(E)-heptadec-8-ene | 16416-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-heptadec-8-ene
• 英文别名: (8E)-8-heptadecene；(E)-8-heptadecene；8-Heptadecene
• CAS: 16416-42-5
• 化学式: C₁₇H₃₄
• 分子量: 238.457
• InChiKey: BIQKRILZMDQPHI-BMRADRMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.787±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1676

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 (E)-heptadec-8-ene 生成 8,9-bis(methylsulfanyl)heptadecane
  参考文献：
  名称：

  SCRIBE, P.;PEPE, C.;BAROUXIS, A.;FUCHE, CH.;DAGAUT, J.;SALIOT, A., ANALUSIS, 18,(1990) N, C. 284-288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反油酸 在 photodecarboxylase from Chlorella variabilis NC₆₄A 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-heptadec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸的光驱动酶促脱羧

  摘要：

  提出将脂肪酸光催化脱羧成烷烃作为合成生物柴油的替代方法。通过使用最近发现的变异小球藻NC64A（CvFAP）的光脱羧酶，我们证明了不可逆地从脂肪酸和甘油三酸酯制备烷烃。CvFAP通过蓝光照射将几种脂肪酸及其甘油三酸酯转化为接近定量的产率和唯一选择性。在这项概念验证研究中，实现了非常有希望的营业额高达8000。

  DOI：

  10.1002/anie.201807119

文献信息

• Insight into forced hydrogen re-arrangement and altered reaction pathways in a protocol for CO₂ catalytic processing of oleic acid into C₈–C₁₅ alkanes
  作者：Shiyou Xing、Pengmei Lv、Haoran Yuan、Lingmei Yang、Zhongming Wang、Zhenhong Yuan、Yong Chen

  DOI：10.1039/c7gc01853c

  日期：——

  alkane products. The reaction pathway in the CO2 atmosphere is significantly different from that in the H2 atmosphere, as shown by the presence of 8-heptadecene, γ-stearolactone, and 3-heptadecene as reaction intermediates, as well as a CO formation pathway. Because of the highly dispersed Ni metal center on the zeolite support, H2 spillover is observed in the H2 atmosphere, which inhibits the production

  本文报道了在纳米镍/沸石催化剂上使用二氧化碳（CO 2）催化将油酸催化转化为C 8 –C 15烷烃的新观点。通过使用全新的在CO 2气氛中进行油酸转化的催化反应途径，可以清楚地解决使该问题得以实现的内在和必要原因。在CO 2气氛中C 8 -C 15成分的产率达到73.10 mol％，远高于在氢气（H 2）气氛中获得的49.67 mol％的产率。在没有外部H 2的情况下来源，产生了与航空燃料相似的产品，其中发现了涉及CO 2和丙烷的丙烯（C 3 H 6）氧化脱氢（ODH）的芳构化（C 3 H 8）和氢转移反应可解释油酸中氢的释放酸，并在最终的烷烃产品中实现重排。在CO 2气氛中的反应路径与在H 2气氛中的反应路径显着不同，如存在作为反应中间体的8-十七碳烯，γ-硬脂酸内酯和3-十七碳烯以及CO的形成路径所示。由于沸石载体上的Ni金属中心高度分散，H 2在H 2气氛中观察到溢出，这抑制了短链烷烃的产生，并揭示了使用H
• Synthesis and Activity of Six-Membered Cyclic Alkyl Amino Carbene–Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts
  作者：Adrian E. Samkian、Yan Xu、Scott C. Virgil、Ki-Young Yoon、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00862

  日期：2020.2.24

  alkyl amino carbene (Ru–CAAC) olefin metathesis catalysts perform extraordinarily in metathesis macrocyclization and ethenolysis, but previous studies have been limited to the use of five-membered CAAC (CAAC-5) ligands. In this work, we synthesized a different group of ruthenium catalysts with more σ-donating and π-accepting six-membered CAAC (CAAC-6) ligands, and their metathesis activity was probed

  钌环烷基氨基卡宾（Ru-CAAC）烯烃复分解催化剂在复分解大环化和乙烯分解中的表现非常出色，但以前的研究仅限于使用五元CAAC（CAAC-5）配体。在这项工作中，我们合成了另一组具有更多σ供体和π接受的六元CAAC（CAAC-6）配体的钌催化剂，并通过引发研究，闭环复分解（RCM）考察了它们的复分解活性，交叉复分解和种族歧视。这些催化剂显示出比类似的Ru–CAAC-5复合物更高的引发速率，但在RCM和乙烯分解中显示出较低的活性。
• Engineering Fatty Acid Photodecarboxylase to Enable Highly Selective Decarboxylation of <i>trans</i> Fatty Acids
  作者：Danyang Li、Tao Han、Jiadan Xue、Weihua Xu、Jian Xu、Qi Wu

  DOI：10.1002/anie.202107694

  日期：2021.9.13

  disease caused by the intake of trans fatty acids, a method to eliminate trans fatty acids from foods has become a critical issue. Herein, we engineered fatty acid photo-decarboxylase from Chlorella variabilis (CvFAP) to selectively catalyze the decarboxylation of trans fatty acids to yield readily-removed hydrocarbons and carbon dioxide, while cis fatty acids remained unchanged. An efficient protein

  由于摄入反式脂肪酸导致心脏病的高风险，从食物中消除反式脂肪酸的方法已成为一个关键问题。在此，我们设计了来自小球藻( Cv FAP) 的脂肪酸光脱羧酶，以选择性催化反式脂肪酸的脱羧以产生易于去除的碳氢化合物和二氧化碳，而顺式脂肪酸保持不变。实施基于 FRISM 策略的有效蛋白质工程，以加强残基与底物双键之间的电子相互作用，稳定反油酸在通道中的结合。对于模型化合物油酸和反油酸，最好的突变体 V453E与野生型 (WT) 相比，其反式顺式( ToC ) 选择性提高了千倍。作为反式/顺式脂肪酸直接生物催化脱羧拆分的第一份报告，这项工作提供了一种安全、简便且环保的方法来消除食用油中的反式脂肪酸。
• Chemoselective Decarboxylative Protonation Enabled by Cooperative Earth‐Abundant Element Catalysis
  作者：Yen‐Chu Lu、Julian G. West

  DOI：10.1002/anie.202213055

  日期：2023.1.16

  Combining simple iron and thiol catalysts allows carboxylic acids to be directly converted to C−H bonds under visible light irradiation. The cocatalytic system exhibits a wide scope, is scalable, and preliminary mechanistic studies suggest it functions via a tandem ligand-to-metal charge transfer (LMCT)/Hydrogen Atom Transfer (HAT) mechanism.

  结合简单的铁和硫醇催化剂可以使羧酸在可见光照射下直接转化为CH键。该共催化系统表现出广泛的范围、可扩展性，初步的机理研究表明它通过串联配体到金属电荷转移（LMCT）/氢原子转移（HAT）机制发挥作用。
• Normant,H.; Villieras,J., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 1150 - 1152
  作者：Normant,H.、Villieras,J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图