tert-butyl (2S)-2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-ynyl)-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate | 211426-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-ynyl)-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 211426-27-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: JCUYBKVKEGCOFM-GTPINHCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-ynyl)-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-Methoxy-5-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然表巴替丁及其对映异构体的形式合成：自由基环化在对映体特异性途径中的应用

  摘要：

  （S）-焦谷氨酸被转化为（苯硫基）乙炔14，其经历自由基环化成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷15。然后，臭氧分解得到酮4，酮（4）是（-）-依巴替丁的合成前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00958-7
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-ynyl)-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然表巴替丁及其对映异构体的形式合成：自由基环化在对映体特异性途径中的应用

  摘要：

  （S）-焦谷氨酸被转化为（苯硫基）乙炔14，其经历自由基环化成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷15。然后，臭氧分解得到酮4，酮（4）是（-）-依巴替丁的合成前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00958-7

文献信息

• Formal synthesis of natural epibatidine and of its enantiomer: Use of radical cyclization in an enantiospecific route
  作者：Derrick L.J. Clive、Vince S.C. Yeh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00958-7

  日期：1998.7

  (S)-Pyroglutamic acid was converted into the (phenylthio)acetylene 14, which undergoes radical cyclization to the 7-azabicyclo[2.2.1]heptane 15. Ozonolysis then affords ketone 4, a synthetic precursor of (−)-epibatidine.

  （S）-焦谷氨酸被转化为（苯硫基）乙炔14，其经历自由基环化成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷15。然后，臭氧分解得到酮4，酮（4）是（-）-依巴替丁的合成前体。