(5E)-6-methyloct-5-en-1-yne | 354760-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (5E)-6-methyloct-5-en-1-yne
• 英文别名: (E)-6-methyloct-5-en-1-yne
• CAS: 354760-66-0
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: ZJUPUOSUBZISFM-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-6-methyloct-5-en-1-yne 在 二氯二茂锆 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 水 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.33h， 生成 methyl (2E,6E,10R,11R)-7-ethyl-10,11-dihydroxy-3,11-dimethyltrideca-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  New Enantioselective Synthesis of (10R,11S)-(+)-Juvenile Hormones I and II

  摘要：

  The (10R,11S)-(+)-juvenile hormones I (1) and II (2) were synthesized by Sharpless asymmetric dihydroxylations of methyl (2E,6E, 10E)-7-ethyl-3, 11-dimethyl-2,6,10-tridecatrienoate (4) and methyl (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-tridenoate (5), respectively, as the key steps.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2145::aid-ejoc2145>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-pentene-1,5-diol diacetate 在 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5E)-6-methyloct-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  New Enantioselective Synthesis of (10R,11S)-(+)-Juvenile Hormones I and II

  摘要：

  The (10R,11S)-(+)-juvenile hormones I (1) and II (2) were synthesized by Sharpless asymmetric dihydroxylations of methyl (2E,6E, 10E)-7-ethyl-3, 11-dimethyl-2,6,10-tridecatrienoate (4) and methyl (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-tridenoate (5), respectively, as the key steps.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2145::aid-ejoc2145>3.0.co;2-j

文献信息

• New Enantioselective Synthesis of (10R,11S)-(+)-Juvenile Hormones I and II
  作者：Tomoko Okochi、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2145::aid-ejoc2145>3.0.co;2-j

  日期：2001.6

  The (10R,11S)-(+)-juvenile hormones I (1) and II (2) were synthesized by Sharpless asymmetric dihydroxylations of methyl (2E,6E, 10E)-7-ethyl-3, 11-dimethyl-2,6,10-tridecatrienoate (4) and methyl (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-tridenoate (5), respectively, as the key steps.