allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 54400-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1-O-allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose；allyl beta-D-galactopyranoside tetraacetate；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 54400-76-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 388.372
• InChiKey: CRUHDGOVWKFJBM-DRRXZNNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-O-(β-D-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-galactopyranosyl)-rac-glycerol
  参考文献：
  名称：

  两个单糖单元的异狄尔斯-阿尔德焊接合成三糖

  摘要：

  提出了一种基于连接糖单元从头合成的二糖和三糖合成新策略。在该策略中，已经结合糖苷键的功能化单糖构建块使用金属催化的异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应焊接在一起，以在它们之间生成新的单糖单元。HDA 反应的最高产率和选择性是通过使用手性席夫碱铬配合物获得的。二糖产物可通过Danishefsky's 二烯与乙酰基和苄基保护的半乳糖苷醛反应获得。为了合成三糖产品，使用铬催化剂将乙酰保护的葡萄糖或半乳糖衍生的二烯与单糖衍生的醛融合以进行 HDA 反应。以中等至良好的收率获得了所需的三糖产品，并具有出色的立体选择性。根据核磁共振光谱和模型研究，在该过程中产生的中心吡喃酮糖环具有 L-顺式-烯酮糖构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200277
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A单糖类似物的合成，动力学和对大肠杆菌庚糖基转移酶I的抑制作用

  摘要：

  革兰氏阴性细菌占导致感染的微生物的大部分，这些感染对既有的抗生素具有抵抗力。复杂的细胞壁结构有助于它们形成生物膜的能力，而生物膜通常与医院获得性感染有关。生物膜通过使细菌能够在恶劣的环境（例如紫外线辐射，pH值变化和抗生素）中生存来提高对抗生素的抵抗力。革兰氏阴性细菌的外膜含有脂多糖（LPS），它在与表面的粘附和生物膜的形成中发挥作用。这项工作的主要重点是合成糖脂文库，该文库旨在作为脂多糖A（脂多糖的膜嵌入部分组分）的简化类似物进行测试，以作为庚糖基转移酶I（HepI或WaaC，（一种参与LPS生物合成的糖基转移酶）。成功合成了十四个类似物并进行了表征。尽管这些化合物被设计为充当HepI的亲核底物，但它们均显示出对HepI的轻度抑制。抑制机理的动力学特征表明，该化合物对HepI表现出非竞争性和混合抑制性。由于非竞争性抑制和混合抑制均导致酶-底物-抑制剂复合物的形成，因此进行了分子对接研究（使用AutoDock

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.040

文献信息

• Iodoazidation of Alkenes by Using Iodine Pentafluoride–Pyridine–Hydrogen Fluoride and Trimethylsilyl Azide
  作者：Shoji Hara、Tatsuki Hiraoka、Shohei Yano

  DOI：10.1055/s-0035-1561374

  日期：——

  Iodoazidation of alkenes was carried out by using iodine pentafluoride–pyridine–hydrogen fluoride and trimethylsilyl azide. In the reactions of terminal alkenes, anti-Markovnikov products were formed selectively. Cyclohexene gave a mixture of cis- and trans-adducts. These results suggest the involvement of radical species in the reaction. Iodoazidation of alkenes was carried out by using iodine pentaf

  摘要 使用五氟化碘-吡啶-氟化氢和三甲基甲硅烷基叠氮化物进行烯烃的碘叠氮化。在末端烯烃的反应中，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。环己烯得到顺式和反式加合物的混合物。这些结果表明自由基物质参与了反应。 使用五氟化碘-吡啶-氟化氢和三甲基甲硅烷基叠氮化物进行烯烃的碘叠氮化。在末端烯烃的反应中，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。环己烯得到顺式和反式加合物的混合物。这些结果表明自由基物质参与了反应。
• Synthesis of Benzaldehyde-Functionalized Glycans: A Novel Approach Towards Glyco-SAMs as a Tool for Surface Plasmon Resonance Studies
  作者：Sebastian Kopitzki、Knud J. Jensen、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/chem.200902693

  日期：——

  In recent years the interest in tools for investigating carbohydrate–protein (CPI) and carbohydrate‐carbohydrate interactions (CCI) has increased significantly. For the investigation of CPI and CCI, several techniques employing different linking methods are available. Surface plasmon resonance (SPR) imaging is a most appropriate tool for analyzing the formation of self‐assembled monolayers (SAM) of

