(S)-tamsarocin (+)-camphor-10-sulfonate | 521301-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-tamsarocin (+)-camphor-10-sulfonate
• 英文别名: S-(+)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide D-10-camphorsulfonic acid salt；[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid;5-[(2S)-2-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethylamino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 521301-00-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄S*C₂₀H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 640.819
• InChiKey: FATAUKZYLUTXMK-DDJQTTAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-(2-氧代丙基)苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -5.0~50.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (S)-tamsarocin (+)-camphor-10-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  拆分坦索罗辛对映异构体的方法

  摘要：

  本发明涉及拆分坦索罗辛对映异构体的方法。具体地说，本发明涉及一种将以下式(1)的坦索罗辛拆分成其R‑和S‑对映体的方法，该方法包括如下步骤：(a)将(R)和(S)坦索罗辛游离碱的固体混合物溶于溶剂，并且使所述游离碱与樟脑‑10‑磺酸反应，以形成含坦索罗辛的一对非对映樟脑‑10‑磺酸盐的溶液；从该含有坦索罗辛的一对非对映樟脑‑10‑磺酸盐的溶液中优先沉淀坦索罗辛的一种非对映樟脑‑10‑磺酸盐，从而形成富集了一种非对映体的沉淀物和富集了另一种非对映体的溶质；(b)从所述富含非对映体的沉淀物和溶质之一中，释放坦索罗辛游离碱，从而形成旋光富集的坦索罗辛游离碱。本发明方法具有优异的工艺性能。

  公开号：

  CN106631918B

文献信息

• Process for the separation of R(-)-and S(+)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide
  申请人：Fernandez Blanco Cristina

  公开号：US20050004398A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The process for separating the R(−)- and S(+)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzene-sulfonamide enantiomers comprises (a) reacting a mixture of said enantiomers with an optically active organic acid to form diastereoisomeric salts with said enantiomers, where in said diastereoisomeric salts have different solubility and can be separated by crystallization; (b) separating the diastereoisomeric salt mixture enriched in the salt of one of the enantiomers; and (c) releasing said salts to obtain the R(−)or S(+) enantiomer. The R(−)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy) ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide enantiomer has α-adrenergic blocking activity and is useful as an antihypertensive agent suitable for the treatment of congestive heart failure and benign prostatic hypertrophy.

  将R(−)-和S(+)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzene-sulfonamide对映异构体分离的过程包括：(a)将混合的对映异构体与旋光有机酸反应，形成与该对映异构体形成的对映异构盐，其中所述对映异构盐具有不同的溶解度，可以通过结晶分离；(b)分离富集了其中一种对映异构体盐的对映异构盐混合物；和(c)释放所述盐以获得R(−)或S(+)对映异构体。R(−)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide对映异构体具有α-肾上腺素受体阻滞活性，可用作适用于治疗充血性心力衰竭和良性前列腺增生的降压药物。
• 拆分坦索罗辛对映异构体的方法
  申请人：深圳万和制药有限公司

  公开号：CN106631918B

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明涉及拆分坦索罗辛对映异构体的方法。具体地说，本发明涉及一种将以下式(1)的坦索罗辛拆分成其R‑和S‑对映体的方法，该方法包括如下步骤：(a)将(R)和(S)坦索罗辛游离碱的固体混合物溶于溶剂，并且使所述游离碱与樟脑‑10‑磺酸反应，以形成含坦索罗辛的一对非对映樟脑‑10‑磺酸盐的溶液；从该含有坦索罗辛的一对非对映樟脑‑10‑磺酸盐的溶液中优先沉淀坦索罗辛的一种非对映樟脑‑10‑磺酸盐，从而形成富集了一种非对映体的沉淀物和富集了另一种非对映体的溶质；(b)从所述富含非对映体的沉淀物和溶质之一中，释放坦索罗辛游离碱，从而形成旋光富集的坦索罗辛游离碱。本发明方法具有优异的工艺性能。