7-hydroxy-6-methylphthalide | 154550-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 7-hydroxy-6-methylphthalide
• 英文别名: 7-hydroxy-6-methylphthalate；7-hydroxy-6-methyl-1(3H)-isobenzofuranone；7-hydroxy-6-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-one；7-hydroxy-6-methylisobenzofuran-1(3H)-one；7-Hydroxy-6-methyl-phthalid；7-hydroxy-6-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 154550-07-9
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: UAXKTOYROHHWGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6-methylphthalide 在 咪唑 、 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Rearrangement of Isobenzofurans

  摘要：

  The regioselective alkylation and oxidative rearrangement of isobenzofurans has been achieved to generate substituted 4,8-dihydroxyisochromanones in good yields and with complete regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol200498k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 碘环己烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 200.0h， 生成 7-hydroxy-6-methylphthalide
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃作为合成中间体：8-表-（-）-Ajudazol B的合成和生物活性

  摘要：

  利用异苯并呋喃作为合成中间体，实现了8- Epi -（-）-ajudazol B的分步经济收敛全合成。这种方法证明了异苯并呋喃作为反应性中间体的合成用途，并提供了一种快速有效的方法，可通过最少的操作来生成具有抗真菌活性的阿杜唑类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001216

文献信息

• Highly Regioselective One‐Pot Synthesis of 7‐Hydroxy‐6‐methylphthalide from 3‐Hydroxy‐4‐methylbenzylalcohol
  作者：Meili Duan、Michael D. Toney

  DOI：10.1080/00397910500297214

  日期：2005.11

  Abstract 7‐Hydroxy‐6‐methylphthalide 2 was synthesized with high regioselectivity and moderate yield using a novel one‐pot synthesis that employed 3‐hydroxy‐4‐methylbenzylalcohol 1 and formaldehyde in the presence of tin(IV) chloride as catalyst and triethylamine as base. The proposed mechanism of the formation of 2 involves ortho‐formylation followed by hemiacetal formation and oxidation.

  摘要 7-Hydroxy-6-methylphthalide 2 在氯化锡（IV）作为催化剂和三乙胺作为催化剂存在下，使用 3-羟基-4-甲基苄醇 1 和甲醛的新型一锅法合成，具有高区域选择性和中等收率。根据。所提出的 2 形成机制包括原甲酰化，然后是半缩醛的形成和氧化。
• Cockroach attraction-aggregation substance, cockroach aggregation attractant and cockroach controlling agent
  申请人：Kyoto University

  公开号：US10167269B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Provided is a solution for the problems associated with cockroach aggregation pheromones and cockroach aggregation attractants or cockroach controlling agents containing cockroach aggregation pheromones. In particular, provided is a compound serving as a cockroach attraction-aggregation substance, the compound being represented by general formula or a salt thereof.

  本发明提供了一种解决蟑螂聚集信息素和蟑螂聚集引诱剂或含有蟑螂聚集信息素的蟑螂控制剂相关问题的方法。特别是提供了一种用作蟑螂吸引-聚集物质的化合物，该化合物由通式或其盐表示。
• Black, Michael; Cadogan, J. I. G.; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 2, p. 155 - 160
  作者：Black, Michael、Cadogan, J. I. G.、McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——
• Grove, Biochemical Journal, 1952, vol. 50, p. 648,661
  作者：Grove

  DOI：——

  日期：——
• TW2016/9684
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——