(tetrahydro-3-methyl-5-oxofuran-2-yl)methyl [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanesulfonate | 1199942-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (tetrahydro-3-methyl-5-oxofuran-2-yl)methyl [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanesulfonate
• 英文别名: (3-methyl-5-oxooxolan-2-yl)methyl [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonate
• CAS: 1199942-56-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆S
• 分子量: 344.429
• InChiKey: KWLRHJRPHWDUPZ-FFWUIGBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-戊烯酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 在 碘苯二乙酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(tetrahydro-3-methyl-5-oxofuran-2-yl)methyl [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘 (III) 试剂有效催化链烯酸磺酰氧基内酯化

  摘要：

  报道了一种用于链烯酸磺酰氧基内酯化的新型高效催化方法。（二乙酰氧基碘）苯可用作可回收催化剂，与作为氧化剂的间氯过苯甲酸在磺酸存在下结合，在室温下在 CH 2 Cl 2 中实现各种链烯酸的环化，以良好的收率得到磺酰氧基内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217977

文献信息

• A novel camphorsulfonyloxylactonization of alkenoic acids
  作者：Min Zhu、Na-Bo Sun、He Li、Jie Yan

  DOI：10.1002/jhet.337

  日期：——

  The novel reaction of [hydroxyl (((+)‐10‐camphorsulfonyl)oxy)iodo]benzene (1) with alkenoic acids was reported. When 1 reacted with various 4‐pentenoic acids in CH3CN, camphorsulfonylactons were obtained in excellent yields in short times, some had two diastereoisomers, whereas 1 reacted with 5‐hexenoic acid, giving middle yield of camphorsulfonylacton; however, 3‐butenoic and trans‐3‐hexenoic acids

  报道了[羟基（（（+）-10-樟脑磺酰基）氧基）碘]苯（1）与烯酸的新型反应。当1与CH 3 CN中的各种4-戊烯酸反应时，在短时间内以优异的产率获得了樟脑磺酰内酯，其中一些具有两个非对映异构体，而1与5-己酸反应，得到了中等的樟脑磺酰内酯。然而，3-丁烯酸和反式-3-己酸在CH 2 Cl 2中与1缓慢反应，仅提供不饱和内酯。J.杂环化​​学。（2010）。
• A Novel One-Pot Sulfonyloxylactonization of Alkenoic Acids Mediated by Hypervalent Iodine Species Generated<i>in situ</i>from Ammonium Iodide
  作者：Jiantao Hu、Min Zhu、Yuan Xu、Jie Yan

  DOI：10.1002/hlca.201300152

  日期：2014.1

  A novel and efficient one‐pot procedure was designed for the sulfonyloxylactonization of alkenoic acids by the reaction of alkenoic acids with m‐chloroperbenzoic acid and sulfonic acids in the presence of a catalytic amount of ammonium iodide in a mixture acetonitrile/2,2,2‐trifluoroethanol (4 : 1) at room temperature for 24 h, which provided the corresponding sulfonyloxy lactones in moderate‐to‐good

  设计了一种新颖高效的一锅法，用于在催化量的碘化铵/乙腈/ 2,2,2中，通过链烷酸与间氯过苯甲酸和磺酸的反应，使链烷酸进行磺酰氧基内酯化。三氟乙醇（4：1）在室温下放置24 h，以中等至良好的产率提供了相应的磺酰氧基内酯。
• Rapid Sulfonyloxylactonization of Alkenoic Acids Under Microwave and Ultrasound Irradiation
  作者：Liumian Gao、Li Li、Min Zhu

  DOI：10.1080/15533174.2011.591326

  日期：2011.9.1

  Fast and convenient reactions were investigated under microwave and ultrasound irradiation, providing simple methods for sulfonyloxylactonization of alkenoic acids in good yields in a short time.