(S)-(+)-1,1-dibromo-4,8-dimethyl-1,7-nonadiene | 882871-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(+)-1,1-dibromo-4,8-dimethyl-1,7-nonadiene
• 英文别名: (4S)-1,1-dibromo-4,8-dimethylnona-1,7-diene
• CAS: 882871-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₈Br₂
• 分子量: 310.072
• InChiKey: RSCJESWYMODRMN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1,1-dibromo-4,8-dimethyl-1,7-nonadiene 在 二甲醇缩甲醛 、 AD-mix β 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-2,2,4,4-tetramethyl-5-((S)-3-methylhex-5-yn-1-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚酰胺类化合物级联环化成氮杂双环。

  摘要：

  级联反应：报道了通过级联环化/铃木偶联/6π-电环化溴代乙酰胺对氮杂双环化合物的模块化组装（参见方案）。该反应在双环氨基二烯产物上提供了广泛的取代基范围，可以将其选择性地氧化为芳族氮杂双环的一般方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201102880
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 、 四溴化碳 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-(+)-1,1-dibromo-4,8-dimethyl-1,7-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  抗生素CJ‐16,264的全合成和结构修订

  摘要：

  描述了抗生素CJ-16264的总合成和结构修订。从香茅醛开始，对目标分子的探索以新颖的双跨环的Diels-Alder反应为特征，该反应选择性地释放了十氢化萘系统，并包括六个异构体的合成，然后对其真实结构进行了神秘化。

  DOI：

  10.1002/anie.201504337

文献信息

• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Copper-Catalyzed Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Phenols: A General, Modular, and Efficient Synthesis of Ynol Ethers, Bromo Enol Ethers, and Ketene Acetals
  作者：Kévin Jouvin、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol300491d

  日期：2012.3.16

  An efficient and general copper-catalyzed method is reported for the synthesis of phenol-derived 1-bromoenol ethers, ynol ethers, and ketene acetals by chemodivergent copper-catalyzed cross-coupling between readily available 1,1-dibromo-1-alkenes and phenols.

  据报道，一种高效，通用的铜催化方法是通过容易获得的1,1-二溴-1-烯烃与苯酚之间的化学扩散铜催化交叉偶联反应来合成苯酚衍生的1-溴烯醇醚，ynol醚和乙烯酮缩醛。 。
• Cobalt-Catalyzed Coupling of Benzoic Acid C−H Bonds with Alkynes, Styrenes, and 1,3-Dienes
  作者：Tung Thanh Nguyen、Liene Grigorjeva、Olafs Daugulis

  DOI：10.1002/anie.201711968

  日期：2018.2.5

  A method for cobalt‐catalyzed, carboxylate‐directed functionalization of arene C−H bonds is reported. Alkynes, styrenes, and 1,3‐dienes can be coupled with benzoic acids to provide cyclic products in good yields. The reactions proceed in the presence of a cobalt(II) hexafluoroacetylacetonate catalyst, (TMS)2NH base, Ce(SO4)2 cooxidant, and oxygen oxidant.

  报道了一种用于芳烃CH键的钴催化，羧酸盐定向功能化的方法。炔烃，苯乙烯和1,3-二烯可以与苯甲酸偶联，以高收率提供环状产物。反应在六氟乙酰丙酮钴（II），（TMS）2 NH碱，Ce（SO 4）2共氧化剂和氧氧化剂的存在下进行。
• One-Pot Synthesis of Trisubstituted Conjugated Dienes via Sequential Suzuki−Miyaura Cross-Coupling with Alkenyl- and Alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Yasuo Yokoyama

  DOI：10.1021/jo052636k

  日期：2006.3.1

  Pd(PPh3)4 is described. This synthetic method proceeds smoothly in one pot under mild reaction conditions to provide the corresponding trisubstituted, conjugated dienes in excellent yield. Moreover, the method is operationally very simple because the organotrifluoroborates are stable in air, and the byproducts are innocuous inorganic salts.

  描述了在存在Pd（PPh 3）4的情况下先后使用多种烯基三氟硼酸酯和随后的烷基三氟硼酸酯对1,1-二溴烯烃进行的顺序立体选择性解构。该合成方法在温和的反应条件下在一锅中顺利进行，从而以优异的产率提供相应的三取代的共轭二烯。而且，该方法在操作上非常简单，因为有机三氟硼酸盐在空气中稳定，并且副产物是无害的无机盐。
• Micelle‐Mediated Trimerization of Ynals to Orthogonally Substituted 4 <i>H</i> ‐Pyrans in Water: Downstream Rearrangement to Bioactive 2,8‐dioxabicyclo[3.3.1]nona‐3,6‐diene Frameworks
  作者：Showkat Rashid、Bilal A. Bhat、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1002/ejoc.202101122

  日期：2021.12.28

  AbstractAn efficient trimerization of ynals to diversely substituted 4H‐pyran constructs has been executed in water, under ambient conditions employing micellar catalysis. The method is in agreement with the ideas of green and sustainable chemistry. The locus of the micellar reaction site has been probed through proton NMR studies. A general acid‐mediated downstream rearrangement of the derived 4H‐pyrans to interesting 2,8‐dioxabicyclo[3.3.1]nona‐3,6‐dienes has been observed.