methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 4860-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4860-85-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: UYWUMFGDPBMNCA-UXXRCYHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  407.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium t-butanolate 作用下， 生成 甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  适应 Zemplén 的条件，以一种简单且高度选择性的方法来处理甲基 1,2-反式糖苷

  摘要：

  1,2-反式甲基糖苷可以很容易地从全乙酰化糖中获得，方法是将它们最初转化为糖基碘供体，然后将这些糖基暴露于稍过量的甲醇钠甲醇中。在这些条件下，一组不同的单糖和双糖前体以令人满意的产率（在 59-81% 的范围内）提供相应的 1,2-反式糖苷和伴随的脱-O-乙酰化。当使用 GlcNAc 糖基氯作为供体时，类似的方法也被证明是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108824
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 溴 、 三丁基氧化锡 作用下， 反应 1.13h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tsuda, Yoshisuke; Hanajima, Makiko; Matsuhira, Naohisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2344 - 2350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the constituents of Momordica cochinchinensis Spreng. II. Isolation and characterization of the root saponins, Momordins I, II and III.
  作者：MASAYO IWAMOTO、HIKARU OKABE、TATSUO YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.33.1

  日期：——

  From the root of Momordica cochinchinensis SPRENG. (Cucurbitaceae), three saponins named momordins I, II and III have been isolated. Their structures were determined on the basis of chemical and spectral evidence as oleanolic acid 3-O-α-L-arabinopyranosyl (1→3)-β-D-glucuronopyranoside (momordin I), 28-O-β-D-glucopyranoside of momordin I (momordin II) and 3β-hydroxy-11α, 12α-epoxy-olean-28, 13-olide 3-O-α-L-arabinopyranosyl (1→3)-β-D-glucuronopyranoside (momordin III). Momordin II was proved to be identical with hemsloside Ma1 isolated from the tubers of Hemsleya macrosperma and H. chinensis.

  从木鳖子（Momordica cochinchinensis SPRENG. 葫芦科）的根中分离出三种皂苷，命名为木鳖子苷I、II和III。它们的结构通过化学和光谱证据确定为：木鳖子苷I（3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→3）-β-D-葡萄糖醛酸苷基的齐墩果酸）、木鳖子苷II（木鳖子苷I的28-O-β-D-葡萄糖苷）和木鳖子苷III（3β-羟基-11α, 12α-环氧-齐墩果-28, 13-内酯的3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→3）-β-D-葡萄糖醛酸苷）。木鳖子苷II被证实与从大苞赤瓟和中华赤瓟块根中分离出的hemsloside Ma1相同。
• Glycosylation of α-amino acids by sugar acetate donors with InBr3. Minimally competent Lewis acids
  作者：Mark R. Lefever、Lajos Z. Szabò、Bobbi Anglin、Michael Ferracane、Joanna Hogan、Lauren Cooney、Robin Polt

  DOI：10.1016/j.carres.2012.01.008

  日期：2012.4

  glycoside formation, but also promote undesired reactions of the glycoside products. Use of 'minimally competent' Lewis acids such as InBr(3) promotes the desired activation catalytically, and with greatly reduced side products from sugar peracetates.

  描述了一种用于制备用于 O 联糖肽合成的 Fmoc-丝氨酸和 Fmoc-苏氨酸糖苷的简化方法。路易斯酸促进糖苷形成，但也促进糖苷产物的不希望的反应。使用“最低限度的”路易斯酸（如 InBr(3)）可促进所需的活化催化，并大大减少过乙酸糖的副产物。
• Dibromination of benzyloxy-groups: Glycosyl bromides from benzyl glycosides
  作者：P.M. Collins、P. Premaratne、A. Manro、A. Hussain

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80784-x

  日期：1989.1

  derivatives with bromotrichloromethane and ultraviolet light rapidly gives α-bromobenzyloxy sugars. On further irradiation α,α-dibromobenzyloxy derivatives are formed from benzyl sugar ethers, whereas glycosyl bromides are produced from benzyl furanosides and pyranosides.

  用溴代三氯甲烷和紫外线将糖衍生物中的苄氧基溴化，可快速制得α-溴苄氧基糖。在进一步辐射下，由苄基糖醚形成α，α-二溴苄氧基衍生物，而由苄基呋喃糖苷和吡喃糖苷生产糖基溴化物。
• Methanolysis of acetylated sugars and glycosides in the presence of tin oxides and alkoxides
  作者：Jacob Herzig、Abraham Nudelman、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85038-9

  日期：1988.6

  Abstract A simple, regioselective O -deacetylation procedure is described which involves ⩽0.5 equiv. of Bu 3 SnOMe or Bu 2 SnO in methanol. Anomeric acetates are considerably more reactive than primary and secondary acetates, thereby enabling selective removal, to give ∼70% of products with HO-1 unsubstituted. Prolonged reaction resulted in complete deacetylation. Secondary acetates were removed faster

  摘要描述了一种简单的区域选择性O-脱乙酰化方法，涉及involves0.5当量。甲醇中的Bu 3 SnOMe或Bu 2 SnO的混合物。端粒的乙酸盐比起伯乙酸盐和仲乙酸盐具有更高的反应活性，因此能够选择性地除去，从而得到约70％的HO-1未取代的产物。长时间的反应导致完全脱乙酰。仲乙酸盐的去除速度比伯乙酸盐更快，并且反应的总速率受OAc OH⪢OMe顺序的异头取代基影响很大。在反应条件下没有酰基迁移发生。
• A new phenolic metabolite, involutone, isolated from the mushroom <i>Paxillus involutus</i>
  作者：Róza Antkowiak、Wieslaw Z Antkowiak、Izabela Banczyk、Lucyna Mikolajczyk

  DOI：10.1139/v02-194

  日期：2003.1.1

  as well as methyl, ethyl, or n-butyl-β-D-glucopyranosides, and methyl, ethyl, or n-butyl linoleates, depending in both cases on the alcohol used in the extraction, were also isolated in a pure state from the mushroom.Key words: Paxillus involutus, Brown Roll-rim, metabolite isolation, structure study, quaternary hydroxycyclopentanedione, NMR of mushroom pigments, glucosides and linoleates, enzymic glucosylation

  一种新的光学活性代谢物 involutone，在新鲜收集的 Paxillus involutus 的甲醇、乙醇或正丁醇提取物中被发现。根据光谱和化学性质证明该化合物的结构为 5-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-hydroxy-4-cyclopenten-1,3-dione内卷酮及其四乙酰基衍生物。此外，许多已知结构的化合物，例如亚油酸和巴豆酸、甘露醇、麦角甾醇、内卷素，以及甲基、乙基或正丁基-β-D-吡喃葡萄糖苷，以及甲基、乙基或正丁基亚油酸酯，在这两种情况下都取决于提取中使用的酒精，也从蘑菇中以纯状态分离出来。 关键词： 渐开线芽孢杆菌，棕卷缘，代谢物分离，结构研究，季羟基环戊二酮，蘑菇色素的核磁共振，