Boc-Ile-Ala-Pro-Phe-Ser-OMe | 340270-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ile-Ala-Pro-Phe-Ser-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 340270-80-6
• 化学式: C₃₂H₄₉N₅O₉
• 分子量: 647.769
• InChiKey: ZCMKONXYGWKLIX-OKJKELKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ile-Ala-Pro-Phe-Ser-OMe 在 二乙胺基三氟化硫 、 Cd/Pb 、 二苯基膦叠氮化物 、 硫化氢 、 ammonium acetate 、 四丁基氢氧化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 362.0h， 生成 cyclo[Ala-Pro-PheΨ{(C=S)NH}-Ser-Thr(rprenyl)-Ser(rprenyl)Ile]
  参考文献：
  名称：

  树干酰胺A的全合成，这是一种基于Lissoclinum sp。的新型基于噻唑啉的烯丙基化环肽代谢产物。

  摘要：

  描述了海洋来源的双烯丙基化环状肽树干酰胺A及其C45差向异构体的全合成的全部细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00294-1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Phe-Ser-OMe 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 Boc-Ile-Ala-Pro-Phe-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  树干酰胺A的全合成，这是一种基于Lissoclinum sp。的新型基于噻唑啉的烯丙基化环肽代谢产物。

  摘要：

  描述了海洋来源的双烯丙基化环状肽树干酰胺A及其C45差向异构体的全合成的全部细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00294-1

文献信息

• Total synthesis of trunkamide A, a novel thiazoline-based prenylated cyclopeptide metabolite from Lissoclinum sp.
  作者：Benedict McKeever、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00294-1

  日期：2003.4

  Full details of a total synthesis of the doubly prenylated cyclic peptide trunkamide A of marine origin, and also its C45 epimer, are described.

  描述了海洋来源的双烯丙基化环状肽树干酰胺A及其C45差向异构体的全合成的全部细节。