2-methylsulfanyl-1-phenyl-propan-1-one | 14236-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylsulfanyl-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 2-(methylthio)-1-phenyl-1-propanone；α-(methylthio)propiophenone；2-Methylmercapto-1-phenyl-propan-1-on；2-(Methylthio)-1-phenylpropan-1-one；2-methylsulfanyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 14236-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: AVUUKRQVJGLPCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-88 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-1-phenyl-propan-1-one 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 二甲基二硫 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苯基-2-(苯基硫代)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  α-（苯硫基）异丁苯酮的铑催化杂芳族化合物的苯硫基化反应

  摘要：

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）存在下，1,3-苯并噻唑，1,3-苯并恶唑和苯并噻吩与α-（苯硫基）异丁酮反应2-苯硫基衍生物。反应性单环杂芳族化合物，1-甲基-1,2,3,4-四唑和2-氰基噻吩也被转化为5-苯硫基衍生物。使用适当的苯硫基转移试剂对于将杂芳族C–H键有效催化转化为C–S键至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.077
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 在 sodium hydroxide 、 硫化氢 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methylsulfanyl-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Propiophenon, n-Butyrophenon und i-Butyrophenon

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902605

文献信息

• Rhodium-catalyzed α-methylthiolation reaction of unactivated ketones using 1,2-diphenyl-2-methylthio-1-ethanone for the methylthio transfer reagent
  作者：Mieko Arisawa、Fumihiko Toriyama、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.071

  日期：2011.3

  RhH(PPh3)4, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), and dimethyl disulfide, ketones without α-activating groups were α-methylthiolated with 1,2-diphenyl-2-methylthio-1-ethanone giving α-methylthio ketones. The reaction of unsymmetrical ketones proceeded at the more substituted carbons. The initial formation of kinetic α-methylthiolated products followed by their rearrangement to thermodynamic products was

  在催化量的RhH的（PPH的存在3）4，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe），和二甲基二硫醚，没有α-活化基团进行了酮α-methylthiolated用1,2-二苯基-2-甲硫基-1-乙酮生成α-甲硫基酮。不对称酮的反应在更多取代的碳上进行。在α-苯基酮的反应中观察到了动力学α-甲基硫醇化产物的最初形成，然后重排为热力学产物。在这些条件下，醛，苯乙酸酯和苯乙腈也被α-甲基硫醇化。
• Electrophilic substitutions with the electrogenerated sulfenium cation R1-S+
  作者：Quang Tho Do、Driss Elothmani、Georges Le Guillanton

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00871-5

  日期：1998.6

  The sulfenium cation R1-S+ electrogenerated by oxidation of organic disulfides, reacts with phenols, aromatic ethers and ketones bearing an hydrogen atom in α position, to give alkyl (aryl) sulfanyl compounds.

  通过有机二硫化物的氧化而电生成的sulf阳离子R 1 -S +与酚，芳族醚和在α位带有氢原子的酮反应，得到烷基（芳基）硫烷基化合物。
• Catalyst-Free and Redox-Neutral Innate Trifluoromethylation and Alkylation of Aromatics Enabled by Light
  作者：Peng Liu、Wenbo Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.7b08685

  日期：2017.10.11

  functionalize aromatics via alkyl radical addition. Current approaches to prepare alkyl radicals follow either oxidative or reductive pathways from various functional groups. Developing new strategy beyond these traditional methods remains elusive yet highly significant. In this article, we present a redox-neutral and catalyst-free protocol to engender alkyl radicals in the context of trifluoromethylation and

  Minisci 烷基化可用于通过烷基自由基加成对芳烃进行官能化。当前制备烷基自由基的方法遵循来自各种官能团的氧化或还原途径。开发超越这些传统方法的新战略仍然难以捉摸，但意义重大。在本文中，我们提出了一种氧化还原中性和无催化剂的方案，以在芳烃的三氟甲基化和一般烷基化的背景下产生烷基自由基。该协议通过 Norrish I 型概念产生烷基自由基，适应各种官能团并以良好的产率提供产品。该方法在光的辅助下鉴定了一系列化合物作为三氟甲基化和烷基化试剂。预计这些化合物可以在其他涉及自由基的反应中找到潜在的应用。
• Reaction of aldehydes and ketones with t-butyl bromide-dimethyl sulphoxide
  作者：E. Armani、A. Dossena、R. Marchelli、G. Casnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88443-x

  日期：1984.1

  Reacting aldehydes and ketones with the “ButBr-Me2SO” system produces the corresponding α-bromoderivatives 2. In the case of ketones, is possible, bromination is obtained exclusively at the more highly substituted α-position. With slight modifications of the reaction conditions (add to obtain “in situ” formation of either dimethyl(2-oxo-2-phenylalkyl)sulphonium salts 3 or of α-methylthioderivatives

  反应的醛和酮与“卜吨溴-ME 2 SO”系统产生相应的α-bromoderivatives 2.在酮的情况下，是可能的，是在更高度取代的α位只获得溴化。在反应条件稍作改动的情况下（添加以“原位”形成二甲基（2-氧代-2-苯基烷基）s盐3或α-甲基硫代衍生物4。）在结晶过程中，二甲基（lm溴化物）（3h）会自发分解。单晶X射线分析证明两种对映体
• Cross-coupling Reaction between Enol Phosphates and Organoaluminium Compounds in the Presence of Palladium(0) Catalyst
  作者：Kazuhiko Takai、Mitsuyoshi Sato、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.108

  日期：1984.1

  The title reaction in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) affords alkylative coupling products in good to excellent yields in 1,2-dichloroethane at room temperature. This coupling reaction under C(sp2)–O cleavage proceeds stereospecifically. The reaction does not affect a coexisting vinyl sulfide group. This feature enables 1,2- and 1,3-carbonyl transposition

  在催化量的四(三苯基膦)钯(0)存在下的标题反应在室温下在1,2-二氯乙烷中以良好至极好的产率提供烷基化偶联产物。这种在 C(sp2)-O 裂解下的偶联反应立体特异性地进行。该反应不影响共存的乙烯基硫醚基团。此功能可通过苯硫基取代的烯醇磷酸酯在有或没有烷基化的情况下实现 1,2- 和 1,3- 羰基转座。