(E)-N,N-dimethyl-3-(3-bromophenyl)prop-2-enamide | 36708-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-3-(3-bromophenyl)prop-2-enamide
• 英文别名: (2E)-3-(3-bromophenyl)-N,N-dimethylacrylamide；(E)-3-(3-bromophenyl)-N,N-dimethylacrylamide；(E)-N,N-dimethyl-3-(3-bromophenyl)acrylamide；(E)-3-(3-bromophenyl)-N,N-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 36708-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: MTTJPWHDPPSRLS-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-3-(3-bromophenyl)prop-2-enamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 9-chloro-2-[(3-{2-[(dimethylamino)methyl]cyclopropyl}phenyl)amino]-5,7-dihydro-6H-pyrimido[5,4-d][1]benzazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Benzolactam-Derived Inhibitor of Polo-Like Kinase 1 (MLN0905)

  摘要：

  This article describes the discovery of a series of potent inhibitors of Polo-like kinase 1 (PLK1). Optimization of this benzolactam-derived chemical series produced an orally bioavailable inhibitor of PLK1 (12c, MLN0905). In vivo pharmacokinetic-pharmacodynamic experiments demonstrated prolonged mitotic arrest after oral administration of 12c to tumor bearing nude mice. A subsequent efficacy study in nude mice achieved tumor growth inhibition or regression in a human colon tumor (HT29) xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm2011172
• 作为产物：
  描述：

  3-溴肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-N,N-dimethyl-3-(3-bromophenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸使铜催化不对称合成手性 β-取代酰胺

  摘要：

  在这里，我们报告说，容易获得的基于甲硅烷基和硼的路易斯酸与手性铜催化剂结合能够克服未活化的烯酰胺（被称为反应性最低的羧酸衍生物）对有机镁试剂进行烷基化的反应性问题。在催化不对称共轭加成到烯酰胺中允许无与伦比的化学反应性和立体控制，该方法以其前所未有的反应范围而著称，即使是最具挑战性和合成上重要的甲基化也能以良好的产率和出色的对映选择性完成。该催化协议可耐受较宽的温度范围（-78 °C 至环境温度）和放大（10 g），而手性催化剂可以重复使用而不会影响整体效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07344

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE PYRAZOLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS IRAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLYLE PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'IRAK
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015106058A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention provides compounds of Formula (II) for the treatment of cancer, rheumatoid arthritis and other diseases.

  本发明提供了用于治疗癌症、类风湿性关节炎和其他疾病的化合物（II）的公式。
• Method of using substituted pyrazolo [1,5-a] pyrimidines
  申请人：Wang Daniel Yanong

  公开号：US20060063784A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  This invention relates to novel methods of use of certain pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and the therapeutically acceptable salts thereof. This invention also relates to novel methods of using these compounds as anti-proliferative agents in mammals, including humans.

  这项发明涉及某些吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物及其治疗上可接受的盐的新用途方法。该发明还涉及将这些化合物作为抗增殖剂在哺乳动物，包括人类中的新用途方法。
• Substituted pyrazolo[1,5-a] pyrimidines and process for making same
  申请人：Wang Daniel Yanong

  公开号：US20060063785A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  This invention relates to novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and the therapeutically acceptable salts thereof. These compounds are useful as anti-proliferative agents in mammals, including humans.

  这项发明涉及新型吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物及其治疗上可接受的盐。这些化合物在哺乳动物，包括人类中作为抗增殖剂是有用的。
• Synthesis of Cinnamides via Amidation Reaction of Cinnamic Acids with Tetraalkylthiuram Disulfides Under Simple Condition
  作者：Miao Lai、Zhiyong Wu、Fangyao Su、Yujian Yu、Yanqiu Jing、Jinmin Kong、Zhenteng Wang、Shuai Wang、Mingqin Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201901630

  日期：2020.1.16

  A facile and convenient protocol for the synthesis of cinnamides from cinnamic acids and tetraalkylthiuram disulfides under metal and additive free conditions has been achieved. This method allows the efficient coupling of diverse cinnamic acids with tetraalkylthiuram disulfides through a simply mixing operation.

  已经实现了在金属和无添加剂条件下从肉桂酸和四烷基秋兰姆二硫化物合成肉桂酰胺的简便方法。该方法允许通过简单的混合操作将各种肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物有效偶联。
• 一种肉桂酰胺类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN111018735B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种肉桂酰胺类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将肉桂酸类和二硫化秋兰姆加入有机溶剂中进行搅拌反应，然后冷却至室温，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。本发明实现了在无金属和和无添加剂条件下制备肉桂酰胺类化合物的简便有效方法，以肉桂酸类和二硫化秋兰姆为原料，在有机溶剂中直接搅拌发生偶联反应生成相应的肉桂酰胺化合物类化合物，产物肉桂酰胺具有广谱的生物活性，可作为抗癌药、抗结核药、抗微生物药、抗肿瘤和香料前体化合物等。本发明合成体系适用范围较广，兼容烷基、烷氧基、各种卤素原子等官能团，工艺简单，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。