(1S,4R)-10-(allylthio)camphor | 1403953-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R)-10-(allylthio)camphor
• 英文别名: (1S,4R)-7,7-dimethyl-1-(prop-2-enylsulfanylmethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 1403953-83-2
• 化学式: C₁₃H₂₀OS
• 分子量: 224.367
• InChiKey: UUCXZAHIPXRWTK-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸甲酯 、 (1S,4R)-10-(allylthio)camphor 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(1S,4S)-10-(allylthio)-3-(heptafluorobutanoyl)camphor
  参考文献：
  名称：

  聚二甲基硅氧烷与固定化 (1R)-3-(全氟烷酰基)樟脑酸金属配合物的直接合成及其在对映选择性络合气相色谱中的应用

  摘要：

  介绍了通过丙烯氧基连接体 (Chirasil-Metal-OC3) 固定到聚合物主链上的新型手性聚硅氧烷基金属固定相的直接合成。从市售的对映体纯 (+)-(1S)-樟脑磺酸开始，合成分六个步骤完成，总产率高。提出了两种不同的方法来处理 Chirasil-Metal 相，其特征是用于通过氢化硅烷化固定的亚丙基氧基或亚丙基硫基接头。此外，还开发了一种新的氟酰化方案，它是 (1R)-3-(全氟烷酰基) 樟脑酸盐金属配合物合成中的关键步骤之一，以提高分离度和总产率。(1R, 4S)-10-(烯丙氧基)-3-(七氟丁酰基)樟脑 – 10-(烯丙氧基)-hfbc – 到聚硅氧烷上，以及镍 (II)、氧钒 (IV)、铕 (III) 和镧 ( III) 通过 FT ATR IR 和 NMR 光谱表征。总体而言，通过金属掺入和固定化 (1R,4S)-10-(烯丙氧基)-3-(七氟丁酰基)樟脑 (10-烯丙氧基-hfbc)

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200075
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1S,4R)-10-(allylthio)camphor
  参考文献：
  名称：

  聚二甲基硅氧烷与固定化 (1R)-3-(全氟烷酰基)樟脑酸金属配合物的直接合成及其在对映选择性络合气相色谱中的应用

  摘要：

  介绍了通过丙烯氧基连接体 (Chirasil-Metal-OC3) 固定到聚合物主链上的新型手性聚硅氧烷基金属固定相的直接合成。从市售的对映体纯 (+)-(1S)-樟脑磺酸开始，合成分六个步骤完成，总产率高。提出了两种不同的方法来处理 Chirasil-Metal 相，其特征是用于通过氢化硅烷化固定的亚丙基氧基或亚丙基硫基接头。此外，还开发了一种新的氟酰化方案，它是 (1R)-3-(全氟烷酰基) 樟脑酸盐金属配合物合成中的关键步骤之一，以提高分离度和总产率。(1R, 4S)-10-(烯丙氧基)-3-(七氟丁酰基)樟脑 – 10-(烯丙氧基)-hfbc – 到聚硅氧烷上，以及镍 (II)、氧钒 (IV)、铕 (III) 和镧 ( III) 通过 FT ATR IR 和 NMR 光谱表征。总体而言，通过金属掺入和固定化 (1R,4S)-10-(烯丙氧基)-3-(七氟丁酰基)樟脑 (10-烯丙氧基-hfbc)

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200075

文献信息

• Straightforward Synthesis of Poly(dimethylsiloxane) Phases with Immobilized (1R)-3-(Perfluoroalkanoyl)camphorate Metal Complexes and Their Application in Enantioselective Complexation Gas Chromatography
  作者：Markus J. Spallek、Golo Storch、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/ejoc.201200075

  日期：2012.7

  the fluoroacylation, which is one of the key steps in the synthesis of (1R)-3-(perfluoroalkanoyl)camphorate metal complexes, was developed to improve the isolation and overall yield. The immobilization of (1R,4S)-10-(allyloxy)-3-(heptafluorobutanoyl)camphor – 10-(allyloxy)-hfbc – onto polysiloxanes as well as the incorporation of nickel(II), oxovanadium(IV), europium(III), and lanthanum(III) was characterized

  介绍了通过丙烯氧基连接体 (Chirasil-Metal-OC3) 固定到聚合物主链上的新型手性聚硅氧烷基金属固定相的直接合成。从市售的对映体纯 (+)-(1S)-樟脑磺酸开始，合成分六个步骤完成，总产率高。提出了两种不同的方法来处理 Chirasil-Metal 相，其特征是用于通过氢化硅烷化固定的亚丙基氧基或亚丙基硫基接头。此外，还开发了一种新的氟酰化方案，它是 (1R)-3-(全氟烷酰基) 樟脑酸盐金属配合物合成中的关键步骤之一，以提高分离度和总产率。(1R, 4S)-10-(烯丙氧基)-3-(七氟丁酰基)樟脑 – 10-(烯丙氧基)-hfbc – 到聚硅氧烷上，以及镍 (II)、氧钒 (IV)、铕 (III) 和镧 ( III) 通过 FT ATR IR 和 NMR 光谱表征。总体而言，通过金属掺入和固定化 (1R,4S)-10-(烯丙氧基)-3-(七氟丁酰基)樟脑 (10-烯丙氧基-hfbc)