N-[(S,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraen-3-yl]formamide | 1295581-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(S,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraen-3-yl]formamide
• 英文别名: N-[(3S,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraen-3-yl]formamide
• CAS: 1295581-20-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NO
• 分子量: 317.515
• InChiKey: ZIBLMRYKCCHUEM-JTIZVVSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraen-3-yl]formamide 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到(+)-geranyllinaloisocyanide
  参考文献：
  名称：

  从手性伯醇当量通过手性氰酸氰酸酯到异氰酸酯重排的手性转移：（+）-Geranyllinaloisocyanide的合成。

  摘要：

  抽象的 开发了一种新方法来以对映选择性的方式构建带有氮取代基的四级立体中心。该策略利用了从手性伯醇当量通过烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排的[1,3]-手性转移。该方法用于海洋天然产物（+）-香叶植物基异氰酸酯的高效八步合成，总产率为43％。 开发了一种新方法来以对映选择性的方式构建带有氮取代基的四级立体中心。该策略利用了从手性伯醇当量通过烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排的[1,3]-手性转移。该方法用于海洋天然产物（+）-香叶植物基异氰酸酯的高效八步合成，总产率为43％。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612422
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 正丁基锂 、 (+)-β-isosparteine 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 N-[(S,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraen-3-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  从手性伯醇当量通过手性氰酸氰酸酯到异氰酸酯重排的手性转移：（+）-Geranyllinaloisocyanide的合成。

  摘要：

  抽象的 开发了一种新方法来以对映选择性的方式构建带有氮取代基的四级立体中心。该策略利用了从手性伯醇当量通过烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排的[1,3]-手性转移。该方法用于海洋天然产物（+）-香叶植物基异氰酸酯的高效八步合成，总产率为43％。 开发了一种新方法来以对映选择性的方式构建带有氮取代基的四级立体中心。该策略利用了从手性伯醇当量通过烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排的[1,3]-手性转移。该方法用于海洋天然产物（+）-香叶植物基异氰酸酯的高效八步合成，总产率为43％。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612422

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-Geranyllinaloisocyanide: Assignment of Absolute Stereochemistry
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Yasunori Matsuda、Ken Okumura、Mitsuhiro Nakamura、Toshiya Masuda、Hiyoshizo Kotsuki、Keiji Nakano

  DOI：10.1021/ol200308m

  日期：2011.5.20

  The first nonracemic synthesis of (+)-geranyllinaloisocyanide, starting with (–)-lactic acid methyl ester, has been accomplished by exploiting a [3.3] sigmatropic rearrangement of allyl cyanate. The synthesis enables assignment of the S configuration of the C(3) isocyano substituted, quaternary stereogenic center in natural geranyllinaloisocyanide.

  以（-）-乳酸甲酯为原料的（+）-香叶烯基异氰酸酯的第一个非外消旋合成是通过利用[3.3]烯丙基氰酸酯的σ重排而完成的。合成使S配置的C（3）异氰基取代的，季生立体中心在自然geranyllinaloisocyanide中的分配。