Boc-Phe-Ser-N2H3 | 32899-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Ser-N2H3
• 英文别名: Boc-Phe-Ser-NHNH2；t-Butyloxycarbonyl-Phe-Ser-NHNH2；tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-serine hydrazide；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydrazinyl-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 32899-48-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₅
• 分子量: 366.417
• InChiKey: UHBQBUZMKXTUBG-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Ser-N2H3 在 钯 1,4-二氧六环 、 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 H-Arg-5-Ava-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg-OH
  参考文献：
  名称：

  水溶液中缓激肽二级结构的研究。含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物的合成、圆二色光谱和生物活性

  摘要：

  通过溶液法合成了八种含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物。基于对它们的 CD 谱的考虑，Ser6 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 3→1 氢键，Pro2 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 4→1 氢键。 Phe5 以及 Arg1 的胍基和 Arg9 的羧基之间的盐桥，被认为是缓激肽在水溶液中的二级结构。这些类似物的生物活性取决于位置 5 和 8 上的 Phe 残基以及位置 1 和 9 上的 Arg 残基的存在。未发现生物活性与二级结构之间的相关性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1533
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-Ser-OMe 在 一水合肼 作用下， 以54%的产率得到Boc-Phe-Ser-N2H3
  参考文献：
  名称：

  水溶液中缓激肽二级结构的研究。含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物的合成、圆二色光谱和生物活性

  摘要：

  通过溶液法合成了八种含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物。基于对它们的 CD 谱的考虑，Ser6 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 3→1 氢键，Pro2 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 4→1 氢键。 Phe5 以及 Arg1 的胍基和 Arg9 的羧基之间的盐桥，被认为是缓激肽在水溶液中的二级结构。这些类似物的生物活性取决于位置 5 和 8 上的 Phe 残基以及位置 1 和 9 上的 Arg 残基的存在。未发现生物活性与二级结构之间的相关性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1533

文献信息

• Synthesis of head activator (HA)-related peptides and development of HA-radioimmunoassay.
  作者：NAOKI SAKURA、MIWAKO NISHIJIMA、YOSHIKI UCHIDA、TETSUHIRO TANI、TADASHI HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.35.2327

  日期：——

  Synthesis of peptides related to hydra head activator (HA; pGlu-Pro-Pro-Gly-Gly-Ser-Lys-Val-Ile-Leu-Phe-OH) was performed by the solution method. The analogs synthesized were Tyr11-HA, des-Phe11-HA, Arg1-HA and Phe5-HA. Antisera were prepared by immunizing three rabbits with the synthetic HA. Two anti-HA-antisera with sufficient titer were obtained. An HA-radioimmunoassay system, developed by using an antiserum (ASH-04) and 125I-Tyr11-HA as a tracer, was found to be sensitive and specific to HA.

  与水螅头激活因子（HA; pGlu-Pro-Pro-Gly-Gly-Ser-Lys-Val-Ile-Leu-Phe-OH）相关的肽合成采用溶液法。合成的类似物包括Tyr11-HA、des-Phe11-HA、Arg1-HA和Phe5-HA。通过免疫三只兔子制备了抗血清，使用合成的HA进行免疫，获得了两个足够滴度的抗HA抗血清。利用抗血清（ASH-04）和125I-Tyr11-HA作为示踪物开发的HA放射免疫测定系统被发现对HA具有高度敏感性和特异性。
• Peptide derivative
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04257939A1

  公开（公告）日：1981-03-24

  A peptide derivative useful as substrates for determining enzymatic activities have the following formula ##STR1## wherein R.sub.1 is a group selected from the group consisting of seryl, phenylalanyl-seryl, threonyl and leucyl-threonyl groups, and R.sub.2 is ##STR2##

  一种用作测定酶活性的底物的肽衍生物具有以下式子： ##STR1## 其中R.sub.1是从丝氨酸基、苯丙氨酰丝氨酸基、苏氨酰基和亮氨酰-苏氨酰基组成的一组中选择的基团，R.sub.2是 ##STR2##
• SAKAKIBARA, SHUMPEI
  作者：SAKAKIBARA, SHUMPEI

  DOI：——

  日期：——
• ROCCHI, R.;BIONDI, L.;FILIRA, F.;SCOLARO, B., INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 2, 240-256
  作者：ROCCHI, R.、BIONDI, L.、FILIRA, F.、SCOLARO, B.

  DOI：——

  日期：——
• SAKURA, NAOKI;NISHIJIMA, MIWAKO;UCHIDA, YOSHIKI;TANI, TETSUHIRO;HASHIMOTO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2327-2333
  作者：SAKURA, NAOKI、NISHIJIMA, MIWAKO、UCHIDA, YOSHIKI、TANI, TETSUHIRO、HASHIMOTO+

  DOI：——

  日期：——