(R)-2-methylhexanal | 132151-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-methylhexanal
• 英文别名: (2R)-2-methylhexanal
• CAS: 132151-88-3
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: BHVGMUDWABJNRC-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.805±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methylhexanal 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 锂硼氢 、 甲基磺酰胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (3S,5S,6R,7R)-3,7-dimethylundecane-1,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of fumonisin B1, a potent sphingolipid biosynthesis inhibitor

  摘要：

  The formal total synthesis of the important toxin fumonisin B-1 is achieved from simple raw materials in a convergent manner. The key functionalities are derived from MacMillan alpha-hydroxylation, sharpless asymmetric dihydroxylation and ring-closing metathesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.030
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N,2-dimethylhexanamide 在 lithium triethoxyaluminum hydride 作用下， 以75%的产率得到(R)-2-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  使用伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂

  摘要：

  描述了使用伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇和醛。氨基三氢硼酸锂 (LAB) 被证明是一种强大的还原剂，用于选择性还原一般的叔酰胺和特别是伪麻黄碱以形成伯醇。

  DOI：

  10.1021/ja00099a076

文献信息

• TOLL LIKE RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160289229A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present disclosure relates generally to toll like receptor modulator compounds, such as diamino pyrido[3,2 D]pyrimidine compounds and pharmaceutical compositions which, among other things, modulate toll-like receptors (e.g. TLR-8), and methods of making and using them.

  本公开涉及调节类似受体调节剂化合物，例如二氨基吡啶并[3,2 D]嘧啶化合物和药物组合物，其中调节类似受体（例如TLR-8），以及制备和使用它们的方法。
• Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for the Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Carboxylic Acids, Alcohols, Aldehydes, and Ketones
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Hou Chen、Lydia McKinstry、David J. Kopecky、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja970402f

  日期：1997.7.1

  pseudoephedrine as a practical chiral auxiliary for asymmetric synthesis is described in full. Both enantiomers of pseudoephedrine are inexpensive commodity chemicals and can be N-acylated in high yields to form tertiary amides. In the presence of lithium chloride, the enolates of the corresponding pseudoephedrine amides undergo highly diastereoselective alkylations with a wide range of alkyl halides to

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。
• Highly Enantioselective Hydroformylation of Olefins Catalyzed by Rhodium(I) Complexes of New Chiral Phosphine−Phosphite Ligands
  作者：Kyoko Nozaki、Nozomu Sakai、Tetsuo Nanno、Takanori Higashijima、Satoshi Mano、Toshihide Horiuchi、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1021/ja970049d

  日期：1997.5.1

  1‘-binaphthalen-2‘-yl (S)-1,1‘-binaphthalene-2,2‘-diyl phosphite [(R,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a], was synthesized. Its Rh(I) complex was prepared, and its structure has been characterized by 1H and 31P NMR spectroscopy. Using Rh(I) complexes of (R,S)-2a and its enantiomer, highly enantioselective hydroformylation of styrene has been performed (94% ee, iso/normal = 88/12). The catalyst system was also effective

  一种新的手性膦-亚磷酸酯配体，(R)-2-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalen-2'-yl (S)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphite [(R ,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a]，合成。制备了其Rh(I)配合物，并通过1H和31P NMR光谱对其结构进行了表征。使用 (R,S)-2a 及其对映异构体的 Rh(I) 配合物，已经进行了苯乙烯的高度对映选择性加氢甲酰化 (94% ee, 异/正 = 88/12)。该催化剂体系对多种其他烯烃也有效。其他一些带有 1,1'-联萘和联苯骨架的膦-亚磷酸酯配体，例如 (S)-3,3'-dichloro-6-(diphenylphosphino)-2,2',4,4'-tetramethylbiphenyl-6' -yl (R)-1,1'-联萘-2,2'-二基亚磷酸酯
• A highly stereoselective ether directed palladium catalysed aza-Claisen rearrangement
  作者：Andrew G. Jamieson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/b501346c

  日期：——

  A highly stereoselective rearrangement of allylic trichloroacetimidates to allylic trichloroamides has been achieved using adjacent ether groups to direct facial coordination of the palladium(II) catalyst.

  使用相邻的醚基团来指导钯（II）催化剂的面部配位，已实现了高度立体选择性的烯丙基三氯乙亚氨酸酯重整为烯丙基三氯酰胺。
• Total Synthesis of (+)-Pumiliotoxin 251D
  作者：Alexander Sudau、Winfried Münch、Jan-W. Bats、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3315::aid-ejoc3315>3.0.co;2-2

  日期：2002.10

  The convergent total synthesis of pumiliotoxins by attachment of the side chain to a suitably functionalized core indolizidinone derivative has been achieved. The use of an aldol-type addition condensation strategy, intended to provide for the stereoselective generation of the exocyclic double bond, gave no satisfactory results. The method of choice was a Horner olefination. Initially, the reactant

  通过将侧链连接到适当功能化的核心吲哚嗪酮衍生物，已经实现了 pumiliotoxins 的会聚全合成。使用醛醇型加成缩合策略，旨在提供环外双键的立体选择性生成，没有给出令人满意的结果。选择的方法是霍纳烯化。最初，反应物核心吲哚里西酮通过酰胺烯醇化物的形成、烯醇磷酸酯的生成和最终的磷酸酯-膦酸酯迁移转化为 α 膦酰胺。酰胺基膦酸酯顺利地经历了霍纳型烯化，以允许在环外双键中成功引入具有高 Z 选择性的侧链。类似地，膦酸酯的引入和随后的烯化可以作为一锅法进行。内酰胺功能的最终还原去除提供了 (-)-8-epi-pumiliotoxin 209 F 和 (+)-pumiliotoxin 251 D。通过 X 射线分析证实了 pumiliotoxin 251 D 的结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)