(1aS,1bR,6aS)-6a-Isopropyl-1b-methyl-1a,1b,2,3,6,6a-hexahydro-1H-cyclopropa[a]inden-4-one | 76191-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1aS,1bR,6aS)-6a-Isopropyl-1b-methyl-1a,1b,2,3,6,6a-hexahydro-1H-cyclopropa[a]inden-4-one
• CAS: 76191-02-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: GYDVEBMNOLRDAQ-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,1bR,6aS)-6a-Isopropyl-1b-methyl-1a,1b,2,3,6,6a-hexahydro-1H-cyclopropa[a]inden-4-one 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 16-isopropylidene-17β-methyl-5β,14β-androstan-3-one ethylene acetale
  参考文献：
  名称：

  崖柏的化学。八。丁香酮作为手性合成子，用于合成旋光性类固醇类似物。烯醇内酯途径†

  摘要：

  的侧柏酮衍生的烯酮1被转换经由烯醇内酯中间体4和5的光学活性的甾体类似物13和相应的19-norsteroid类似物14。通过X射线衍射分析确定13的结构。酸催化的13的环丙烷环开口和生成的烯烃的臭氧分解提供了16-酮-甾族类似物18。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660620
• 作为产物：
  描述：

  α,β-侧柏酮 在 四氢吡咯 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (1aS,1bR,6aS)-6a-Isopropyl-1b-methyl-1a,1b,2,3,6,6a-hexahydro-1H-cyclopropa[a]inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kutney, James P.; Balsevich, John; Grice, Peter, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2641 - 2644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of thujone. IX. Thujone as a chiral synthon for the synthesis of optically active steroid analogues. The vinylpicoline route
  作者：James P. Kutney、Peter Grice、Krystyna Piotrowska、Steven J. Rettig、Jerzy Szykula、James Trotter、Loc Van Chu

  DOI：10.1002/hlca.19830660621

  日期：1983.9.21

  The thujone-derived enone 1, upon base-catalyzed reaction with 2-methyl-6-vinylpyridine is converted to the pyridine analogue 5(Scheme 1). Catalytic reduction of the latter to 6 generates two new centers of chirality which eventually become C(8) and C(14) in the ultimate synthetic steroid analogue 12. An X-ray analysis of 6 establishes the structure and absolute configuration so as to determine its

  在与2-甲基-6-乙烯基吡啶的碱催化的反应中，来自丁香酮的烯酮1被转化为吡啶类似物5 （方案1）。后者催化还原为6生成两个新的手性中心，最终在最终的合成类固醇类似物12中变为C（8）和C（14）。X射线分析6可以确定结构和绝对构型，从而确定其在后续合成研究中的适用性。缩醛衍生物7，通过伯奇还原，水解，和内部醛醇环化，转化成环己烯酮类似物10 （方案2）。这种“一锅法”工艺可将吡啶环有效转化为甾体骨架A环结构所需的环己烯酮系统。最后，转换10，通过不饱和二酮11，提供手性甾体类似物12。