2,2-dimethyl-4,5-di(2-oxiranyl)-1,3-dioxolane | 132014-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4,5-di(2-oxiranyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4,5-bis(oxiran-2-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 132014-09-6
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: TYISXKCAFNKLQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4,5-di(2-oxiranyl)-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 sodium azide 、 高氯酸 、 氢气 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.75h， 生成 (2R,2'R,3S,3'S)-5,5,5',5'-tetramethyl-3N,3'N-bis(2,6-dichlorobenzylidene)octahydro-2,2'-bifuranyl-3,3'-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过使用PhI（OAc）（2）和磺酰胺作为亚硝基前体，通过新型二亚胺配体的铜（I）络合物催化的烯烃的一锅对映选择性叠氮化。

  摘要：

  一种新颖的手性C（2）对称的1,4-二胺在配体的骨架上具有多立体位中心，已经通过廉价的天然产物D-甘露醇通过多步转化合成。发现其二亚胺衍生物（3a）对以Phi == NTs作为氮源的烯烃衍生物的铜催化的烯烃衍生物的不对称叠氮化的对映选择性控制非常有效，从而以良好或优异的收率提供了相应的N-磺酰化的叠氮丙啶衍生物。 ee高达99％（ee =对映体过量）。通过使用磺酰胺/碘代苯二乙酸酯作为腈源，在本工作中发现的催化剂体系也扩展到了一锅对映选择性叠氮化。在这种情况下，

  DOI：

  10.1002/chem.200501109
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-dimethyl-4,5-di(2-oxiranyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3, 4-O-Isopropylidene- (3S,4S)-dihydroxy-(2R,5R)- bis(diphenylphosphino)hexane and Its Application in Rh-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Enamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0004613

文献信息

• Synthesis, Chromatographic Separation, Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy, and ab Initio DFT Studies of Chiral Thiepane Tetraol Derivatives
  作者：Vanda Cerè、Francesca Peri、Salvatore Pollicino、Alfredo Ricci、Frank J. Devlin、Philip J. Stephens、Francesco Gasparrini、Romina Rompietti、Claudio Villani

  DOI：10.1021/jo048629y

  日期：2005.1.1

  Optically pure enantiomers of the chiral tetrahydroxythiepane derivative 3,6-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-thiepane (3) are obtained using a novel protocol in which a library of all possible stereoisomers of 3 is synthesized, followed by two-step stereoselective chromatography, using, first, conventional achiral and, then, chiral stationary phases. Configurational and conformational analysis of 3 are carried out using Vibrational Circular Dichroism (VCD) spectroscopy in conjunction with ab initio DFT calculations. The absolute configuration of 3 is shown to be 3R,4S,5R,6R-(+)/ 3S,4R,5S,6S-(-).
• PONTIKIS, RENEE;RANDRIANASOLO, LALATIANA R.;MERRER, YVES LE;NAM, NGUYEN H+, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N2, C. 2240-2242
  作者：PONTIKIS, RENEE、RANDRIANASOLO, LALATIANA R.、MERRER, YVES LE、NAM, NGUYEN H+

  DOI：——

  日期：——
• SCHOBERT, RAINER;HOHLEIN, UDO, SYNLETT,(1990) N, C. 465-466
  作者：SCHOBERT, RAINER、HOHLEIN, UDO

  DOI：——

  日期：——
• CROSS-LINKING OF SUPEROXIDE DISMUTASE MONOMERS
  申请人：Brandeis University

  公开号：EP2440568B1

  公开（公告）日：2015-02-25
• Oligomers of Straight-Chain and Unbranched Fatty Acids and Drugs Containing These
  申请人：Wolf Hans Uwe

  公开号：US20090012166A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to new substances which are derived from naturally occurring straight-chain and unbranched fatty acids and also from semi-synthetic and synthetic compounds with principally the same structure in that they represent dimers, trimers, tetramers or higher oligomers of the starting substances.