(1S,3R)-1,2,2-trimethyl-1,3-bis(hydroxymethyl)cyclpentane | 462628-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R)-1,2,2-trimethyl-1,3-bis(hydroxymethyl)cyclpentane
• 英文别名: (1S)-cis-1,3-Dihydroxymethyl-1,2,2-trimethyl-cyclopentan；(1S)-1.2.2-trimethyl-1r.3c-bis-hydroxymethyl-cyclopentane；(1S)-1.2.2-Trimethyl-1r.3c-bis-hydroxymethyl-cyclopentan；(3-hydroxymethyl-2,2,3-trimethyl-cyclopentyl)-methanol；[(1R,3S)-3-(hydroxymethyl)-2,2,3-trimethylcyclopentyl]methanol
• CAS: 462628-19-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: SHBHXOXBWWDHLT-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-1,2,2-trimethyl-1,3-bis(hydroxymethyl)cyclpentane 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D3: synthesis of seco C-9,11,21-trisnor-17-methyl-1α, 25-dihydroxyvitamin D3 analogues

  摘要：

  The synthesis and biological activities of seco C-9,11,21-trisnor-17-methyl-1alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 analogues (D-ring analogues) are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00221-4
• 作为产物：
  描述：

  L-樟脑酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 以95%的产率得到(1S,3R)-1,2,2-trimethyl-1,3-bis(hydroxymethyl)cyclpentane
  参考文献：
  名称：

  [EN] VITAMIN D3 ANALOGUES FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE DISORDERS
  [FR] ANALOGUES DE LA VITAMINE D3 POUR LA PREVENTION ET POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES OSSEUX

  摘要：

  公开号：

  WO2006039763A8

文献信息

• A Phosphine-Free Manganese Catalyst Enables Stereoselective Synthesis of (1 + <i>n</i>)-Membered Cycloalkanes from Methyl Ketones and 1,<i>n</i>-Diols
  作者：Akash Jana、Kuhali Das、Abhishek Kundu、Pradip Ramdas Thorve、Debashis Adhikari、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.9b05567

  日期：2020.2.21

  Herein, we report the stereoselective synthesis of (1 + n)-membered cycloalkane from methyl ketone and 1,n-diol. A manganese(I) complex bearing a phosphine-free ligand catalyzed the reaction, which involved the formation of two C–C bonds via a sequence of intermolecular- and intramolecular-borrowing hydrogenation reactions. It produces 2 mol of water as the sole byproduct, making the process atom economical

  本文中，我们报道了由甲基酮和1，n-二醇立体选择性合成（1 + n）元环烷烃。带有无膦配体的锰（I）配合物催化了该反应，该过程涉及通过一系列分子间和分子内借位的氢化反应形成两个CC键。它产生2摩尔的水作为唯一的副产品，使该工艺原子经济且对环境无害。以非常高的选择性，以良好至优异的产率获得了多取代的环烷烃。通过高级DFT计算进行的全面机械分析合理化了对钳子的选择，并确定了这种有效转化过程中配体半合性的作用。
• VITAMIN D3 ANALOGUES FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE DISORDERS
  申请人：BOUILLON Roger

  公开号：US20080032955A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Novel vitamin D analogues are useful for making pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of bone disorders such as osteoporosis

  新型维生素D类似物非常适用于制作预防或治疗骨质疏松等骨骼疾病的药物组合物。
• US7704986B2
  申请人：——

  公开号：US7704986B2

  公开（公告）日：2010-04-27
• US8258126B2
  申请人：——

  公开号：US8258126B2

  公开（公告）日：2012-09-04