(4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6,7-dihydroxy-heptanoic acid ethyl ester | 863972-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6,7-dihydroxy-heptanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4R,5R,6R)-6,7-dihydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)heptanoate
• CAS: 863972-81-0
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: XNFUACJLUPQCMM-MQSCRBSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6,7-dihydroxy-heptanoic acid ethyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 碘 、 焦磷酸硫胺素 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,4E,6R,7R)-2-[(1S)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)heptyl]-6,7-bis(phenylmethoxy)-2,3,6,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖醇全合成（-）-微棕榈酸酯

  摘要：

  描述了以肌动蛋白为靶的代谢物（-）-微棕榈酸酯的全合成。二烯酸酯的闭环复分解用作关键步骤。d-甘露糖醇用作手性库材料，用于构建分子的烯烃酸部分以及烯烃醇部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.070
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium periodate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6,7-dihydroxy-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖醇全合成（-）-微棕榈酸酯

  摘要：

  描述了以肌动蛋白为靶的代谢物（-）-微棕榈酸酯的全合成。二烯酸酯的闭环复分解用作关键步骤。d-甘露糖醇用作手性库材料，用于构建分子的烯烃酸部分以及烯烃醇部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.070

文献信息

• Total synthesis of (−)-microcarpalide from d-mannitol
  作者：Subhash Ghosh、R. Vengal Rao、J. Shashidhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.070

  日期：2005.8

  The total synthesis of the actin-targeting metabolite (−)-microcarpalide is described. Ring-closing metathesis of a dienic ester was used as the key step. d-Mannitol was used as the chiral pool material for the construction of the olefinic acid moiety as well as the olefinic alcohol moiety of the molecule.

  描述了以肌动蛋白为靶的代谢物（-）-微棕榈酸酯的全合成。二烯酸酯的闭环复分解用作关键步骤。d-甘露糖醇用作手性库材料，用于构建分子的烯烃酸部分以及烯烃醇部分。