2-diazo-5-(4-methylphenyl)-6-methylheptan-3-one | 1196677-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-diazo-5-(4-methylphenyl)-6-methylheptan-3-one
• 英文别名: 2-Diazo-6-methyl-5-(4-methylphenyl)heptan-3-one；2-diazo-6-methyl-5-(4-methylphenyl)heptan-3-one
• CAS: 1196677-18-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: ZYAPLYDUTNNQAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-5-(4-methylphenyl)-6-methylheptan-3-one 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰胺 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 AD-mix β 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 1,2-乙二硫醇 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 244.75h， 生成 (1RS,2SR,3aSR,6RS,8aSR)-1-isopropyl-3a,6-dimethyldecahydroazulene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  利用α-重氮酮的分子内布赫纳环化法合成黄烷倍半萜烯衍生物的合成方法

  摘要：

  描述了使用α-二氮杂酮的分子内布赫纳环化作为合成环烷倍半萜的方法。特别是二氢CAF-603的顺式融合类似物的合成。合成中的关键步骤是分子内布氏环化，它在环化过程中产生的四元中心为双环[5.3.0]癸烷骨架提供所需的立体化学。还概述了能够访问非对称合成的合成路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.083
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-4-methylpentanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-diazo-5-(4-methylphenyl)-6-methylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  利用α-重氮酮的分子内布赫纳环化法合成黄烷倍半萜烯衍生物的合成方法

  摘要：

  描述了使用α-二氮杂酮的分子内布赫纳环化作为合成环烷倍半萜的方法。特别是二氢CAF-603的顺式融合类似物的合成。合成中的关键步骤是分子内布氏环化，它在环化过程中产生的四元中心为双环[5.3.0]癸烷骨架提供所需的立体化学。还概述了能够访问非对称合成的合成路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.083

文献信息

• Synthetic approaches to the daucane sesquiterpene derivatives employing the intramolecular Buchner cyclisation of α-diazoketones
  作者：David A. Foley、Patrick O'Leary、N. Rachael Buckley、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.083

  日期：2013.2

  Buchner cyclisation of an α-diazoketone as an approach to the synthesis of daucane sesquiterpenes is described; in particular the synthesis of the cis-fused analogue of dihydro CAF-603. The key step in the synthesis is the intramolecular Buchner cyclisation, which provides the bicyclo[5.3.0]decane framework with the required stereochemistry at the quaternary centre generated in the cyclisation. A synthetic

  描述了使用α-二氮杂酮的分子内布赫纳环化作为合成环烷倍半萜的方法。特别是二氢CAF-603的顺式融合类似物的合成。合成中的关键步骤是分子内布氏环化，它在环化过程中产生的四元中心为双环[5.3.0]癸烷骨架提供所需的立体化学。还概述了能够访问非对称合成的合成路线。