1-tert-butyl 2-methyl (2S)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 195964-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-methyl (2S)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (2S)-1-tert-butyl 2-methyl 5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 195964-54-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: LHYPVPVUVYIWBX-IENPIDJESA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  -5.30±0.60 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl (2S)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-formylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。3.：合成5-取代的和3,5-二取代的2-甲酰基-吡咯烷衍生物，喹诺霉素和1的对映异构体对的关键D-环片段

  摘要：

  通过使用谷氨酸和焦谷氨酸的每种对映异构体作为手性原料，完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80643-8
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-tert-butyl 2-methyl (2S)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然表巴替丁及其对映异构体的形式合成：自由基环化在对映体特异性途径中的应用

  摘要：

  （S）-焦谷氨酸被转化为（苯硫基）乙炔14，其经历自由基环化成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷15。然后，臭氧分解得到酮4，酮（4）是（-）-依巴替丁的合成前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00958-7

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012039717A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  这项披露涉及到规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，该披露还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC SULFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILES COMME MODULATEURS DE TRPA1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015052264A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The invention is concerned with the compounds of formula I or II: and salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula I or II as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及式I或II的化合物及其盐。此外，本发明还涉及制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛，具有用途。
• A Catalyst Designed for the Enantioselective Construction of Methyl- and Alkyl-Substituted Tertiary Stereocenters
  作者：Aurélie Claraz、Gokarneswar Sahoo、Dénes Berta、Ádám Madarász、Imre Pápai、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/anie.201509302

  日期：2016.1.11

  identifying substituent effects on enantioselectivity, was designed. The catalytic process allows rapid access to chiral thioesters, amides, aldehydes, and ketones bearing an α‐methyl stereocenter with excellent enantioselectivities, and allowed rapid access to the C4–C13 segment of (−)‐bistramide A. DFT calculations rationalized the observed sense and level of enantioselectivity.

  叔甲基取代的立体中心存在于许多具有生物活性的天然产物中。本文报道的是使用甲硅烷基烯酮硫缩醛和丙烯醛之间的Mukaiyama-Michael反应访问这些手性结构单元的催化对映选择性方法。为了实现对亲核试剂的远程对映体控制，设计了一种新型的亚胺催化剂，该催化剂通过三参数调节和确定取代基对对映选择性的影响进行了优化。催化过程可以快速进入具有出色对映选择性的带有α-甲基立体中心的手性硫代酯，酰胺，醛和酮，并允许快速进入（-）-双链酰胺A的C4-C13链段。DFT计算使观察到的感觉合理化和对映选择性水平。
• Sunlight, electrochemistry, and sustainable oxidation reactions
  作者：Bichlien H. Nguyen、Alison Redden、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1039/c3gc41650j

  日期：——

  Inexpensive, readily available photovoltaic cells have been used to conduct indirect electrochemical oxidation reactions. The reactions retain the efficiency of the solar-electrochemical method while capitalizing on the unique opportunities for selectivity afforded by a chemical oxidant. The versatility of the electrochemical method allowed for the recycling of Os(VIII)-, TEMPO-, Ce(IV)-, Pd(II)-, Ru(VIII)-, and Mn(V)-oxidants all with the same very simple reaction apparatus.

  廉价且易于获得的光伏电池已被用于进行间接电化学氧化反应。这些反应保留了太阳光电化学方法的效率，同时利用了化学氧化剂带来的独特选择性机会。电化学方法的多功能性使得可以使用同一套非常简单的反应装置回收Os(VIII)-、TEMPO-、Ce(IV)-、Pd(II)-、Ru(VIII)-和Mn(V)-氧化剂。
• Separation of pyrrolidine allylation products by diastereoselective enzymatic ester hydrolysis
  作者：Varinder K. Aggarwal、Christopher J. Astle、Hans Iding、Beat Wirz、Mark Rogers-Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.062

  日期：2005.2

  A multi-parallel enzyme screen has been used to identify potential catalysts for the selective hydrolysis of diastereomeric esters and then subsequently applied in their separation upon scaleup.

  多平行酶筛选已被用于鉴定潜在的催化剂，用于非对映异构酯的选择性水解，然后随后在规模放大时用于其分离。