作者：Alexander A. Vinogradov、Morito Shimomura、Naokazu Kano、Yuki Goto、Hiroyasu Onaka、Hiroaki Suga

  DOI：10.1021/jacs.0c05541

  日期：2020.8.12

  Enzymes involved in biosynthesis of ribosomally synthesized and post-translationally modified peptides (RiPPs) often have relaxed specificity profiles and are able to modify diverse substrates. When several such enzymes act together during precursor peptide maturation, a multitude of products can form, and yet usually, the biosynthesis converges on a single natural product. For the most part, the mechanisms

  参与核糖体合成和翻译后修饰肽 (RiPP) 生物合成的酶通常具有宽松的特异性特征，并且能够修饰不同的底物。当几种这样的酶在前体肽成熟过程中共同作用时，可以形成多种产物，但通常，生物合成会集中在一种天然产物上。在大多数情况下，控制 RiPP 组装完整性的机制仍然难以捉摸。在这里，我们研究了乳糖唑 A 的生物合成，这是一种模型硫肽，由来自核糖体前体肽的五种混杂酶产生。使用我们的体外硫肽生产 (FIT-Laz) 系统，我们确定了个体修饰水平上生物合成事件的顺序，并通过参与酶的底物范围分析来补充这项研究。我们的结果揭示了一个不寻常但定义明确的组装过程，其中环脱水、脱氢丙氨酸形成和唑啉脱氢事件相互交织，因为每种乳糖唑酶的底物识别要求极低。此外，每种酶都在指导 LazBF 介导的脱氢丙氨酸形成方面发挥作用，这是组装过程的中心主题。环脱水酶 LazDE 区分单个丝氨酸残基以形成唑啉，剩下的五个作为潜在的脱水酶底物。吡啶合酶
• Studies on the Secondary Structure of Bradykinin in Aqueous Solution. Syntheses, Circular Dichroism Spectra, and Biological Activities of Bradykinin Analogs Containing 5-Aminovaleric Acid Residue
  作者：Chikao Hashimoto、Makoto Tamaki、Shosuke Sofuku、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.64.1533

  日期：1991.5

  of Arg1 and the carboxyl group of Arg9, was proposed for the secondary structure of bradykinin in aqueous solution. The biological activities of these analogs depend on the presence of both Phe residues at positions 5 and 8, and Arg residues at positions 1 and 9. No correlation between the biological activities and the secondary structure could be found.

  通过溶液法合成了八种含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物。基于对它们的 CD 谱的考虑，Ser6 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 3→1 氢键，Pro2 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 4→1 氢键。 Phe5 以及 Arg1 的胍基和 Arg9 的羧基之间的盐桥，被认为是缓激肽在水溶液中的二级结构。这些类似物的生物活性取决于位置 5 和 8 上的 Phe 残基以及位置 1 和 9 上的 Arg 残基的存在。未发现生物活性与二级结构之间的相关性。
• Peptide derivative
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04257939A1

  公开（公告）日：1981-03-24

  A peptide derivative useful as substrates for determining enzymatic activities have the following formula ##STR1## wherein R.sub.1 is a group selected from the group consisting of seryl, phenylalanyl-seryl, threonyl and leucyl-threonyl groups, and R.sub.2 is ##STR2##

  一种用作确定酶活性的底物的肽衍生物具有以下化学式 ##STR1## 其中R.sub.1是从丝氨酰基、苯丙氨酰基-丝氨酰基、苏氨酰基和亮氨酰-苏氨酰基组成的基团中选择的一个，而R.sub.2是 ##STR2##