2-trimethylsilylethyl 6-(5-hydroxy-1H-indol-2-yl)pyridine-3-carboxylate | 937810-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 6-(5-hydroxy-1H-indol-2-yl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 937810-37-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃Si
• 分子量: 354.481
• InChiKey: QCPHCCLDABKXPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 6-(5-hydroxy-1H-indol-2-yl)pyridine-3-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.59h， 生成 2-trimethylsilylethyl 6-[3-[4-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,5-dioxopyrrol-3-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1H-indol-2-yl]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium half-sandwich complexes as protein kinase inhibitors: derivatization of the pyridocarbazole pharmacophore ligand

  摘要：

  提出了合成钌吡啶卡巴唑半夹心配合物的一般路线，并应用于合成十六种新化合物，其中许多化合物具有调节蛋白激酶抑制特性的性能。例如，在吡啶部分引入氟原子可使对糖原合酶激酶3的结合亲和力增加近一个数量级。这些数据显示补充了循环伏安实验和蛋白质共结晶学研究。

  DOI：

  10.1039/b700433h
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 硼酸三异丙酯 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-trimethylsilylethyl 6-(5-hydroxy-1H-indol-2-yl)pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium half-sandwich complexes as protein kinase inhibitors: derivatization of the pyridocarbazole pharmacophore ligand

  摘要：

  提出了合成钌吡啶卡巴唑半夹心配合物的一般路线，并应用于合成十六种新化合物，其中许多化合物具有调节蛋白激酶抑制特性的性能。例如，在吡啶部分引入氟原子可使对糖原合酶激酶3的结合亲和力增加近一个数量级。这些数据显示补充了循环伏安实验和蛋白质共结晶学研究。

  DOI：

  10.1039/b700433h