L-樟脑酸 | 560-09-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-樟脑酸
• 中文别名: (1S,3r)-1,2,2-三甲基-1,3-环戊烷二羧酸；(-)-樟脑酸；(1S,3R)-(-)-樟脑酸
• 英文名称: (1S,3R)-(-)-camphoric acid
• 英文别名: camphoric acid；L-camphoric acid；(1S,3R)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarboxylic acid；D-camphoric acid；(1R,3S)-(+) camphoric acid
• CAS: 560-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C(lit.)
• 沸点：
  312.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、乙醇、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  **Refrigerator**

制备方法与用途

camphoric酸是camphoric酸的低活性异构体。它能够刺激成骨细胞分化，并诱导谷氨酸受体的表达。此外，camphoric酸还能激活NF-κB和AP-1。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(1R,3R)-1,2,2-Trimethyl-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid	595-32-4	C10H16O4	200.235
  D-樟脑酸	D-(+)-camphoric acid	5394-83-2	C10H16O4	200.235

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  D-樟脑酸	D-(+)-camphoric acid	5394-83-2	C10H16O4	200.235
  ——	(1R,3R)-1,2,2-Trimethyl-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid	595-32-4	C10H16O4	200.235
  ——	(1S,3S)-(+)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarboxylic acid	560-07-6	C10H16O4	200.235
  ——	(1S,3R)-3-(methoxycarbonyl)-1,2,2-trimethylcyclopentanecarboxylic acid	219496-46-5	C11H18O4	214.262
  ——	(1S,3R)-dimethyl 1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarboxylate	7282-27-1	C12H20O4	228.288
  ——	monomethyl ester of (+)-camphoric acid	26252-16-4	C11H18O4	214.262
  ——	camphoric anhydride	595-31-3	C10H14O3	182.219
  ——	(1S,3R)-1,2,2-trimethyl-1,3-bis(hydroxymethyl)cyclpentane	462628-19-9	C10H20O2	172.268
  ——	allo-Camphoryldiol	49852-39-3	C10H20O2	172.268

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-樟脑酸 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 60.53h， 生成 N-((1S,3R)-3-(dimethylamino)-2,2,3-trimethylcyclopentyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  含有衍生自 (1S,3R)-樟脑酸的配体的铜 (I) 配合物与双氧的反应性

  摘要：

  由樟脑酸制备的胺衍生物用作合成相应铜 (I) 配合物的配体。分析了它们对双氧的反应性。在铜 (I) 配合物与 (1 R , 3 S )- N 1 , N 1 , N 3 , N 3反应期间，通过光谱观察到短寿命双（μ-氧化）铜配合物的形成-四甲基-1,2,2-三甲基环戊烷-1,3-二胺作为配体。此外，检测到配体系统的区域选择性去甲基化。配体甲基的氘化允许双（μ-氧化）铜配合物的结晶和表征。带有吡啶残基的配体衍生物会抑制相应的铜 (I) 配合物对分子氧的反应性。此外，可以对配体系统进行修饰，以用于与苯甲醛的分子内氧化反应，导致形成水杨醛，邻位选择性羟基化。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100187
• 作为产物：
  描述：

  冰片 在 硝酸 作用下， 生成 L-樟脑酸
  参考文献：
  名称：

  Aschan, vol. 21, # 5, p. 151

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  DL-赖氨酸 在 L-樟脑酸 作用下， 生成 D-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Spotlight on Topical Pimecrolimus in Atopic Dermatitis*

  摘要：

  吡美莫司(SDZ ASM 981)是一种子囊霉素衍生出的非皮质类固醇,具有抗炎活性,在成人及儿童患者外用时,可有效减少特应性皮炎的症状。与赋形剂相比,1.0%吡美莫司乳膏在外用时可更有效地减少特应性皮炎的症状,这些症状是根据特应性皮炎面积和严重度指数(EASI)来测量的,可用于年龄3个月至23个月的婴儿、2~17岁的儿童和成人。成人患者应用1.0%吡美莫司或相应赋形剂乳膏每日2次,共治疗3周后,EASI总分的基线下降中位数分别为47%和0%。对于婴儿和儿童,每日2次应用1.0%吡美莫司乳膏共6周后,EASI分数均较赋形剂组显著降低。所有年龄段患者的瘙痒症状在外用1.0%吡美莫司乳膏后均明显减轻。与赋形剂相比,在成人、儿童和婴儿中进行间歇长期外用1.0%吡美莫司后,其特应性皮炎爆发率也出现下降。61%连续治疗1年的儿童在前6个月内无爆发,作为对照,赋形剂组有35%患者。另外,对于成人、儿童和婴儿而言,在特应性皮炎失控爆发时,吡美莫司组较赋形剂组更少使用外用皮质类固醇进行治疗。1.0%吡美莫司乳膏在外用治疗所有年龄段的特应性皮炎患者时均有着良好的耐受性。临床相关性系统不良反应在特应性皮炎患者的用药研究中均有报道。最常出现的不良反应为用药部位的不良反应,如 灼热感和红斑。总之,1.0%吡美莫司乳膏在婴儿、儿童和成人患者的轻到中度特应性皮炎治疗中效果显著。虽然有关婴儿和儿童耐受性的资料目前尚未完全公开,但吡美莫司似乎对所有年龄的患者均有良好耐受性,且未见临床相关性系统不良反应。另外,吡美莫司尚未显示出其皮肤萎缩的可能,而这正是外用皮质类固醇治疗时常见的问题。1.0%吡美莫司外用为轻到中度特应性皮炎婴儿、儿童和成人的治疗提供了安全和耐受性良好的治疗选择。

  DOI：

  10.2165/00128071-200203060-00006

文献信息

• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004065367A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula (I): wherein wherein A, B, R2, R3, L, M1, M2, M3, M4, Y1, Y0, Z and Sp are as defined in claim 1, or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，由式(I)所代表：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1中定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• [EN] AMINOGLYCOSIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] AMINOGLYCOSIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2019046126A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are aminoglycoside compounds, such as compounds of formula (I), (II), (III), (IV), (IVa), (V), (VI), (VIIa), or (VIIb) or pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, or tautomers of any of the foregoing, useful as therapeutic or prophylactic agents. Also provided herein are methods for their preparation. The compounds may be useful in treating a bacterial infection in a subject, for example a Gram-negative bacterial infection.

  本文提供了氨基糖苷化合物，例如式(I)、(II)、(III)、(IV)、(IVa)、(V)、(VI)、(VIIa)或(VIIb)的化合物，或者上述任何一个的药用盐、溶剂化合物、立体异构体或互变异构体，可用作治疗或预防剂。本文还提供了它们的制备方法。这些化合物可能在治疗受试者的细菌感染方面有用，例如革兰氏阴性细菌感染。
• [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2018170166A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Described herein are compounds that are farnesoid X receptor agonists, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with farnesoid X receptor activity.

  本文描述了一些是法尼索酸X受体激动剂的化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与法尼索酸X受体活性相关的疾病、疾病或紊乱的方法。
• [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015097123A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
• [EN] Amide compounds and uses thereof<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2021197276A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Provided herein are novel amide compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising same, methods for preparing same, and uses thereof, wherein the definition of each symbol is as described in the description.

  本文提供了化合物的新型酰胺化合物的公式(I)，包括相同的药物组合物，制备相同的方法以及它们的用途，其中每个符号的定义如描述中所述。