4α-isopropyl-7β-methyl-11-oxatetracyclo<8.4.0.02,7.04,6>tetradeca-1(10),2-dien-12-one | 88166-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4α-isopropyl-7β-methyl-11-oxatetracyclo<8.4.0.02,7.04,6>tetradeca-1(10),2-dien-12-one
• 英文别名: 4α-isopropyl-7β-methyl-11-oxatetracyclo<8.4.0.0^2,7.0^4,6>tetradeca-1(10),2-dien-12-one
• CAS: 88166-37-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: PKKRSLVYDMHBTN-HYVNUMGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-isopropyl-7β-methyl-11-oxatetracyclo<8.4.0.02,7.04,6>tetradeca-1(10),2-dien-12-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到4α-isopropyl-1β-methyl-8-oxotricyclo<4.4.0.0^2,4>decen-6-ene-7-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  崖柏的化学。八。丁香酮作为手性合成子，用于合成旋光性类固醇类似物。烯醇内酯途径†

  摘要：

  的侧柏酮衍生的烯酮1被转换经由烯醇内酯中间体4和5的光学活性的甾体类似物13和相应的19-norsteroid类似物14。通过X射线衍射分析确定13的结构。酸催化的13的环丙烷环开口和生成的烯烃的臭氧分解提供了16-酮-甾族类似物18。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660620
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,1bR,6aS)-6a-Isopropyl-1b-methyl-1a,1b,2,3,6,6a-hexahydro-1H-cyclopropa[a]inden-4-one 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 4α-isopropyl-7β-methyl-11-oxatetracyclo<8.4.0.02,7.04,6>tetradeca-1(10),2-dien-12-one
  参考文献：
  名称：

  崖柏的化学。八。丁香酮作为手性合成子，用于合成旋光性类固醇类似物。烯醇内酯途径†

  摘要：

  的侧柏酮衍生的烯酮1被转换经由烯醇内酯中间体4和5的光学活性的甾体类似物13和相应的19-norsteroid类似物14。通过X射线衍射分析确定13的结构。酸催化的13的环丙烷环开口和生成的烯烃的臭氧分解提供了16-酮-甾族类似物18。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660620

文献信息

• The chemistry of thujone. VIII. Thujone as a chiral synthon for the synthesis of optically active steroid analogues. The enol lactone route
  作者：James P. Kutney、Peter Grice、Keith O. Pascoe、Krystyna Piotrowska、Steven J. Rettig、Jerzy Szykula、James Trotter

  DOI：10.1002/hlca.19830660620

  日期：1983.9.21

  The thujone-derived enone 1 is converted via enol lactone intermediates 4 and 5 to the optically active steroidal analogue 13 and the corresponding 19-norsteroid analogue 14. The structure of 13 was determined by X-ray diffraction analysis. The acid-catalyzed cyclopropane-ring opening of 13 and ozonolysis of the resulting olefin provided the 16-keto-steroid analogue 18.

  的侧柏酮衍生的烯酮1被转换经由烯醇内酯中间体4和5的光学活性的甾体类似物13和相应的19-norsteroid类似物14。通过X射线衍射分析确定13的结构。酸催化的13的环丙烷环开口和生成的烯烃的臭氧分解提供了16-酮-甾族类似物18。