Boc-Ile-Ala-Pro-thionoPhe-Ser-OMe | 340270-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ile-Ala-Pro-thionoPhe-Ser-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanethioyl]amino]propanoate
• CAS: 340270-74-8
• 化学式: C₃₂H₄₉N₅O₈S
• 分子量: 663.836
• InChiKey: JUKPRTUEEYFGGJ-OKJKELKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ile-Ala-Pro-thionoPhe-Ser-OMe 在 sodium hydroxide 、 伯吉斯试剂 、 Cd/Pb 、 二苯基磷酸 、 ammonium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5S,11S,14S,17S,20S)-2-Benzyl-14-((S)-sec-butyl)-20-[(R)-1-(1,1-dimethyl-allyloxy)-ethyl]-17-(1,1-dimethyl-allyloxymethyl)-11-methyl-25-thia-3,9,12,15,18,21,26-heptaaza-tricyclo[21.2.1.0^5,9]hexacos-1(26)-ene-4,10,13,16,19,22-hexaone
  参考文献：
  名称：

  异戊烯化环肽躯干酰胺A（一种来自Lissoclinum sp。的细胞毒性代谢物）的全合成。

  摘要：

  描述了海洋来源的双烯丙基化环状肽躯干酰胺A及其C45差向异构体的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00194-0
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-Ser-OMe 在 劳森试剂 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 Boc-Ile-Ala-Pro-thionoPhe-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  异戊烯化环肽躯干酰胺A（一种来自Lissoclinum sp。的细胞毒性代谢物）的全合成。

  摘要：

  描述了海洋来源的双烯丙基化环状肽躯干酰胺A及其C45差向异构体的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00194-0

文献信息

• Total synthesis of the prenylated cyclopeptide trunkamide A, a cytotoxic metabolite from Lissoclinum sp.
  作者：Benedict McKeever、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00194-0

  日期：2001.3

  A total synthesis of the doubly prenylated cyclic peptide trunkamide A of marine origin, and also its C45 epimer, is described.

  描述了海洋来源的双烯丙基化环状肽躯干酰胺A及其C45差向异构体的全合成。
• Total synthesis of trunkamide A, a novel thiazoline-based prenylated cyclopeptide metabolite from Lissoclinum sp.
  作者：Benedict McKeever、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00294-1

  日期：2003.4

  Full details of a total synthesis of the doubly prenylated cyclic peptide trunkamide A of marine origin, and also its C45 epimer, are described.

  描述了海洋来源的双烯丙基化环状肽树干酰胺A及其C45差向异构体的全合成的全部细节。