(S)-1-(2-naphthyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(2-naphthyl)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(2-naphthyl)-1-propanol；(S)-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol；1-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol；1-(2'-naphthyl)-1-propanol；(S)-1-(2-naphthyl)propanol；(1S)-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol；(S)-1-(naphthalen-2-yl)-1-propanol；1-(2-naphthyl)propanol；(1S)-1-naphthalen-2-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: GYGXCXXVEPTSQL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-naphthyl)propan-1-ol 、 丙酸酐 在 (R)-HBTM 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用动力学拆分催化剂确定绝对构型

  摘要：

  开发了一种使用动力学拆分催化剂分配分子绝对构型的新方法。在伯曼的S -HBTM 和R -HBTM 催化剂存在下，仲醇被酰化，并且通过反应混合物的 NMR 分析鉴定了快速反应催化剂。开发了一种助记符来根据快速反应催化剂的身份分配配置。该方法仅使用 1-3 毫克酒精，比 Mosher 方法更方便。动力学拆分策略可以扩展到其他类别的分子。

  DOI：

  10.1021/ol201902y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-naphthyl)propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper difluoride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 双氧水 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-1-(2-naphthyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  仲新戊酸​​苄酯的立体有择镍催化硼酸化

  摘要：

  描述了立体选择性镍催化直接硼酸化对映体富集的仲新戊酸苄酯。该方法的特点是简单的镍盐和铜盐具有有趣的协同作用，可在温和的反应条件下促进目标 C-B 键的形成。与经典的 SN2 型工艺不同，该协议以整洁的配置保留发生，从而产生具有优异立体化学保真度的合成通用苄基硼酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590962

文献信息

• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• Switching of Enantioselectivity in the Catalytic Addition of Diethylzinc to Aldehydes by Regioisomeric Chiral 1,3-Amino Sulfonamide Ligands
  作者：Takuji Hirose、Kazuyuki Sugawara、Koichi Kodama

  DOI：10.1021/jo200834n

  日期：2011.7.1

  Twenty chiral 1,3-amino sulfonamides of two classes (2a–i and 3a–k) have been prepared from (−)-cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid (1) and studied as ligands for catalytic enantioselective addition of Et2Zn to a variety of aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands 2 and 3 are regioisomers in which the position of the amine and sulfonamide groups is exchanged. Each class of ligands with the

  从（-）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸（1）制备了两类（2a – i和3a – k）的二十种手性1,3-氨基磺酰胺，并研究了其作为Et 2 Zn催化对映选择性加成的配体。各种芳香族和脂肪族醛。配体2和3是区域异构体，其中胺和磺酰胺基团的位置被交换。显示具有相同手性的每一类配体提供具有相反立体化学的仲醇。结构调查表明，叔氨基和p的组合-甲苯磺酰脲基对反应最有效。通过优化结构和反应条件，最佳配体定量提供了两种对映体仲醇，对（S）-和（R）-对映体的对映体选择性良好，对映体选择性分别高达94％和98％ee 。
• New chiral catalysts for the highly enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Myung-Jong Jin、Sum-Jin Ahn、Kyoung-Soo Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02027-8

  日期：1996.11

  Optically active amino thioacetate derivatives of (+)-norephedrine were found to act as effective catalysts for enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. This reaction provided optically active secondary alcohols with e.e. of up to > 99%.

  发现（+）-去氧麻黄碱的旋光氨基硫代乙酸酯衍生物可作为将二乙基锌对醛对映选择性加成的有效催化剂。该反应提供了ee≥99％的光学活性仲醇。
• Chiral <i>N</i>-Acylethylenediamines as New Modular Ligands for the Catalytic Asymmetric Addition of Alkylzinc Reagents to Aldehydes
  作者：Christopher M. Sprout、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo0347516

  日期：2003.10.1

  Chiral N-acylethylenediamines represent a new class of modular ligands for the catalytic asymmetric addition of alkylzinc reagents to aldehydes. The N-acylethylenediamine moiety serves as a metal binding site, while attached amino acids provide the source of chirality. Three sites of diversity on the ligands were optimized to enhance the enantioselectivity of the catalysts using an iterative optimization

  手性N-酰基乙二胺代表了一类新的模块化配体，用于烷基锌试剂催化不对称加成到醛中。N-酰基乙二胺部分充当金属结合位点，而连接的氨基酸提供手性来源。使用迭代优化程序优化了配体上的三个多样性位点，以提高催化剂的对映选择性。最有效的配体4k是在一个反应​​步骤中由廉价且可商购的起始原料合成的。该配体（10mol％）催化将Me 2 Zn加到2-萘醛，苯甲醛和4-氯苯甲醛中，分别得到86％，84％和81％ee的相应醇产物。
• Designing New Chiral Ketone Catalysts. Asymmetric Epoxidation of <i>cis</i>-Olefins and Terminal Olefins
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Hongwu Yu、Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo010838k

  日期：2002.4.1

  class of chiral oxazolidinone ketone catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a number of cyclic and acyclic cis-olefins. The epoxidation was stereospecific with no isomerization observed in the epoxidation of acyclic systems. Encouragingly high ee values have also been obtained for a number of terminal olefins. Mechanistic studies show that electronic interactions play

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。