methyl (N-benzyl-2-amino-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 910805-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (N-benzyl-2-amino-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (N-benzyl-2-amino-2-N,3-O-carbonyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；[(3aR,4S,6R,7S,7aR)-3-benzyl-4-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-2-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-7-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 910805-56-0
• 化学式: C₅₁H₅₄ClNO₁₂
• 分子量: 908.442
• InChiKey: MOOXFQAADGPGMW-XXOHLOCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (N-benzyl-2-amino-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-trans-carbamate-bearing 糖基供体用于 1,2-cis-选择性糖基化反应

  摘要：

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001278
• 作为产物：
  描述：

  phenyl N-benzyl-2-amino-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溴 、 silver trifluoroacetate 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (N-benzyl-2-amino-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-trans-carbamate-bearing 糖基供体用于 1,2-cis-选择性糖基化反应

  摘要：

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001278

文献信息

• <i>N</i>-Benzyl-2,3-oxazolidinone as a Glycosyl Donor for Selective α-Glycosylation and One-Pot Oligosaccharide Synthesis Involving 1,2-<i>cis</i>-Glycosylation
  作者：Shino Manabe、Kazuyuki Ishii、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/ja062531e

  日期：2006.8.1

  using N-benzyl-2,3-trans-oxazolidinones as the glycosyl donors were shown to be highly alpha-selective. Advantages of the donor include facile preparation in gram-scale preparation and simple deprotection procedures. Subsequently, a one-pot oligosaccharide synthesis involving 1,2-cis glycosidic linkages was demonstrated using the novel glycosyl donors.

  使用 N-苄基-2,3-反式恶唑烷酮作为糖基供体的糖基化反应显示出高度的 α 选择性。供体的优点包括在克级制备中容易制备和简单的脱保护程序。随后，使用新型糖基供体证明了涉及 1,2-顺式糖苷键的一锅寡糖合成。
• Sugar donor
  申请人：Riken

  公开号：EP1829884B1

  公开（公告）日：2010-11-10
• N-Benzyl-2,3-trans-Carbamate-Bearing Glycosyl Donors for 1,2-cis-Selective Glycosylation Reactions
  作者：Shino Manabe、Kazuyuki Ishii、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/ejoc.201001278

  日期：2011.1

  Glycosyl donors for the preparation of 1,2-cis glycosides of amino sugars have been developed. The 2,3-trans-cyclic-carbamate-carrying glycosyl donors were readily prepared from the corresponding known trichloroethyl carbamate protected amino sugars under standard hydroxy group benzylation conditions. The donors exhibit high 1,2-cis stereoselectivity towards secondary hydroxy group substrates. In the

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。