(E)-(R)-5-Hydroxy-3-oxo-7-phenyl-hept-6-enoic acid methyl ester | 356793-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-(R)-5-Hydroxy-3-oxo-7-phenyl-hept-6-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,5R)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate
• CAS: 356793-34-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: CUHUZWHBAOVDHS-GUOLPTJISA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-5-Hydroxy-3-oxo-7-phenyl-hept-6-enoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 醉椒素
  参考文献：
  名称：

  A new procedure for the enantioselective vinylogous aldol reaction of Chan’s diene

  摘要：

  Chiral delta-hydroxy-delta-ketoesters are easily available through the enantio selective vinylogous aldol reaction of Chan's diene promoted by a SiCl4/chiral phosphoramide catalytic system. The procedure is conveniently exploited for a very rapid approach to (+)-kavain, a natural bio-active alpha-pyrone compound. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.016
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-4-styryl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (E)-(R)-5-Hydroxy-3-oxo-7-phenyl-hept-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (R)-(+)-Kavain via (MeCN)₂PdCl₂-Catalyzed Isomerization of acisDouble Bond and Sonochemical Blaise Reaction

  摘要：

  从手性源2,3-O-异丙叉的D-甘油醛2出发，天然产物(R)-(+)-卡瓦因1a通过(MeCN)2PdCl2催化的烯烃顺式双键异构化作为关键步骤，以及声化学布莱兹反应，成功合成，总产率为25%。在异构化过程中，紧邻顺式双键的手性中心在未保护的情况下保留了自由的烯丙羟基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871953