Boc-L-Phe-L-Ser-OH | 123228-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Phe-L-Ser-OH
• 英文别名: Boc-Phe-Ser-OH；(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 123228-32-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: AHUVRQNQOHQJLV-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  638.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Phe-L-Ser-OH 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 L-Phe-L-Ser(Cbz-L-Ala)-OH
  参考文献：
  名称：

  O-酰基丝氨酸位点的 无痕化学连接†

  摘要：

  通过O-酰化丝氨酸含肽的O-到N-酰基转移的化学连接可提供丝氨酸通过8和11元环过渡态包含天然肽的分子，为肽加工的各种潜在应用打开了大门。如计算所支持的，这些无痕化学连接的可行性是可行的。

  DOI：

  10.1039/c2ob07050b
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-Butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-serine ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到Boc-L-Phe-L-Ser-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical reactivity of thiophenoxyphenylalanine bioisosteres, suitable synthons for the design of HIV protease inhibitors

  摘要：

  亚甲基被硫原子取代的苯丙氨酸可能是设计 HIV 蛋白酶抑制剂的有用生物等排体。由于半缩醛胺中间体的化学不稳定性，这些生物等排体必须按照特定的合成路线由α-羟基甘氨酸制备。在本文中，我们报道了磺酰化苯丙氨酸生物等排体2和3的合成，它们代表了肽固相合成的两个原始构建模块。

  DOI：

  10.1039/a907483j

文献信息

• Novel CADD-based peptidyl vinyl ester derivatives as potential proteasome inhibitors
  作者：Ke Mou、Bo Xu、Chao Ma、Xiaoming Yang、Xiaomin Zou、Yang Lü、Ping Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.077

  日期：2008.3

  A series of peptidyl vinyl ester derivatives bearing three different P1 substitutions as potential proteasome inhibitors were studied. The target molecules were designed based on CADD (computer aided drug design) protocol and synthesized. Their activities toward proteasome and four human cancer cell lines (including hepatoma cell line (Bel-7402), myeloid leukemic cell line (HL-60), gastric cancer cell

  研究了一系列带有三个不同的P1取代基的肽基乙烯基酯衍生物，它们是潜在的蛋白酶体抑制剂。根据CADD（计算机辅助药物设计）协议设计目标分子并进行合成。它们对蛋白酶体和四种人类癌细胞系（包括肝癌细胞系（Bel-7402），髓样白血病细胞系（HL-60），胃癌细胞系（BGC-823）和鼻咽癌细胞系（KB））的活性为使用荧光测定法测试。两种化合物对蛋白酶体具有抑制活性，而四种化合物对HL-60和BGC-823的抗增殖活性较弱。
• Chemical ligation from O-acyl isopeptides via 8- and 11-membered cyclic transition states
  作者：Siva S. Panda、Mohamed Elagawany、Hadi M. Marwani、Eray Çalɪşkan、Mirna El-Katib、Alexander Oliferenko、Khalid A Alamry、Alan R Katritzky

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.632

  日期：——

  Unprotected O-acylated serine and O-acylated threonine isopeptides have been synthesized, and their conversion to native tripeptides and tetrapeptides by O- to N-terminus transfer investigated. Ligations involving 8- and 11-membered cyclic transition states are shown experimentally and computationally to be more favorable than intermolecular cross-ligations.

  已合成未保护的 O-酰化丝氨酸和 O-酰化苏氨酸异肽，并研究了它们通过 O 到 N 端转移转化为天然三肽和四肽的过程。实验和计算表明，涉及 8 元和 11 元循环过渡态的连接比分子间交叉连接更有利。
• Diketopiperazine Formation in Fungi Requires Dedicated Cyclization and Thiolation Domains
  作者：Joshua A. Baccile、Henry H. Le、Brandon T. Pfannenstiel、Jin Woo Bok、Christian Gomez、Eileen Brandenburger、Dirk Hoffmeister、Nancy P. Keller、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1002/anie.201909052

  日期：2019.10.7

  dipeptidyl precursors derived from nonribosomal peptide synthetases (NRPSs) into 2,5-diketopiperazines (DKPs) is a crucial step in the biosynthesis of a large number of bioactive natural products. However, the mechanism of DKP formation in fungi has remained unclear, despite extensive studies of their biosyntheses. Here we show that DKP formation en route to the fungal virulence factor gliotoxin requires

  将源自非核糖体肽合成酶（NRPS）的线性二肽基前体环化为2，5-二酮哌嗪（DKPs）是大量生物活性天然产物生物合成中的关键步骤。然而，尽管对DKP的生物合成进行了广泛的研究，但仍不清楚其在真菌中形成DKP的机制。在这里，我们显示到真菌毒性因子胶质毒素的途中DKP的形成需要在NRPS GliP中出现一个看似无关的缩合（C）和硫醇化（T）域。体内截短GliP以去除CT联结或仅T结构域消除了胶质毒素和所有其他gli途径代谢产物的产生。C和T域中的保守活性位点的点突变减少了体外GliP的环化活性，并废除了体内的胶质毒素生物合成。
• Synthesis of Tetrapeptides Containing Dehydroalanine, Dehydrophenylalanine and Oxazole as Building Blocks for Construction of Foldamers and Bioinspired Catalysts
  作者：Paweł Lenartowicz、Maarten Beelen、Maciej Makowski、Weronika Wanat、Błażej Dziuk、Paweł Kafarski

  DOI：10.3390/molecules27092611

  日期：——

  structure and additionally enables the introduction of non-typical side-chain substituents. Thus, such compounds could be building blocks for obtaining novel foldamers and/or artificial enzymes (artzymes). In this paper, effective synthetic procedures leading to such building blocks—tetrapeptides containing glycyldehydroalanine, glycyldehydrophenylalanine, and glycyloxazole subunits—are described. Peptides

  将脱氢氨基酸或恶唑片段掺入肽链伴随着扭曲的三维结构，并且还能够引入非典型的侧链取代基。因此，这些化合物可以成为获得新折叠体和/或人工酶（artzymes）的构件。在本文中，描述了产生这种结构单元的有效合成程序——含有甘氨酰脱氢丙氨酸、甘氨酰脱氢苯丙氨酸和甘氨酰恶唑亚基的四肽。含有丝氨酸的肽被用作底物，用于将它们转化为含有脱氢丙氨酸和氨基甲基恶唑-4-羧酸的肽，同时考虑在合成的最后步骤将这些片段引入长链肽的可能要求。
• &bgr;-amino-&agr;-hydroxycarboxylic acid derivatives and HIV protease inhibitors
  申请人：Japan Energy Corporation

  公开号：US06313094B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  &bgr;-Amino-&agr;-hydroxycarboxylic acid derivatives represented by the following formula and salts thereof which are useful as human immunodeficiency virus (HIV) protease inhibitors: The compounds are effective for treating a patient suffering from AIDS and AIDS related diseases.

  以下公式所代表的&bgr;-氨基-&agr;-羟基羧酸衍生物及其盐，可用作人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂。这些化合物对于治疗患有艾滋病和艾滋病相关疾病的患者是有效的。