  近年来，人们对研究碳水化合物-蛋白质（CPI）和碳水化合物-碳水化合物相互作用（CCI）的工具的兴趣大大增加。为了调查CPI和CCI，可以使用几种采用不同链接方法的技术。表面等离振子共振（SPR）成像是分析碳水化合物衍生物可模仿糖萼的自组装单分子膜（SAM）形成的最合适工具。与先前用于分析CPI和CCI的SPR成像方法相反，本文报道的新颖方法可轻松，快速地合成接头间隔子和碳水化合物衍生物，并通过控制配体的数量和方向来增强结合作用。为了通过还原胺化固定在具有生物排斥性的氨基官能化SPR芯片上，已通过包括烯烃复分解在内的几个简便步骤合成了多种醛官能化的聚糖结构（葡萄糖，半乳糖，甘露糖，葡糖胺，纤维二糖，乳糖和乳糖胺）。提出了针对凝集素伴刀豆球蛋白A的有效固定方法和首次结合研究。
• Acid‐Assisted Direct Olefin Metathesis of Unprotected Carbohydrates in Water
  作者：Brian J. J. Timmer、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.201903155

  日期：2019.11.13

  The ability to use unprotected carbohydrates in olefin metathesis reactions in aqueous media is demonstrated. By using water-soluble, amine-functionalized Hoveyda-Grubbs catalysts under mildly acidic aqueous conditions, the self-metathesis of unprotected alkene-functionalized α-d-manno- and α-d-galactopyranosides could be achieved through minimization of nonproductive chelation and isomerization. Cross-metathesis

  证明了在水性介质中的烯烃复分解反应中使用未保护的碳水化合物的能力。通过在弱酸性水溶液条件下使用水溶性，胺官能化的Hoveyda-Grubbs催化剂，可以通过最大限度地减少非生产性螯合和异构化来实现未保护的烯烃官能化的α-d-甘露聚糖和α-d-吡喃半乳糖苷的自易位。 。与烯丙醇的交叉复分解也可以以合理的选择性实现。少量（2.5体积％）的乙酸的存在增加了自易位产物的形成，同时显着减少了烯烃的异构化过程。此外，在大量（0.01 mm）蛋白质存在下，催化活性得以保留，强调了在生物条件下这种碳-碳键形成反应的潜力。这些结果证明了在与生物系统相容的温和条件下在烯烃复分解反应中直接使用未保护的碳水化合物结构的潜力，从而使其能够用于例如药物发现和蛋白质衍生化。
• Synthesis of Biotinylated Multipodal Glycoclusters on a Solid Support
  作者：Marika Karskela、Miriam von Usedom、Pasi Virta、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/ejoc.201200926

  日期：2012.10.8

  Trivalent glycoconjugates, each bearing a biotin side arm in addition to three different sugar ligands, have been synthesized on a solid support. The conjugates were assembled on an orthogonally protected pentaerythrityl tetramine core that was anchored to the support through a backbone amide linker. Peptide coupling chemistry was applied to elongate three of the branches with β-alanine and a fully

  三价糖缀合物，除了三个不同的糖配体外，每个都带有一个生物素侧臂，已在固体支持物上合成。缀合物组装在正交保护的季戊四醇四胺核心上，该核心通过主链酰胺接头锚定到支持物上。应用肽偶联化学以用β-丙氨酸和完全酰化的糖基乙酸延长三个分支。第四个分支被乙酰丙酸化并用氨基氧基衍生的 D-生物素肟化，然后酸解释放到溶液中。通过甲醇中甲醇催化的酯交换去除酰基保护基团。
• 1,2-cis Alkyl glycosides: straightforward glycosylation from unprotected 1-thioglycosyl donors
  作者：Bo Meng、Zhenqian Zhu、David C. Baker

  DOI：10.1039/c4ob00626g

  日期：——

  A simple, straightforward 1,2-cis-selective glycosidation method from an unprotected 1-thioglycoside is presented.

  一个简单、直接的1,2-cis-选择性糖苷化方法，从未保护的1-硫代糖苷中呈现。